สินค้า

ผลิตภัณฑ์นี้คือ Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate ซึ่งเป็น β-keto ester โดยมีกลุ่ม 4-methoxyphenyl ติดอยู่กับแกนหลัก 3-oxopropanoate โครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วยเอทิลเอสเทอร์ที่ปลายทางหนึ่ง หมู่คีโตนที่ตำแหน่ง C3 และส่วนประกอบทดแทนพารา-เมทอกซีฟีนิลที่ทำหน้าที่เป็นแกนอะโรมาติก มาตรฐาน β-keto ester นี้ให้ความคล่องตัวทางเคมีที่โดดเด่น ช่วยให้มีส่วนร่วมในปฏิกิริยาที่หลากหลาย รวมถึงการควบแน่น การเกิดปฏิกิริยาไซโคลไลเซชัน การควบแน่นของ Claisen ปฏิกิริยา Knoevenagel และการเติม Michael กลุ่มเมทอกซีที่ให้อิเล็กตรอนที่ตำแหน่งพาราจะทำให้ระบบคาร์บอนิลที่อยู่ติดกันคงตัว และมีอิทธิพลต่อโปรไฟล์ปฏิกิริยาโดยรวมของโมเลกุล การมีอยู่ของทั้งเอสเทอร์และหมู่ฟังก์ชันคีโตนภายในโครงกระดูกคาร์บอนเดียวกันยังสร้างโครงแบบอเนกประสงค์สำหรับการสร้างระบบเฮเทอโรไซคลิก เช่น ไพราโซล ไพริมิดีน และคูมาริน การผสมผสานคุณลักษณะทางโครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์นี้ทำให้ Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate เป็นองค์ประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์และการพัฒนาทางเภสัชกรรม

ผลิตภัณฑ์นี้คือ N-(3,4-ไดเมทอกซีฟีนิล)-2-(3,4-ไดเมทอกซีฟีนิล)อะซิตาไมด์ ซึ่งเป็นเอไมด์แบบสมมาตรที่มีหน่วย 3,4-ไดเมทอกซีฟีนิลที่แตกต่างกันสองหน่วยเชื่อมต่อกันด้วยตัวเว้นระยะเอทิล 2 คาร์บอนและสะพานอะซิตาไมด์คาร์บอนิล วงแหวน 3,4-ไดเมทอกซีฟีนิลหนึ่งวงวางอยู่ที่ปลายเอมีน ซึ่งเชื่อมต่อกันผ่านสายโซ่เอทิลที่ยืดหยุ่น ซึ่งช่วยให้ระบบอะโรมาติกทั้งสองระบบนำการจัดวางเชิงพื้นที่ที่เหมาะสมที่สุดในสามมิติมาใช้ วงแหวน 3,4-ไดเมทอกซีฟีนิลอีกวงแหวนติดโดยตรงกับ α‑คาร์บอน ของกลุ่มอะซิตาไมด์ ทำให้เกิดโครงสร้างระนาบแข็งที่ด้านคาร์บอนิล วงแหวนฟีนิลแต่ละวงมีองค์ประกอบแทนที่เมทอกซีที่ให้อิเล็กตรอนสองตัวที่ตำแหน่ง 3 และ 4 ซึ่งสัมพันธ์กับจุดที่เกาะติด ช่วยเพิ่มความสามารถในการดูดไขมันของโมเลกุลได้อย่างมีนัยสำคัญ และทำให้เกิดปฏิกิริยาต่อพันธะไฮโดรเจนเพิ่มเติมผ่านคู่ออกซิเจนเพียงอย่างเดียวของกลุ่มเมทอกซี การเชื่อมต่อเอไมด์ส่วนกลางซึ่งมีพันธะ C=O ที่มีการสั่นพ้องระนาบและเสถียรด้วยเรโซแนนซ์ - กำหนดคุณลักษณะพันธะคู่บางส่วนบนพันธะ C-N ซึ่งลดความยืดหยุ่นเชิงโครงสร้างที่ตำแหน่งอะซิตาไมด์ ขณะเดียวกันก็รักษาอิสระเชิงโครงสร้างของสายโซ่เอทิลที่อยู่ติดกัน การผสมผสานที่แม่นยำนี้ — รูปแบบการแทนที่อะโรมาติกที่แข็งแกร่งและยืดหยุ่นหนึ่งรูปแบบ แกนเอไมด์ที่เสถียร และกลุ่มเมทอกซีสี่กลุ่มที่วางตำแหน่งอย่างมีกลยุทธ์ ถือเป็นรากฐานของประโยชน์ที่ได้รับจากสารประกอบในฐานะมาตรฐานอ้างอิงสิ่งเจือปนทางเภสัชกรรมอันทรงคุณค่า

3-คลอโรอะนิลีนซึ่งมีคลอรีนแทนที่ในตำแหน่งเมตาของวงแหวนอะนิลีน (C₆H₆ClN) เป็นตัวสร้างอะโรมาติกเอมีนพื้นฐานในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ความสัมพันธ์เมตาระหว่างสารทดแทนคลอรีนที่ดึงอิเล็กตรอนออกและกลุ่มอะมิโนที่บริจาคอิเล็กตรอนทำให้เกิดความไม่สมดุลทางอิเล็กทรอนิกส์ที่ชัดเจน ซึ่งมีอิทธิพลอย่างมากต่อปฏิกิริยาของโมเลกุลและรูปแบบการแทนที่ ซึ่งเป็นผลที่ไม่พบในไอโซเมอร์ออร์โธและพาราของมัน รูปแบบการทดแทนเมตาดาต้านี้ช่วยลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่ตำแหน่งออร์โธและพาราที่สัมพันธ์กับหมู่เอมีน ซึ่งระงับปฏิกิริยาข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์ ในขณะเดียวกันก็รักษานิวคลีโอฟิลิกของกลุ่มอะมิโนไว้เพื่อการทำงานในภายหลัง การผสมผสานที่เป็นเอกลักษณ์ของโมเลกุลระหว่างความเป็นขั้วปานกลาง (logP ~ 0.77–2.03) ความคงตัวทางความร้อนสูง (จุดเดือด 230–231°C) และเอมีนปฐมภูมิที่เกิดปฏิกิริยา ทำให้โมเลกุลสามารถทำหน้าที่เป็นอิเล็กโทรฟิลอเนกประสงค์ — ผ่านการก่อตัวของเกลือไดอาโซเนียม — และนิวคลีโอไทล์ — ผ่านการก่อตัวของพันธะเอไมด์หรือยูเรีย — ทั้งหมดนี้อยู่ภายในขั้นตอนการทำงานสังเคราะห์เดียว

เติร์ต-บิวทิล (S)-2-(4-ฟลูออโร-3,5-ไดเมทิลฟีนิล)-4-เมทิล-3-(2-ออกโซ-2,3-ไดไฮโดร-1H-อิมิดาโซล-1-อิล)-2,4,6,7-เตตระไฮโดร-5H-ไพราโซโล[4,3-c]ไพริดีน-5-คาร์บอกซีเลทเป็นอนุพันธ์ไพราโซโลไพริดีนเชิงซ้อนเชิงสเตอริโอเคมีที่มีคุณลักษณะ (4S)-ศูนย์กลางไครัลที่จัดโครงแบบที่รอยต่อวงแหวนเตตระไฮโดรไพริดีน, หมู่ 4-ฟลูออโร-3,5-ไดเมทิลฟีนิลที่ตำแหน่ง 2 และมอยอิตี 2-ออกโซ-2,3-ไดไฮโดร-1H-อิมิดาซอล-1-อิลที่ตำแหน่ง 3 โดยมีแกนทั้งหมดทำให้แข็งตัวโดยโครงสร้างไบไซคลิก ไพราโซโล[4,3-c]ไพริดีนที่ถูกหลอมรวม สถาปัตยกรรมโมเลกุลที่ซับซ้อนนี้ประกอบด้วยหน่วยไดอาริลที่เติมฟลูออริเนต แกนเฮเทอโรไซคลิกที่มีข้อจำกัดด้านโครงสร้าง และกลุ่มป้องกันเทอร์ต-บิวทิลคาร์บาเมต (Boc) ได้รับการออกแบบอย่างแม่นยำเพื่อให้สามารถประกอบตัวรับ agonists ตัวรับ GLP-1 ที่ไม่ใช่เปปไทด์รุ่นต่อไปพร้อมโปรไฟล์ทางเภสัชจลนศาสตร์ที่ปรับให้เหมาะสม

เติร์ต-บิวทิล (S)-3-อะมิโน-2-(4-ฟลูออโร-3,5-ไดเมทิลฟีนิล)-4-เมทิล-2,4,6,7-เตตระไฮโดร-5H-ไพราโซโล[4,3-c]ไพริดีน-5-คาร์บอกซีเลทคืออนุพันธ์ของไครัล ไพราโซโลไพริดีนที่มีโครงสร้างจำเพาะ (4S) ที่จุดเชื่อมต่อวงแหวนหลอมละลาย ซึ่งมีไดอะริลมอยอิตีที่มีฟลูออริเนตและ เอมีนที่มีการป้องกันด้วย Boc เฟรมเวิร์กจักรยานที่มี sp³ อุดมด้วย sp³ ที่เข้มงวดนั้นรวมเอาแกนไพริดีนแบบไพราโซโล [4,3-c] ที่ถูกจำกัดตามโครงสร้างเข้ากับอะตอมฟลูออรีนที่วางตำแหน่งอย่างมีกลยุทธ์และกลุ่มเมทิลสองกลุ่ม ซึ่งร่วมกันปรับความเสถียรทางเมแทบอลิซึมของโครงสร้าง ความสามารถในการดูดไขมัน และโปรไฟล์การมีส่วนร่วมของเป้าหมาย ทำให้กลายเป็นมาตรฐานโครงสร้างที่สำคัญในการออกแบบและพัฒนาตัวรับตัวรับ GLP-1 สมัยใหม่

สารประกอบ เติร์ต-บิวทิล 4-((2S,5R)-5-((เบนซิลออกซี)อะมิโน)พิเพอริดีน-2-คาร์บอกซามิโด)พิเพอริดีน-1-คาร์บอกซีเลท (CAS 1510832-19-5) โดดเด่นด้วยสถาปัตยกรรมที่ซับซ้อนที่กำหนดตามสเตอริโอเคมีที่สร้างขึ้นรอบวงแหวนพิเพอริดีนสองวงที่เชื่อมต่อกันผ่านส่วนเชื่อมต่อคาร์บอกซาไมด์ หน่วยไพเพอริดีน-2-คาร์บอกซาไมด์ส่วนกลางมีไครัลเซ็นเตอร์สองตัวที่ตำแหน่ง 2S และ 5R ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการออกฤทธิ์ทางชีวภาพในที่สุดของสารยับยั้งไดอาซาบิไซโคล็อกเทน β‑lactamase ที่ตำแหน่ง 5 หมู่เบนซิลออกซีอะมิโน (–O–NH–Bn) ทำหน้าที่เป็นไฮดรอกซิลามีนที่ได้รับการป้องกัน ซึ่งเป็นด้ามจับอเนกประสงค์สำหรับการหมุนรอบหรือการทำงานในภายหลัง ไนโตรเจนคาร์บอกซาไมด์ติดอยู่กับวงแหวนพิเพอริดีนวงที่สองซึ่งมีไนโตรเจนส่วนปลายได้รับการปกป้องโดยหมู่เติร์ต-บิวทอกซีคาร์บอนิล (Boc) ซึ่งให้ความสามารถในการเลือกการป้องกันแบบแยกมุมตั้งฉาก การจัดเรียงสเตอริโอเคมีที่แม่นยำและกลยุทธ์กลุ่มการป้องกันมุมฉากทำให้เติร์ต-บิวทิล 4-((2S,5R)-5-((เบนซิลออกซี)อะมิโน)พิเพอริดีน-2-คาร์บอกซามิโด)พิเพอริดีน-1-คาร์บอกซีเลทเป็นส่วนประกอบสำคัญที่ขาดไม่ได้ในการสังเคราะห์สารยับยั้งเบต้าแลคตาเมสขั้นสูง เช่น อะวิแบคแทมและรีเลแบคแทม