สินค้า

Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-trityl-L-threonine) เป็นอนุพันธ์ที่ได้รับการป้องกันเชิงกลยุทธ์ของกรดอะมิโน L-threonine ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ซึ่งออกแบบมาโดยเฉพาะสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง (SPPS) ที่ใช้ Fmoc ในเชิงโครงสร้าง โมเลกุลประกอบด้วยแกนหลักทรีโอนีน โดยที่หมู่ α‑อะมิโนได้รับการปกป้องโดยกลุ่มปกป้อง 9‑ฟลูออเรนิลเมทิลออกซีคาร์บอนิล (Fmoc) ที่มีเบสไลล์ ในขณะที่หมู่ไฮดรอกซิลสายโซ่ด้านข้างถูกปกปิดโดยกลุ่มปกป้องไตรทิลที่เป็นกรดขนาดใหญ่ (Trt, triphenylmethyl) กรดคาร์บอกซิลิกที่ปลาย C ยังคงเป็นอิสระสำหรับการควบคู่กับเรซินหรือกับเรซิดิวของกรดอะมิโนที่อยู่ก่อนหน้าในสายเพปไทด์ที่กำลังเติบโต กลยุทธ์การป้องกันแบบคู่นี้ — Fmoc ที่มีห้องปฏิบัติการแบบฐานตั้งฉากและแบบห้องปฏิบัติการที่เป็นกรด — ให้การควบคุมลำดับการยกเลิกการป้องกันใน SPPS ได้อย่างแม่นยำ

Fmoc-Glu-OtBu (N-Fmoc-L-glutamic acid 1-tert-butyl ester) เป็นอนุพันธ์ที่ได้รับการป้องกันแบบคัดเลือกของกรดอะมิโน L-glutamic ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ซึ่งออกแบบมาโดยเฉพาะสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง (SPPS) ที่ใช้ Fmoc และการเตรียมเปปไทด์ γ-glutamyl ในเชิงโครงสร้าง โมเลกุลประกอบด้วยแกนหลักของกรดกลูตามิก โดยที่หมู่ α-อะมิโนได้รับการปกป้องโดยกลุ่ม 9-ฟลูออเรนิลเมทิลออกซีคาร์บอนิล (Fmoc) ที่เป็นเบส-แล็บี ในขณะที่หมู่ γ-คาร์บอกซิลของสายโซ่ด้านข้างได้รับการปกป้องเป็นเทอร์ต-บิวทิลเอสเทอร์ (OtBu) หมู่ α‑คาร์บอกซิลยังคงอิสระสำหรับการเชื่อมต่อกับเรซินหรือกับเรซิดิวของกรดอะมิโนที่อยู่ก่อนหน้าในสายเปปไทด์ที่กำลังเติบโต กลยุทธ์การป้องกันมุมฉากนี้ — Fmoc ฐานสำหรับกลุ่ม α ‑ อะมิโน และ tBu ester ที่ไม่ละลายกรดสำหรับโซ่ด้านข้าง ช่วยให้สามารถควบคุมลำดับการยกเลิกการป้องกันใน SPPS ได้อย่างแม่นยำ tBu ester ถูกแยกออกภายใต้สภาวะที่เป็นกรดสูง (โดยทั่วไปคือ TFA 50% ใน DCM) ในขณะที่กลุ่ม Fmoc จะถูกกำจัดออกด้วยพิเพอริดีนใน DMF ช่วยให้คาร์บอกซิลของโซ่ด้านข้างสามารถเลือกเปิดออกได้หลังจากการประกอบโซ่เสร็จสิ้น ความสามารถในการเปิดโปงแบบเลือกสรรนี้ทำให้ Fmoc-Glu-OtBu เป็นตัวสร้างที่ขาดไม่ได้สำหรับการสังเคราะห์เอสเทอร์แบบกิ่งก้าน เอไมด์ แลคแทม และแลกโทนที่มีหน่วยกลูตามิล

Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-tert-butyl-L-threonine, CAS 71989-35-0) เป็นอนุพันธ์ที่ได้รับการคุ้มครองของกรดอะมิโน L-threonine ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ โดยมีหมู่ 9-ฟลูออเรนิลเมทอกซีคาร์บอนิล (Fmoc) ปกป้องฟังก์ชัน α-อะมิโนที่ปลาย N และเติร์ต-บิวทิลอีเทอร์ที่ปกป้อง โซ่ข้างβ-ไฮดรอกซิล กระดูกสันหลังของทรีโอนีนประกอบด้วยศูนย์กลางไครัลสองแห่งที่ α-คาร์บอนและ β-คาร์บอน โดยมีโครงร่างของ L-ทรีโอนีนตามธรรมชาติ (2S,3R) หมู่เติร์ต-บิวทิล (tBu) บนสายโซ่ข้างไฮดรอกซิลมีเสถียรภาพภายใต้สภาวะพื้นฐานที่จำเป็นสำหรับการกำจัด Fmoc แต่ถูกแยกออกทันทีด้วยกรดไตรฟลูออโรอะซิติก (TFA) ในระหว่างการกำจัดเปปไทด์ขั้นสุดท้าย ทำให้ Fmoc-Thr(tBu)-OH เป็นตัวสร้างมาตรฐานในการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง (SPPS) ที่ใช้ Fmoc ซึ่งแตกต่างจากกรดอะมิโนส่วนใหญ่ที่การป้องกันสายโซ่ด้านข้างเป็นทางเลือก ทรีโอนีนจำเป็นต้องมีการจัดการอย่างระมัดระวังกับกลุ่มไฮดรอกซิลทุติยภูมิที่เกิดปฏิกิริยาของมัน — ไฮดรอกซิลทรีโอนีนอิสระสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์ในระหว่างการประกอบสายโซ่ รวมถึงอะซิเลชันที่นำไปสู่เปปไทด์ที่แตกแขนงและการคายน้ำเพื่อสร้างดีไฮโดรบิวทีรีน กลุ่ม tBu จัดการความเสี่ยงเหล่านี้ได้อย่างมีประสิทธิภาพโดยทำให้ไฮดรอกซิลเฉื่อยภายใต้เงื่อนไข SPPS มาตรฐาน ในขณะที่ยังคงตั้งฉากกับกลยุทธ์การกำจัด Fmoc ตรรกะการป้องกันมุมฉากนี้ทำให้สามารถรวมทรีโอนีนเรซิดิวเข้ากับสายโซ่เปปไทด์ได้ทุกความยาวและซับซ้อนที่เชื่อถือได้ ตั้งแต่เปปไทด์สำหรับการรักษาโรคอย่างง่ายไปจนถึงเดปซิเปปไทด์ที่ซับซ้อนซึ่งมีการเชื่อมโยงเอสเทอร์

Fmoc-Ser(tBu)-OH (N-α-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-tert-butyl-L-serine) เป็นหน่วยการสร้างกรดอะมิโนมาตรฐานที่ได้รับการป้องกันโดย Fmoc ซึ่งมีกลุ่มปกป้อง tert-บิวทิลอีเทอร์บนสายโซ่ด้านข้างของซีรีนไฮดรอกซิล กลุ่ม Fmoc ซึ่งปกป้องการทำงานของ α-อะมิโน จะถูกกำจัดออกอย่างเฉพาะเจาะจงภายใต้สภาวะพื้นฐานที่ไม่รุนแรง (พิเพอริดีน 20% ใน DMF) ในขณะที่กลุ่ม tert-บิวทิลที่มีกรดที่ไม่ละลายน้ำ (tBu) ยังคงสภาพสมบูรณ์ตลอดกระบวนการประกอบสายโซ่ โดยจะถูกตัดออกเฉพาะในระหว่างขั้นตอนการกำจัดการป้องกันทั่วโลกที่อาศัย TFA เป็นสื่อกลางขั้นสุดท้ายเท่านั้น กลยุทธ์กลุ่มการป้องกันมุมฉากนี้ ได้แก่ Fmoc แบบฐานสำหรับ α-amine และ tBu ที่มีกรดสำหรับโซ่ด้านข้าง เป็นรากฐานที่สำคัญของการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง Fmoc/tBu มาตรฐาน (Fmoc SPPS) และนำไปใช้ในเครื่องสังเคราะห์เปปไทด์อัตโนมัติเกือบทั้งหมดทั่วโลก

Fmoc-Phe-OH (N-α-Fmoc-L-ฟีนิลอะลานีน) เป็นส่วนสำคัญในการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง (SPPS) ที่ใช้ Fmoc โดยเป็นการรวมกลุ่มปกป้อง Fmoc ที่ติดเบสเข้ากับกรดอะมิโน L-ฟีนิลอะลานีนตามธรรมชาติ กลุ่ม Fmoc (9‑ฟลูออเรนิลเมทิลออกซีคาร์บอนิล) มีคุณค่าเป็นพิเศษในการสังเคราะห์เปปไทด์ เนื่องจากสามารถกำจัดออกได้ภายใต้สภาวะที่เป็นด่างเล็กน้อย (โดยทั่วไปคือพิเพอริดีน 20% ใน DMF) โดยไม่ส่งผลกระทบต่อความสมบูรณ์ของแกนหลักเพปไทด์หรือกลุ่มปกป้องโซ่ข้างที่ไวต่อกรด สายโซ่ด้านข้างอะโรมาติกเบนซิลของ Fmoc-Phe-OH มีคุณสมบัติในการไม่ชอบน้ำและคุณสมบัติทางโครงสร้างที่คาดการณ์ได้ให้กับเปปไทด์ที่สังเคราะห์ขึ้น ทำให้จำเป็นสำหรับการแนะนำสารตกค้างของฟีนิลอะลานีนในเปปไทด์ในการรักษาโรค การศึกษาความสัมพันธ์ของโครงสร้าง-กิจกรรม (SAR) และการพัฒนาเปปติโดมิเมติก โครงสร้างระนาบที่เข้มงวดของกลุ่ม Fmoc ยังช่วยให้สามารถประกอบตัวเองได้ โดยมีการศึกษาคอนจูเกต Fmoc-Phe อย่างกว้างขวางเกี่ยวกับการก่อตัวของไฮโดรเจลเชิงหน้าที่และวัสดุชีวภาพในงานวิศวกรรมเนื้อเยื่อและเวชศาสตร์ฟื้นฟู

Fmoc-Cys(PrCOOtBu)-OH เป็นอนุพันธ์ของซิสเทอีนที่ได้รับการป้องกันโดย Fmoc โดยมีสายโซ่ด้านข้างไทโออีเทอร์ที่ทำงานเชิงกลยุทธ์ ซึ่งสิ้นสุดในกลุ่มคาร์บอกซิลที่ได้รับการคุ้มครองด้วยเทอร์ต-บิวทิล โดยเฉพาะกลุ่ม 4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl ต่อท้ายผ่านอะตอมซัลเฟอร์ที่ตำแหน่ง β ของกระดูกสันหลังของซิสเทอีน กลุ่ม Fmoc (9‑ฟลูออเรนิลเมทอกซีคาร์บอนิล) ปิดบังกลุ่ม α-อะมิโนชั่วคราวเพื่อควบคุมการยืดตัวแบบขั้นตอนในการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง (SPPS) และถูกกำจัดออกอย่างหมดจดภายใต้สภาวะพื้นฐานที่ไม่รุนแรง (โดยทั่วไปคือ 20% พิเพอริดีนใน DMF) โดยไม่รบกวนการป้องกันโซ่ด้านข้างที่มีกรดและไม่ติดไฟหรือการเชื่อมต่อเปปไทด์เรซิน ในขณะเดียวกัน เติร์ต-บิวทิลเอสเทอร์ที่ปลายของตัวเว้นระยะ C3 ให้การป้องกันคาร์บอกซิลมุมฉาก ซึ่งช่วยให้กรดคาร์บอกซิลิกสายโซ่ด้านข้างสามารถเลือกเปิดปิดได้ภายใต้สภาวะการตัดแยกที่เป็นกรด (เช่น TFA) ในขณะที่การป้องกัน Fmoc ที่ปลาย N ยังคงอยู่ครบถ้วน กลยุทธ์การป้องกันมุมฉากนี้มีประโยชน์อย่างยิ่งสำหรับการประกอบเปปไทด์ที่มีกิ่งก้านที่ซับซ้อน คอนจูเกตเปปไทด์-ยา และเปปไทด์แบบไซคลิก โดยที่สายโซ่ข้างซิสเทอีนต้องการการจัดการทางเคมีแบบเลือกสรร