Fmoc-Glu-OtBu

Fmoc-Glu-OtBu เป็นตัวสร้างที่ได้รับการป้องกันแบบเลือกสรร ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็งของ Fmoc สำหรับการแนะนำกรดกลูตามิกที่ตกค้างในลำดับเปปไทด์ Fmoc-Glu-OtBu มีคุณค่าเป็นพิเศษสำหรับการเตรียมเปปไทด์ γ-กลูตามิล โดยที่คาร์บอกซิลสายโซ่ด้านข้างเกี่ยวข้องกับพันธะคล้ายเปปไทด์ รวมถึงการสังเคราะห์ไลบรารี่ที่จำเป็นต้องเปิดโปงกลุ่มป้องกันแบบเลือกสรร ใน Fmoc-Glu-OtBu หมู่ α ‑ อะมิโนได้รับการปกป้องโดยกลุ่ม Fmoc ที่ไม่เหนียวเหนอะหนะเบส ในขณะที่ γ carboxyl โซ่ด้านข้างได้รับการปกป้องเป็น tert บิวทิลเอสเทอร์ที่ไม่ละลายน้ำ หลังจากการควบแน่นของคาร์บอกซิลสายโซ่ข้างด้วยเอมีนหรือแอลกอฮอล์ที่เหมาะสม สามารถเลือกเปิดฟังก์ชัน γ-อะมิโนและคาร์บอกซิลได้ โดยให้พิเพอริดีน 20% ใน DMF กำจัดกลุ่ม Fmoc และ 50% TFA ใน DCM กำจัด tBu เอสเทอร์ ซึ่งอำนวยความสะดวกในการสังเคราะห์สถาปัตยกรรมเปปไทด์ที่ซับซ้อน Fmoc-Glu-OtBu เป็นส่วนประกอบมาตรฐานสำหรับ Fmoc SPPS ผลิตขึ้นภายใต้ระดับคุณภาพ 200 และเข้ากันได้อย่างสมบูรณ์กับแพลตฟอร์มการสังเคราะห์เปปไทด์ทั้งแบบอัตโนมัติและแบบแมนนวล

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

การประกันคุณภาพที่ Cosperpharm

แต่ละชุดต้องผ่าน:

  แก๊สโครมาโทกราฟี (GC) – ความบริสุทธิ์ ≥97.0%

  การไตเตรทแบบไม่มีน้ำ – ความบริสุทธิ์ ≥97.0%

  ดัชนีการหักเหของแสง – การวิเคราะห์เชิงยืนยัน

  ¹H NMR – การตรวจสอบโครงสร้าง

  ลักษณะที่ปรากฏ - ของเหลวใสไม่มีสีถึงเหลืองอ่อนถึงส้มอ่อน

COA, MSDS ที่ครอบคลุม (พร้อมข้อมูล GHS ฉบับสมบูรณ์) และใบรับรองแหล่งกำเนิดสินค้าจะมาพร้อมกับการจัดส่งทุกครั้ง

เส้นทางสังเคราะห์

(1) เตรียมส่วนผสมของกรดกลูตามิก-5-tert-butyl ester (Glu(OtBu)) และกรดกลูตามิก-1-tert-butyl ester (Glu-OtBu): ในขวดขนาด 2000 มล. แบบสามพอร์ต เติม tert-butyl acetate 581 กรัม และกรดกลูตามิก 147 กรัม คนให้เข้ากัน ค่อยๆ เติมกรดเปอร์คลอริก 100 มล. ทำปฏิกิริยาที่ 20°C เป็นเวลา 48 ชั่วโมง ทำให้เย็นลงถึง 0°C จากนั้นเติมน้ำ 600 มล. และทำให้เป็นกลางด้วย Na₂CO₃ ให้ pH 8–9 ทำการแยกของเหลว ล้างสามครั้งด้วยสารละลายน้ำ Na₂CO₃ 1% 100 มล. ผสมเฟสที่เป็นน้ำ และสกัดสามครั้งด้วยปิโตรเลียมอีเทอร์ 200 มล.

(2) ย้ายเฟสน้ำที่ได้รับจากขั้นตอนที่ (1) ไปยังขวดฟลาสก์แบบสามพอร์ตขนาด 2 ลิตร เติม CuSO₄·5H₂O 187.5 กรัม คนให้เข้ากัน ปรับ pH เป็น 8–9 ด้วยโซเดียมคาร์บอเนต เติมเตตระไฮโดรฟูแรน 100 มล. และ Fmoc-OSu 33.7 กรัม รักษา pH ไว้ที่ 8–9 ทำปฏิกิริยาเป็นเวลา 8 ชั่วโมงเพื่อให้ได้ฟลูออรีนที่เป็นผลิตภัณฑ์ดิบ กรดเมทอกซีคาร์บอนิล-กลูตามิก-1-เทอร์ต-บิวทิลเอสเตอร์ ทำให้ผลิตภัณฑ์ดิบนี้กลายเป็นกรดด้วย HCl สกัดด้วยเอทิลอะซิเตต ทำให้เข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลง กรอง และแห้งเพื่อให้ได้ฟลูออรีน เมทอกซีคาร์บอนิล-แอล-กลูตามิกแอซิด-1-เติร์ต-บิวทิลเอสเทอร์ 36 กรัม การวิเคราะห์โดย HPLC แสดงให้เห็นว่าความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์อยู่ที่ 99.1%, การหมุนด้วยแสง -9.4 (c = 1, ใน HAc), จุดหลอมเหลว 109.5–110.6 °C และปริมาณไอโซเมอร์ 0.03%

สถานการณ์การใช้งาน

1.การสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง Fmoc

Fmoc-Glu-OtBu เป็นส่วนประกอบพื้นฐานสำหรับ Fmoc SPPS เพื่อรวมกรด L-กลูตามิกที่ตกค้างไว้ในเปปไทด์สังเคราะห์ สามารถใช้งานร่วมกับเครื่องสังเคราะห์เปปไทด์แบบอัตโนมัติและแบบแมนนวลได้อย่างสมบูรณ์โดยใช้โปรโตคอลเคมี Fmoc/tBu มาตรฐาน

2.γ-การสังเคราะห์กลูตามิลเปปไทด์

Fmoc-Glu-OtBu เป็นส่วนสำคัญในการเตรียมเปปไทด์ γ-กลูตามิลโดย Fmoc SPPS โดยที่ γ คาร์บอกซิลสายโซ่ด้านข้างเกี่ยวข้องกับพันธะคล้ายเปปไทด์ ซึ่งเป็นโครงสร้างที่พบในกลูตาไธโอนและเปปไทด์ที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพอื่นๆ

3.การสังเคราะห์เปปไทด์กิ่งและเดนดริเมอร์

หลังจากการควบแน่นของคาร์บอกซิลสายโซ่ด้านข้างด้วยเอมีนหรือแอลกอฮอล์ที่เหมาะสม กลุ่มการป้องกันสามารถเปิดออกตามลำดับเพื่อสังเคราะห์เอสเทอร์ เอไมด์ แลกแทม และแลคโตนที่มีหน่วยกลูตามิล ซึ่งทำให้เกิดการสร้างเปปไทด์เดนไดรเมอร์และสถาปัตยกรรมที่มีกิ่งก้านที่ซับซ้อน

4.การสังเคราะห์ห้องสมุดเปปไทด์

Fmoc-Glu-OtBu เป็นองค์ประกอบสำคัญในการสังเคราะห์ไลบรารีเปปไทด์แบบผสมผสาน ซึ่งช่วยให้สามารถประกอบลำดับเปปไทด์ที่หลากหลายได้อย่างรวดเร็วและมีปริมาณงานสูงสำหรับโปรแกรมการค้นคว้ายาและโปรแกรมเพิ่มประสิทธิภาพสารตะกั่ว

5. เคมียาและการค้นพบยา

Fmoc-Glu-OtBu ใช้กันอย่างแพร่หลายในเคมีทางการแพทย์เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์เปปไทด์และเพปทิโดมิเมติกส์ โดยสนับสนุนโครงการค้นคว้ายาที่มุ่งเป้าไปที่การรักษาในวงกว้าง รวมถึงมะเร็งวิทยา ความผิดปกติทางเมตาบอลิซึม และโรคของระบบประสาทส่วนกลาง

6.การพัฒนากระบวนการและการขยายขนาด

นักเคมีในกระบวนการใช้ Fmoc-Glu-OtBu เพื่อเพิ่มประสิทธิภาพปฏิกิริยา การทำแผนที่สิ่งเจือปน และการพัฒนาเส้นทางการผลิตที่ปรับขนาดได้สำหรับเปปไทด์ที่ใช้รักษาโรค Cosperpharm ให้ข้อมูลลักษณะเฉพาะและการสนับสนุนกระบวนการสำหรับการขยายขนาดอย่างราบรื่นจากห้องปฏิบัติการไปยังโรงงานนำร่อง

7.การผลิตเปปไทด์ GMP

สำหรับองค์กรการผลิตตามสัญญาและบริษัทยาที่ผลิตเปปไทด์สำหรับการรักษาโรคภายใต้ GMP นั้น Fmoc-Glu-OtBu จะได้รับเอกสารการวิเคราะห์ฉบับเต็ม ซึ่งรวมถึง COA ข้อมูลความเสถียร และข้อตกลงด้านคุณภาพที่กำหนดเองเพื่อรองรับการยื่นตามกฎระเบียบ

8. การสังเคราะห์เอไมด์และแลคตัมแบบกิ่งก้าน

กลยุทธ์การป้องกันมุมฉากของ Fmoc-Glu-OtBu ช่วยให้เกิดการสังเคราะห์เอไมด์และแลคแทมแบบกิ่งก้าน ซึ่งเป็นโครงสร้างไซคลิกและไบไซคลิกที่ซับซ้อนซึ่งเป็นที่สนใจในการพัฒนาการบำบัดด้วยเปปไทด์ที่มีข้อจำกัดและผลิตภัณฑ์แอนะล็อกจากธรรมชาติที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพ

ติดต่อเรา

กำลังมองหาซัพพลายเออร์ที่เชื่อถือได้ของ Fmoc-Glu-OtBu สำหรับโครงการสังเคราะห์เปปไทด์ของคุณหรือไม่? Cosperpharm นำเสนอผลิตภัณฑ์ที่มีความบริสุทธิ์สูงพร้อมเอกสารประกอบที่ครอบคลุมและตัวเลือกการจัดหาที่ยืดหยุ่น ตั้งแต่ปริมาณกรัมสำหรับการวิจัยเบื้องต้นไปจนถึงปริมาณมากสำหรับการผลิตเชิงพาณิชย์ ติดต่อทีมงานของเราเพื่อขอใบเสนอราคาหรือคำปรึกษาด้านเทคนิค