สินค้า

Fmoc-D-Gln(Trt)-OH (N-α-Fmoc-N-γ-trityl-D-glutamine) เป็นอนุพันธ์ของกลูตามีนที่กำหนดค่า D ซึ่งมีกลุ่มปกป้องตั้งฉากสองกลุ่ม: กลุ่ม 9-ฟลูออเรนิลเมทอกซีคาร์บอนิล (Fmoc) ที่ติดเบสได้ ซึ่งปกป้องการทำงานของNα-อะมิโน และกลุ่มไตรฟีนิลเมทิลที่มีกรดที่ไม่ละลายน้ำ (trityl, Trt) ที่ปกป้อง คาร์บอกซาไมด์สายโซ่ข้าง ในเชิงโครงสร้าง โมเลกุลได้รวมเอา D-enantiomer ของกลูตามีน (รูปแบบภาพสะท้อนในกระจกที่ไม่เป็นธรรมชาติของ L-กลูตามีนที่พบในโปรตีน) ทำให้สามารถสังเคราะห์เปปไทด์ที่มีกรด D-อะมิโนและเปปทิโดมิเมติกส์ ด้วยความคงตัวของโปรตีโอไลติกที่เพิ่มขึ้น และคุณสมบัติทางชีวภาพที่เปลี่ยนแปลงไป

Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH (N-α-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-D-arginine) คืออนุพันธ์ของอาร์จินีนที่กำหนดค่า D ซึ่งมีกลุ่มป้องกันสายโซ่ด้านข้าง Pbf (2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl) ในทางโครงสร้าง โมเลกุลประกอบด้วยสายด้านข้างกัวนิดิเนียมที่จำเป็นสำหรับการทำงานทางชีวภาพของอาร์จินีน ซึ่งเป็นสื่อกลางระหว่างพันธะไฮโดรเจนและปฏิกิริยาทางไฟฟ้าสถิตที่สำคัญต่อการรับรู้ของโปรตีน โปรตีน และกรดนิวคลีอิกของโปรตีน ซึ่งถูกทำให้เฉื่อยในระหว่างการประกอบเปปไทด์โดยกลุ่ม Pbf ที่มีขนาดใหญ่และอุดมด้วยอิเล็กตรอน

Fmoc-D-4-ไนโตร-เพ-OH (N-α-ฟลูออเรนิลเมทอกซีคาร์บอนิล-4-ไนโตร-D-ฟีนิลอะลานีน) เป็นอนุพันธ์ฟีนิลอะลานีนที่มีการกำหนดค่า D ซึ่งเป็นอนุพันธ์ฟีนิลอะลานีนที่ได้รับการป้องกันจาก Fmoc ซึ่งมีกลุ่มไนโตรที่ถอนอิเล็กตรอนที่ตำแหน่งพาราของวงแหวนอะโรมาติก โครงสร้างกรด D-amino มีความสำคัญเป็นพิเศษ เนื่องจากกรด D-amino ที่รวมอยู่ในเปปไทด์ให้ความคงตัวของโปรตีโอไลติกที่เพิ่มขึ้นและคุณสมบัติเชิงโครงสร้างที่ชัดเจนเมื่อเปรียบเทียบกับคู่คู่ L ของพวกมัน ซึ่งเป็นคุณสมบัติที่ใช้ประโยชน์อย่างกว้างขวางในการออกแบบเปปไทด์สำหรับการรักษาโรค เพปทิโดมิเมติกส์ และห้องสมุดการค้นคว้ายา

กรด Fmoc-Tranexamic (trans-4-(Fmoc-aminomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid) เป็นอนุพันธ์ของกรดอะมิโนสังเคราะห์ที่ได้รับการป้องกันโดย Fmoc โดยเฉพาะ โดยผสมผสานโครงกรด trans-4-aminomethylcyclohexane-1-carboxylic ซึ่งเป็นโครงสร้างหลักของกรด tranexamic ที่เป็นสารต้านการละลายลิ่มเลือดที่ได้รับการอนุมัติทางคลินิก วงแหวนไซโคลเฮกเซนที่มีโครงสร้างแข็งและมีข้อจำกัดในกรด Fmoc-Tranexamic ใช้โครงแบบทรานส์ โดยวางตำแหน่งการทำงานของกรดอะมิโนเมทิลและคาร์บอกซิลิกไว้ที่ด้านตรงข้ามของวงแหวนไซโคลเฮกเซน

ผลิตภัณฑ์ Fmoc-Lys(Mtt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-methyltrityl-L-lysine, CAS 167393-62-6) เป็นอนุพันธ์ไลซีนเฉพาะทางที่รวมกลุ่มปกป้องตั้งฉากสองกลุ่มเข้าด้วยกัน โมเลกุลมีลักษณะแกนหลักของกรดอะมิโนไลซีน โดยที่ α-เอมีนได้รับการปกป้องโดยกลุ่ม 9-ฟลูออเรนิลเมทิลออกซีคาร์บอนิล (Fmoc) ที่เป็นเบส และห่วงโซ่ด้านข้าง ε-เอมีนที่ได้รับการปกป้องโดยกลุ่ม 4-เมทิลไตรทิล (Mtt) ที่ไวต่อกรดมาก กลยุทธ์การป้องกันมุมฉากนี้สร้างเครื่องมือสังเคราะห์ที่ทรงพลัง: กลุ่ม Fmoc ถูกแยกออกภายใต้สภาวะพิเพอริดีนที่ไม่รุนแรง (มาตรฐานใน Fmoc SPPS) ในขณะที่กลุ่ม Mtt สามารถเลือกกำจัดออกได้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอ่อนมาก (ต่ำสุดเพียง 1% TFA ใน DCM) โดยไม่ส่งผลกระทบต่อกลุ่ม Fmoc หรือกลุ่มการป้องกันมาตรฐานอื่นๆ เช่น tBu หรือ Boc

Fmoc-Trp(Boc)-OH (N-α-Fmoc-N(in)-Boc-L-tryptophan) เป็นอนุพันธ์ของทริปโตเฟนที่มีการป้องกันแบบคู่ ซึ่งมีการป้องกัน Fmoc ของหมู่ α-อะมิโน และหมู่ tert-บิวทิลออกซีคาร์บอนิล (Boc) บนไนโตรเจนสายโซ่ข้างอินโดล ทริปโตเฟนที่ตกค้างนำเสนอความท้าทายที่ได้รับการบันทึกไว้อย่างดีใน Fmoc SPPS: อินโดล NH ที่ไม่มีการป้องกันนั้นไวต่ออัลคิเลชัน ออกซิเดชัน และการก่อตัวของผลพลอยได้จากสีที่ไม่ต้องการในระหว่างขั้นตอนการมีเพศสัมพันธ์และการยกเลิกการป้องกัน