สินค้า
Fmoc-Thr(tBu)-OH

Fmoc-Thr(tBu)-OH

Model:71989-35-0
Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-tert-butyl-L-threonine, CAS 71989-35-0) เป็นอนุพันธ์ที่ได้รับการคุ้มครองของกรดอะมิโน L-threonine ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ โดยมีหมู่ 9-ฟลูออเรนิลเมทอกซีคาร์บอนิล (Fmoc) ปกป้องฟังก์ชัน α-อะมิโนที่ปลาย N และเติร์ต-บิวทิลอีเทอร์ที่ปกป้อง โซ่ข้างβ-ไฮดรอกซิล กระดูกสันหลังของทรีโอนีนประกอบด้วยศูนย์กลางไครัลสองแห่งที่ α-คาร์บอนและ β-คาร์บอน โดยมีโครงร่างของ L-ทรีโอนีนตามธรรมชาติ (2S,3R) หมู่เติร์ต-บิวทิล (tBu) บนสายโซ่ข้างไฮดรอกซิลมีเสถียรภาพภายใต้สภาวะพื้นฐานที่จำเป็นสำหรับการกำจัด Fmoc แต่ถูกแยกออกทันทีด้วยกรดไตรฟลูออโรอะซิติก (TFA) ในระหว่างการกำจัดเปปไทด์ขั้นสุดท้าย ทำให้ Fmoc-Thr(tBu)-OH เป็นตัวสร้างมาตรฐานในการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง (SPPS) ที่ใช้ Fmoc ซึ่งแตกต่างจากกรดอะมิโนส่วนใหญ่ที่การป้องกันสายโซ่ด้านข้างเป็นทางเลือก ทรีโอนีนจำเป็นต้องมีการจัดการอย่างระมัดระวังกับกลุ่มไฮดรอกซิลทุติยภูมิที่เกิดปฏิกิริยาของมัน — ไฮดรอกซิลทรีโอนีนอิสระสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์ในระหว่างการประกอบสายโซ่ รวมถึงอะซิเลชันที่นำไปสู่เปปไทด์ที่แตกแขนงและการคายน้ำเพื่อสร้างดีไฮโดรบิวทีรีน กลุ่ม tBu จัดการความเสี่ยงเหล่านี้ได้อย่างมีประสิทธิภาพโดยทำให้ไฮดรอกซิลเฉื่อยภายใต้เงื่อนไข SPPS มาตรฐาน ในขณะที่ยังคงตั้งฉากกับกลยุทธ์การกำจัด Fmoc ตรรกะการป้องกันมุมฉากนี้ทำให้สามารถรวมทรีโอนีนเรซิดิวเข้ากับสายโซ่เปปไทด์ได้ทุกความยาวและซับซ้อนที่เชื่อถือได้ ตั้งแต่เปปไทด์สำหรับการรักษาโรคอย่างง่ายไปจนถึงเดปซิเปปไทด์ที่ซับซ้อนซึ่งมีการเชื่อมโยงเอสเทอร์

Fmoc-Thr(tBu)-OH ทำหน้าที่เป็นหน่วยการสร้างมาตรฐานสำหรับการแนะนำสารตกค้าง L-threonine ลงในเปปไทด์ผ่านการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง (SPPS) ที่ใช้ Fmoc กลุ่มป้องกันสายด้านข้างเติร์ต-บิวทิลบน Fmoc-Thr(tBu)-OH มีความเสถียรภายใต้สภาวะพื้นฐานของการลดการป้องกัน Fmoc (โดยทั่วไปคือพิเพอริดีน 20% ใน DMF) แต่ถูกกำจัดออกทันทีโดย TFA ระหว่างการแตกแยกครั้งสุดท้ายจากเรซิน ทำให้สามารถควบคุมการประกอบสายโซ่เปปไทด์แบบเป็นขั้นตอนโดยไม่มีปฏิกิริยาข้างเคียงที่กลุ่มไฮดรอกซิล Fmoc-Thr(tBu)-OH ถูกนำมาใช้เพื่อสังเคราะห์สารอะนาล็อกของคลอโรฟูซินผ่านการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง และทำหน้าที่เป็นกลุ่มปกป้องสำหรับทั้งฟังก์ชันเอมีนและไฮดรอกซิลในการสังเคราะห์เฟสโซลิดของเดปซิเปปไทด์เชิงซ้อน



พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์


พารามิเตอร์
ข้อมูลจำเพาะ
ชื่อสินค้า
Fmoc-Thr(tBu)-OH
หมายเลข CAS
71989-35-0
สูตรโมเลกุล
C₂₃H₂₇NO₅
น้ำหนักโมเลกุล
397.46 ก./โมล
รูปร่าง
สีขาวเป็นผงสีขาวนวล
จุดหลอมเหลว
131–134°ซ
จุดเดือด
520.91℃
ความหนาแน่น
1.2197
สภาพการเก็บรักษา
2–8°C (ระยะสั้น); -20°C (ระยะยาว)





เส้นทางสังเคราะห์




Fmoc-Thr(tBu)-OH เตรียมโดยการป้องกัน Fmoc ของ O-tert-butyl-L-threonine การสังเคราะห์เกี่ยวข้องกับการทำปฏิกิริยา O-tert-บิวทิล-L-ทรีโอนีนกับ 9-ฟลูออเรนิลเมทอกซีคาร์บอนิลคลอไรด์ (Fmoc-Cl) ต่อหน้าเบส เช่น โซเดียมคาร์บอเนตในระบบไบเฟสซิกที่เป็นน้ำ-อินทรีย์ (โดยทั่วไปคือน้ำ/1,4-ไดออกเซน) หลังจากเสร็จสิ้นปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์จะถูกสกัด ล้าง และกรดอะมิโนที่ป้องกันด้วย Fmoc แบบหยาบจะถูกแยกออกโดยการตกตะกอนหรือการตกผลึก เครื่องชั่งการผลิตทางอุตสาหกรรมเป็นไปตามเส้นทางการสังเคราะห์เดียวกัน โดยมีปฏิกิริยาที่ได้รับการปรับปรุงเพื่อให้ได้ผลผลิตและความบริสุทธิ์ที่สูงขึ้น มักจะเกี่ยวข้องกับเทคนิคการทำให้บริสุทธิ์ขั้นสูง เช่น การตกผลึกซ้ำหรือการเตรียม HPLC เพื่อให้ได้ความบริสุทธิ์ ≥98%



สภาพการเก็บรักษา




เก็บ Fmoc-Thr(tBu)-OH ในภาชนะที่ปิดสนิทที่อุณหภูมิ 2–8°C สำหรับการเก็บรักษาระยะสั้น หรือที่อุณหภูมิ -20°C สำหรับการเก็บรักษาระยะยาว เก็บภาชนะให้แห้ง ป้องกันแสง และเก็บให้ห่างจากตัวออกซิไดซ์ที่แรงและเบสแก่ เพื่อให้นำผลิตภัณฑ์กลับคืนมาได้เต็มประสิทธิภาพ ให้ปั่นเหวี่ยงขวดเดิมก่อนถอดฝาออก เมื่อละลายในตัวทำละลาย (เช่น DMSO) ควรเก็บสารละลายไว้ในส่วนลงตัวแยกต่างหากเพื่อหลีกเลี่ยงการย่อยสลายของผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากการแช่แข็งและการละลายซ้ำๆ เมื่อเก็บไว้ที่อุณหภูมิ -80°C สามารถใช้สารละลายได้ภายใน 6 เดือน เมื่อเก็บไว้ที่อุณหภูมิ -20°C ภายใน 1 เดือน


อายุการเก็บรักษา: 3 ปี เมื่อเก็บเป็นผงที่อุณหภูมิ -20°C; 2 ปีที่อุณหภูมิ 4°C


ข้อควรระวังในการจัดการ: ใช้ในตู้ดูดควัน. สวมถุงมือทนสารเคมี แว่นตานิรภัย และเสื้อกาวน์ห้องแล็บ หลีกเลี่ยงการก่อให้เกิดฝุ่น. ล้างมือให้สะอาดหลังการใช้งาน โปรดดูเอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) สำหรับข้อมูลด้านความปลอดภัยที่สมบูรณ์



ติดต่อเรา




เมื่อการสังเคราะห์เปปไทด์ของคุณต้องการคุณภาพที่สม่ำเสมอและการจัดหาที่เชื่อถือได้ ให้เลือกคอสเพอร์ฟาร์ม ติดต่อเราวันนี้เพื่อหารือเกี่ยวกับข้อกำหนด Fmoc-Thr(tBu)-OH ของคุณ ไม่ว่าคุณจะต้องการน้ำหนักสองสามกรัมสำหรับการพัฒนาวิธีหรือกิโลกรัมสำหรับการผลิตเชิงพาณิชย์



แท็กยอดนิยม: Fmoc-Thr(tBu)-OH, จีน, ผู้ผลิต, ผู้จัดจำหน่าย, โรงงาน
ส่งคำถาม
ข้อมูลติดต่อ
  • ที่อยู่

    เลขที่ 2 ถนน Yangguang 3, สวนอุตสาหกรรม Duodao Chemical Cycle, เมือง Jingmen, มณฑลหูเป่ย, จีน

  • โทร

    +86-18986204913

  • อีเมล

    info@cosperpharma.com

หากมีข้อสงสัยเกี่ยวกับผลิตภัณฑ์หรือรายการราคาของเรา โปรดฝากอีเมลของคุณไว้กับเรา แล้วเราจะติดต่อกลับภายใน 24 ชั่วโมง
X
เราใช้คุกกี้เพื่อมอบประสบการณ์การท่องเว็บที่ดีขึ้น วิเคราะห์การเข้าชมไซต์ และปรับแต่งเนื้อหาในแบบของคุณ การใช้ไซต์นี้แสดงว่าคุณยอมรับการใช้คุกกี้ของเรานโยบายความเป็นส่วนตัว
ปฏิเสธยอมรับ