สินค้า

Boc-Pip(Fmoc)-OH (4-(Boc-amino)-1-Fmoc-piperidine-4-carboxylic acid, CAS 368866-07-3) เป็นอนุพันธ์ของกรดอะมิโนผิดธรรมชาติที่มีข้อจำกัดทางโครงสร้างซึ่งสร้างขึ้นบนระบบวงแหวนพิเพอริดีน โมเลกุลมีแกนกรดพิเพอริดีน-4-คาร์บอกซิลิกที่มีกลุ่มป้องกันตั้งฉากสองกลุ่ม: กลุ่มเติร์ต-บิวทอกซีคาร์บอนิล (Boc) ที่ปกป้องไนโตรเจน 4-อะมิโน และกลุ่ม 9-ฟลูออเรนิลเมทอกซีคาร์บอนิล (Fmoc) ที่ปกป้องไนโตรเจนวงแหวนที่ตำแหน่งที่ 1

Fmoc-Sar-OH.H2O คือซาร์โคซีนรูปแบบที่มีการป้องกันโดย Fmoc (N‑เมทิลไกลซีน) ซึ่งให้มาในรูปแบบผลึกโมโนไฮเดรต ซาร์โคซีนเป็นกรดอะมิโนที่มีหมู่ N‑alkylated ที่ง่ายที่สุด โดยมีหมู่อะมิโนทุติยภูมิ (—NH—) แทนที่หมู่อะมิโนปฐมภูมิที่พบในกรด α‑amino มาตรฐาน ความแตกต่างเชิงโครงสร้างนี้เปลี่ยนแปลงพฤติกรรมเชิงโครงสร้างของเปปไทด์ที่ประกอบด้วยซาร์โคซีนโดยพื้นฐาน: กลุ่ม N-methyl จำกัดความยืดหยุ่นของกระดูกสันหลัง ลดแนวโน้มในการเกิดพันธะไฮโดรเจน และให้การตั้งค่าโครงสร้างทุติยภูมิที่เป็นเอกลักษณ์ซึ่งไม่สามารถเข้าถึงได้ด้วยกากกรดอะมิโนทั่วไป

Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH (N-α-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-α-methyl-N-in-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophan, CAS 197632-75-0) เป็นอนุพันธ์ทริปโตเฟน N-methylated ที่มีการป้องกันได ซึ่งออกแบบมาเพื่อการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง (SPPS) ที่ใช้ Fmoc โมเลกุลประกอบด้วยคุณสมบัติทางโครงสร้างที่สำคัญสามประการ ได้แก่ กลุ่ม Fmoc ที่ปกป้องฟังก์ชัน α-อะมิโน กลุ่ม N-เมทิลที่ α-ไนโตรเจน และกลุ่ม Boc ที่ปกป้องไนโตรเจนอินโดลของสายโซ่ด้านข้างทริปโตเฟน

Fmoc-Asp(OMpe)-OH (N-α-Fmoc-L-aspartic acid β-3-methylpent-3-yl ester) เป็นอนุพันธ์ของกรด L-aspartic ที่ป้องกันด้วย Fmoc ซึ่งมีกลุ่มป้องกันสายโซ่ด้านข้าง β-3-methylpent-3-yl (OMpe) ที่มีความต้องการทางสเตอร์ สารประกอบนี้ได้รับการพัฒนามาโดยเฉพาะเพื่อเป็นทางเลือกขั้นสูงแทนมาตรฐาน Fmoc‑Asp(OtBu)‑OH สำหรับใช้ในการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง (SPPS) ของ Fmoc โดยที่การบำบัดด้วยพิเพอริดีนซ้ำๆ ในระหว่างการกำจัด Fmoc อาจกระตุ้นให้เกิดการสร้างผลพลอยได้ที่เกี่ยวข้องกับแอสปาร์ติไมด์อย่างกว้างขวางที่สารตกค้างของแอสปาร์ตี้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในลำดับ Asp‑Gly, Asp‑Ser และ Asp‑Thr

Fmoc-TmbGly-OH เป็นอนุพันธ์ของไกลซีนที่มีการป้องกันแบบคู่โดยเฉพาะ ซึ่งมีหมู่ 2,4,6‑ไตรเมทอกซีเบนซิล (Tmb) บนไนโตรเจนเอไมด์ที่เป็นแกนหลัก นอกเหนือจากกลุ่มปกป้อง Fmoc ที่เป็นฐานมาตรฐานบนเอมีนที่ส่วนปลาย นวัตกรรมด้านโครงสร้างนี้วางตำแหน่ง Fmoc-TmbGly-OH ในฐานะสมาชิกของกลุ่มผลิตภัณฑ์ปกป้องแกนหลักที่ใช้เบนซิล ซึ่งรวมถึงอะนาล็อก 2,4 ‑ ไดเมทอกซีเบนซิล (Dmb) และ 2 ‑ ไฮดรอกซี ‑ 4 ‑ เมทอกซีเบนซิล (Hmb) ในการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง (SPPS) ของ Fmoc ดั้งเดิมของเปปไทด์ที่ประกอบด้วยไกลซีน ความยืดหยุ่นเชิงโครงสร้างของไกลซีนสูงทำให้โซ่เปปไทด์มีแนวโน้มที่จะรวมตัวระหว่างโมเลกุลบนส่วนรองรับที่เป็นของแข็ง ซึ่งนำไปสู่การลดการป้องกันที่ไม่สมบูรณ์ จลนศาสตร์ของการมีเพศสัมพันธ์ช้า และในที่สุดผลผลิตและความบริสุทธิ์ของเปปไทด์ดิบต่ำ Fmoc-TmbGly-OH จัดการกับความท้าทายนี้ผ่านการป้องกันแกนหลักเชิงกลยุทธ์ที่ขัดขวางการรวมตัวที่ไม่ชอบน้ำในระหว่างการประกอบโซ่ ในขณะที่ความสามารถกรดที่เพิ่มขึ้น (แยกออกด้วย TFA เพียง 7%) ถือเป็นการอัพเกรดเชิงกลยุทธ์จาก Fmoc-(Dmb)Gly-OH ซึ่งช่วยให้สามารถแยกการป้องกันมุมฉากแบบเลือกสรรสำหรับเป้าหมายเปปไทด์ที่ซับซ้อนและมีมูลค่าสูง

Fmoc-Lys(Mmt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-methoxytrityl-L-lysine) เป็นอนุพันธ์ของไลซีนที่ได้รับการป้องกันแบบตั้งฉาก โดยมีกลุ่มปกป้อง 4-methoxytrityl (Mmt) ที่มีความเป็นกรดสูงบนสายโซ่ด้านข้าง ε-อะมิโน โมเลกุลประกอบด้วยกลุ่ม Fmoc ที่ติดเบสได้ซึ่งติดตั้งอยู่ที่ปลายทาง α ‑ อะมิโน หมู่เมทอกซีไตรทิลที่มีอิเล็กตรอนจำนวนมากและมีขนาดใหญ่ ช่วยปกป้อง ε ของสายโซ่ด้านข้างไลซีน และ α คาร์บอกซีเลทอิสระสำหรับการเชื่อมต่อ กลุ่ม Mmt มีความคงทนต่อกรดมากกว่ากลุ่มป้องกันแบบดั้งเดิม เช่น Boc หรือ Trt อย่างเห็นได้ชัด และสามารถเลือกกำจัดออกได้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอ่อนมาก (1% TFA ใน DCM) ซึ่งจะทำให้กลุ่มป้องกันติดกรดมาตรฐานอื่นๆ ทั้งหมดไม่เสียหาย ความไวของกรดที่ไม่ธรรมดานี้ทำให้ Fmoc-Lys(Mmt)-OH เป็นตัวสร้างที่ยอดเยี่ยมสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์แบบกิ่งก้าน เปปไทด์แบบไซคลิก และคอนจูเกตเปปไทด์มัลติฟังก์ชั่นที่ซับซ้อน ผ่านการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็งของ Fmoc