เอทิล 3-(4-เมทอกซีฟีนิล)-3-ออกโซโพรพาโนเอต

Model: 2881-83-6

ผลิตภัณฑ์นี้คือ Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate ซึ่งเป็น β-keto ester โดยมีกลุ่ม 4-methoxyphenyl ติดอยู่กับแกนหลัก 3-oxopropanoate โครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วยเอทิลเอสเทอร์ที่ปลายทางหนึ่ง หมู่คีโตนที่ตำแหน่ง C3 และส่วนประกอบทดแทนพารา-เมทอกซีฟีนิลที่ทำหน้าที่เป็นแกนอะโรมาติก มาตรฐาน β-keto ester นี้ให้ความคล่องตัวทางเคมีที่โดดเด่น ช่วยให้มีส่วนร่วมในปฏิกิริยาที่หลากหลาย รวมถึงการควบแน่น การเกิดปฏิกิริยาไซโคลไลเซชัน การควบแน่นของ Claisen ปฏิกิริยา Knoevenagel และการเติม Michael กลุ่มเมทอกซีที่ให้อิเล็กตรอนที่ตำแหน่งพาราจะทำให้ระบบคาร์บอนิลที่อยู่ติดกันคงตัว และมีอิทธิพลต่อโปรไฟล์ปฏิกิริยาโดยรวมของโมเลกุล การมีอยู่ของทั้งเอสเทอร์และหมู่ฟังก์ชันคีโตนภายในโครงกระดูกคาร์บอนเดียวกันยังสร้างโครงแบบอเนกประสงค์สำหรับการสร้างระบบเฮเทอโรไซคลิก เช่น ไพราโซล ไพริมิดีน และคูมาริน การผสมผสานคุณลักษณะทางโครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์นี้ทำให้ Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate เป็นองค์ประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์และการพัฒนาทางเภสัชกรรม

ส่งคำถาม

รายละเอียดสินค้า

Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate เป็น β-keto ester อเนกประสงค์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นตัวกลางสังเคราะห์ในการเตรียมสารประกอบออกฤทธิ์ทางเภสัชกรรมและสารเคมีชั้นดี ในเคมีทางการแพทย์ Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำคัญสำหรับการสร้างโครงเฮเทอโรไซคลิก รวมถึง pyrazoles, pyrimidines, isoxazoles และอนุพันธ์ของ coumarin ซึ่งหลายชนิดมีฤทธิ์ต้านจุลชีพ ต้านการอักเสบ และยับยั้งเอนไซม์

ปฏิกิริยาของ Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate เกิดขึ้นจากหมู่ α-เมทิลีนขนาบข้างด้วยฟังก์ชันคาร์บอนิลที่ดึงอิเล็กตรอนสองตัว ทำให้เกิดการก่อตัวของอีโนเลตได้ง่ายภายใต้สภาวะพื้นฐานที่ไม่รุนแรง นอกจากนี้ Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate ยังมีส่วนร่วมในการควบแน่นของ Pechmann ด้วยอนุพันธ์ของรีซอร์ซินอลเพื่อผลิตคูมาริน 4-aryl และผ่านปฏิกิริยาหลายส่วนประกอบในหม้อเดียวกับ arylhydrazines และคู่ควบอื่นๆ เพื่อสร้างไลบรารีเฮเทอโรไซคลิกที่หลากหลาย ความสามารถในการเปลี่ยนแปลงเหล่านี้ทำให้ Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate เป็นองค์ประกอบสำคัญที่ขาดไม่ได้สำหรับทั้งการวิจัยเชิงวิชาการและการผลิตยาทางอุตสาหกรรม

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

พารามิเตอร์	ข้อมูลจำเพาะ
หมายเลข CAS	2881-83-6
สูตรโมเลกุล	C₁₂H₁₄O₄
น้ำหนักโมเลกุล	222.24 ก./โมล
ความบริสุทธิ์ (ตามที่จัดมาให้)	≥98% (GC)
รูปร่าง	ของเหลวใสสีเหลืองอ่อนถึงเหลืองถึงส้ม
ความหนาแน่น	1.160 กรัม/มิลลิลิตร ที่ 20 °C (สว่าง)
จุดเดือด	154 °C ที่ 1 hPa (สว่าง) / 170 °C ที่ 14 mmHg
ดัชนีการหักเหของแสง	1.5410 ถึง 1.5460
จุดวาบไฟ	115 องศาเซลเซียส
ความสามารถในการละลาย	ละลายในน้ำ (ประมาณ 1.7 ก./ลิตร ที่ 20 °C); ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ (THF, เอทิลอะซิเตต, เอทานอล, DMSO)
พีเค	10.34 ± 0.25 (ทำนาย)
สภาพการเก็บรักษา	ปิดผนึกในที่แห้งที่อุณหภูมิห้อง เก็บในที่เย็นและมีอากาศถ่ายเทสะดวก
หมายเลขเอ็มดีแอล	MFCD00449636
รหัส HS / รหัสศุลกากร	2918990090
WGK เยอรมนี	3

เส้นทางสังเคราะห์

การเตรียมเอทิล 3-(4-เมทอกซีฟีนิล)-3-ออกโซโพรพาโนเอต

สารประกอบเป้าหมายสามารถเตรียมได้โดยใช้สองเส้นทางหลัก เส้นทางแรกเริ่มต้นจาก p-ไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ ดำเนินการผ่านเมทิลเลชันเพื่อสร้าง p-อะนิซัลดีไฮด์ ตามด้วยขั้นตอนการควบแน่นและเอสเทอริฟิเคชัน การสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการโดยตรงและเป็นที่ยอมรับมากขึ้นใช้ p-methoxyacetophenone เป็นวัสดุตั้งต้นผ่านการควบแน่นของ Claisen ด้วยไดเอทิลคาร์บอเนต

ขั้นตอนสังเคราะห์โดยตรง (เส้นทางการควบแน่นของ Claisen)

สำหรับส่วนผสมที่กวนของโซเดียมไฮไดรด์ (เทียบเท่า 3 โมล) และไดเอทิล คาร์บอเนต (เทียบเท่า 4 โมล) ในเตตระไฮโดรฟูแรน (THF) 50 มล. ให้เติม p-methoxyacetophenone (เทียบเท่า 1 โมล) อย่างช้าๆ ทีละหยดเป็นเวลา 30 นาทีขึ้นไปภายใต้บรรยากาศเฉื่อย ส่วนผสมของปฏิกิริยาถูกให้ความร้อนจนไหลย้อนเป็นเวลา 3-4 ชั่วโมงจนกระทั่งสารละลายเปลี่ยนเป็นสีน้ำตาลเข้ม ความคืบหน้าของปฏิกิริยาถูกติดตามโดยโครมาโทกราฟีแบบชั้นบาง (TLC) โดยใช้เอทิลอะซิเตต/เฮกเซน 10% เป็นเฟสเคลื่อนที่

หลังจากเสร็จสิ้น ส่วนผสมจะถูกทำให้เย็นลงจนถึงอุณหภูมิห้องและทำให้เป็นกรดอย่างระมัดระวังด้วยกรดอะซิติกน้ำแข็ง 5 มล. ตามด้วยการเติมสารละลายกรดไฮโดรคลอริกเจือจางเย็นน้ำแข็ง 100 มล. เฟสที่เป็นน้ำถูกสกัดด้วยเอทิลอะซิเตต (3 × 75 มล.) เฟสอินทรีย์ที่รวมกันจะถูกล้างตามลำดับด้วยสารละลายโซเดียมไบคาร์บอเนตอิ่มตัว น้ำเกลืออิ่มตัว และน้ำปราศจากไอออน ชั้นอินทรีย์ถูกทำให้แห้งบนแอนไฮดรัส โซเดียม ซัลเฟต และถูกทำให้เข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลงเพื่อให้ได้เอทิล 3-(4-เมทอกซีฟีนิล)-3-ออกโซโพรพาโนเอตเป็นของเหลวหนืดที่ให้ผลผลิตที่ดี (โดยทั่วไปคือ 60–85%) โครงสร้างผลิตภัณฑ์ได้รับการยืนยันโดยสเปกโทรสโกปี ¹H NMR และ ¹³C NMR โดยมีข้อมูลสเปกตรัมที่สอดคล้องกับรายงานวรรณกรรม

สภาพการเก็บรักษา

ควรเก็บเอทิล 3-(4-เมทอกซีฟีนิล)-3-ออกโซโพรพาโนเนตโดยปิดผนึกไว้ในที่แห้งและมีอากาศถ่ายเทสะดวกที่อุณหภูมิห้อง (15–25°C) ปิดภาชนะให้แน่นเมื่อไม่ใช้งาน เก็บในที่เย็นและแห้ง ห่างจากแสงแดดโดยตรงและแหล่งกำเนิดประกายไฟ ภาชนะที่เปิดอยู่จะต้องปิดผนึกอย่างระมัดระวังและจัดเก็บในแนวตั้งเพื่อป้องกันการรั่วซึม หลีกเลี่ยงการสัมผัสกับความชื้นเป็นเวลานานเนื่องจากการไฮโดรไลซิสอาจเกิดขึ้นเป็นระยะเวลานาน

สำหรับการเก็บรักษาระยะยาว (>12 เดือน) แนะนำให้แช่เย็นที่อุณหภูมิ 2–8°C เพื่อรักษาความเสถียรสูงสุด สามารถขอข้อมูลความเสถียรแบบเร่งและระยะยาวได้ตามคำขอจาก Cosperpharm

สถานการณ์การใช้งานผลิตภัณฑ์

1.การสังเคราะห์ยาระดับกลาง

ใช้เป็นตัวต่อในการสร้างตัวเลือกยาเฮเทอโรไซคลิก รวมถึงสารต้านการอักเสบ ยาต้านจุลชีพ และสารกำหนดเป้าหมายเอนไซม์ ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับเภสัชตำรับ pyrazole, pyrimidine และ isoxazole

2.การวิจัยเคมีเฮเทอโรไซคลิก

มีส่วนร่วมในการควบแน่นของ Pechmann (ด้วยรีซอร์ซินอลเพื่อผลิต 7-ไฮดรอกซี-4-(4-เมทอกซีฟีนิล)คูมาริน) และปฏิกิริยาหลายส่วนประกอบในหม้อเดียวสำหรับการเตรียมไลบรารีเฮเทอโรไซคลิกที่หลากหลาย

3.การพัฒนาเคมีเกษตร

β-Keto esters เป็นตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์สารปกป้องพืชและสารออกฤทธิ์ทางเคมีเกษตร

4. สารตั้งต้นของรสชาติและกลิ่นหอม

อนุพันธ์ของ β-Keto ester มีการใช้งานเป็นสารตั้งต้นสำหรับสารประกอบทางประสาทสัมผัส รวมถึงสารแต่งกลิ่น น้ำหอม และสารปิดบัง

5.การวิจัยทางวิชาการ

ใช้กันอย่างแพร่หลายในห้องปฏิบัติการสอนเพื่อสาธิตการควบแน่นของ Claisen เคมีอีโนเลต และการสังเคราะห์เฮเทอโรไซคลิก ยังใช้ในการพัฒนาวิธีการและการวิจัยวิธีการสังเคราะห์อีกด้วย

6.การพัฒนากระบวนการและการขยายขนาด

นักเคมีในกระบวนการทางเภสัชกรรมใช้สารตัวกลางนี้ในการปรับปรุงปฏิกิริยา การทำโปรไฟล์สิ่งเจือปน และการพัฒนาเส้นทางการผลิตเชิงพาณิชย์

ติดต่อเรา

พร้อมที่จะจัดหา Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate คุณภาพสูงสำหรับการใช้งานด้านเภสัชกรรม เคมีเกษตร หรือการวิจัยของคุณแล้วหรือยัง? ติดต่อ Cosperpharm วันนี้

แท็กยอดนิยม: เอทิล 3- (4-methoxyphenyl) -3-oxopropanoate, จีน, ผู้ผลิต, ผู้จัดจำหน่าย, โรงงาน

หมวดหมู่ที่เกี่ยวข้อง

ส่งคำถาม

ข้อมูลติดต่อ



ที่อยู่

เลขที่ 2 ถนน Yangguang 3, สวนอุตสาหกรรม Duodao Chemical Cycle, เมือง Jingmen, มณฑลหูเป่ย, จีน


โทร

+86-18986204913


อีเมล

info@cosperpharma.com