Fmoc-เซอร์(tBu)-OH

Fmoc-เซอร์(tBu)-OH เป็นกรดอะมิโนที่ได้รับการปกป้องจาก Fmoc ที่มีความบริสุทธิ์สูง ซึ่งออกแบบมาเพื่อการรวมเอาซีรีนที่ตกค้างเข้าไปในเปปไทด์ที่ประกอบผ่านวิธี Fmoc/tBu SPPS Fmoc-Ser(tBu)-OH โดดเด่นด้วยหมู่อีเทอร์ tert-บิวทิลที่เป็นกรดบนซีรีนไฮดรอกซิล ซึ่งให้การป้องกันอย่างสมบูรณ์ต่อปฏิกิริยาข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์ในระหว่างการประกอบโซ่ ขณะที่ถูกกำจัดออกอย่างหมดจดในขั้นตอนการแยก TFA สุดท้าย Fmoc-Ser(tBu)-OH มาพร้อมกับไดเปปไทด์ กรดอะมิโนอิสระ และกรดอะซิติกเจือปนในระดับต่ำมาก ทำให้มั่นใจได้ว่าการสังเคราะห์เปปไทด์มีความเที่ยงตรงสูงโดยไม่ต้องยุติสายโซ่ก่อนเวลาอันควร Fmoc-Ser(tBu)-OH เป็นส่วนประกอบมาตรฐานที่ได้รับการยอมรับจากเครื่องสังเคราะห์เปปไทด์อัตโนมัติทั้งหมด และมีการใช้เป็นประจำในการผลิตเปปไทด์ทั้งในระดับการวิจัยและในระดับกระบวนการ

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

การเตรียมการสังเคราะห์

การสังเคราะห์ Fmoc-Ser(tBu)-OH ทำได้สำเร็จผ่านกระบวนการหลายขั้นตอน เส้นทางทั่วไปเส้นทางหนึ่งเกี่ยวข้องกับการเอสเทอริฟิเคชันของ L-serine ตามด้วยการนำหมู่ป้องกันเติร์ต-บิวทิลเข้าสู่สายโซ่ข้างไฮดรอกซิล การสะพอนิฟิเคชั่นของเอสเทอร์ และสุดท้ายการยึดหมู่ Fmoc กับหมู่ α-อะมิโนโดยใช้ Fmoc-OSu หรือ Fmoc-Cl การสังเคราะห์ที่ตีพิมพ์มีการอธิบายไว้ในวรรณกรรม การผลิตเชิงพาณิชย์ใช้กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงเพื่อให้ได้ความบริสุทธิ์ของ HPLC ≥98% โดยมีระดับสิ่งเจือปนที่เกี่ยวข้องกับกระบวนการในระดับต่ำมาก

สภาพการเก็บรักษา

เก็บ Fmoc-Ser(tBu)-OH ในภาชนะที่ปิดสนิทที่อุณหภูมิ 2–8 °C สารประกอบมีความคงตัวที่อุณหภูมิห้อง (15–30 °C) สำหรับการเก็บรักษาระยะสั้น แต่แนะนำให้แช่เย็นเพื่อความเสถียรในระยะยาว เก็บภาชนะให้แห้งและป้องกันไม่ให้ถูกแสง

อายุการเก็บรักษา: 2-3 ปี เมื่อเก็บที่อุณหภูมิ 2-8 °C

ข้อควรระวังในการจัดการ: ใช้ในตู้ดูดควัน. สวมถุงมือกันสารเคมี แว่นตานิรภัย และเสื้อกาวน์แล็บ หลีกเลี่ยงการก่อให้เกิดฝุ่น. หลังจากสัมผัสแล้ว ให้ล้างมือให้สะอาด

สถานการณ์การใช้งาน

1. หน่วยการสร้างมาตรฐาน Fmoc/tBu SPPS

Fmoc-เซอร์(tBu)-OH เป็นตัวสร้างมาตรฐานสำหรับการรวมซีรีนที่ตกค้างไว้ในเปปไทด์ที่ประกอบผ่าน Fmoc SPPS ซึ่งเข้ากันได้กับเครื่องสังเคราะห์เปปไทด์อัตโนมัติและแพลตฟอร์มการสังเคราะห์ด้วยตนเองทั้งหมด

2. การผลิตเปปไทด์เพื่อการบำบัด

ใช้ในการผลิตยารักษาโรคเปปไทด์ในเชิงพาณิชย์ซึ่งต้องการสารตกค้างในซีรีนที่มีการป้องกันสายโซ่ด้านข้างอย่างสมบูรณ์ รวมถึงสารอะนาล็อก GLP-1, ยาปฏิชีวนะเปปไทด์ และฮอร์โมนเปปไทด์

3. การสังเคราะห์ฟอสโฟเปปไทด์

สารตกค้างในซีรีนทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการรวมตัวของฟอสโฟซีรีน Fmoc-Ser(tBu)-OH เป็นจุดเริ่มต้นในการเตรียม Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH และอนุพันธ์ของฟอสโฟซีรีนอื่นๆ

4. การสังเคราะห์ไกลโคเปปไทด์

ไฮดรอกซิลอิสระที่ได้รับหลังการกำจัด tBu สามารถเป็นไกลโคซิเลตได้ Fmoc-Ser(tBu)-OH ใช้ในการเตรียมอนุพันธ์ของไกลโคซิเลตซีรีนสำหรับการสังเคราะห์ไกลโคเปปไทด์

5. การพัฒนาห้องสมุดเปปไทด์

ใช้ในการสังเคราะห์ไลบรารีเปปไทด์สำหรับการค้นคว้ายาและการศึกษา SAR โดยที่จำเป็นต้องมีซีรีนตกค้างในตำแหน่งที่กำหนด

การปรับเปลี่ยนเอนไซม์เปปไทด์ หลังจากการประกอบเปปไทด์และการป้องกันทั่วโลก ไฮดรอกซิลซีรีนอิสระสามารถปรับเปลี่ยนได้โดยเอนไซม์ เช่น ไคเนส (ฟอสโฟรีเลชั่น) หรือไกลโคซิลทรานสเฟอเรส

6. การพัฒนากระบวนการและการขยายขนาด

นักเคมีในกระบวนการเปปไทด์ใช้ Fmoc-Ser(tBu)-OH สำหรับการปรับปฏิกิริยาให้เหมาะสม (เงื่อนไขการเชื่อมต่อ โปรโตคอลการกำจัดการป้องกัน) การทำแผนที่สิ่งเจือปน และการพัฒนาเส้นทางการผลิตที่ปรับขนาดได้

7. มาตรฐานอ้างอิงการควบคุมคุณภาพ

ทำหน้าที่เป็นมาตรฐานอ้างอิงในการพัฒนาวิธี HPLC สำหรับกรดอะมิโนที่ป้องกันด้วย Fmoc ที่ใช้ในการทดสอบ QC ของการผลิตเปปไทด์

ติดต่อเรา

พร้อมที่จะสั่งซื้อ Fmoc-Ser(tBu)-OH สำหรับโครงการสังเคราะห์เปปไทด์ของคุณแล้วหรือยัง? ติดต่อ Cosperpharm เพื่อสอบถามราคา เอกสาร และการสนับสนุนทางเทคนิค