Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH

Model:152548-66-8

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Nα-Fmoc-Nα-methyl-L-aspartic acid β-tert-butyl ester) เป็นอนุพันธ์ของกรดแอสปาร์ติกที่มีเอ็นเมทิลชนิดพิเศษ ซึ่งออกแบบมาเพื่อการรวมเข้ากับเปปไทด์ผ่านการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็งของ Fmoc (Fmoc SPPS) โมเลกุลมีส่วนประกอบทางโครงสร้างที่สำคัญสามส่วน ได้แก่ กลุ่ม Fmoc ที่เป็นเบสที่ติดฉลากได้ ซึ่งปกป้องปลาย α ของอะมิโน N ของเมทิลเลชันที่ตำแหน่ง α ของอะมิโน (ให้คุณลักษณะของกรดอะมิโนของ N ‑ เมทิล) และเทอร์ต ‑ บิวทิลเอสเทอร์ (OtBu) ที่ปกป้องสายโซ่ด้านข้างของกรด β คาร์บอกซิลิก N-เมทิลเลชั่นทำให้แกนหลักของเปปไทด์แข็งตัว ลดความยืดหยุ่นของโครงสร้าง และให้ความคงตัวของโปรตีโอไลติกที่เพิ่มขึ้นกับลำดับเปปไทด์ ซึ่งเป็นคุณสมบัติที่ถูกนำมาใช้ประโยชน์มากขึ้นในการออกแบบเปปไทด์ในการรักษาที่มีความเสถียรทางเมแทบอลิซึมและเปปทิโดมิเมติกส์

ส่งคำถาม

รายละเอียดสินค้า

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH คือรีเอเจนต์ที่เลือกใช้สำหรับการรวมเรซิดิวของกรดแอสปาร์ติกที่ถูกเติม N-เมทิลเข้าไปในสายเปปไทด์ผ่าน Fmoc SPPS Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH ทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบสำคัญในการแนะนำสารตกค้างของกรดอะมิโนของกรด N-α-เมทิล-แอสปาร์ติก โดยการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็งของ Fmoc กรดอะมิโน N‑methyl รวมถึง Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH ได้รับการแสดงเพื่อปรับปรุงความคงตัวของการสลายโปรตีนของเปปไทด์ ทำให้พวกมันเป็นเครื่องมือที่มีคุณค่าในการพัฒนาการบำบัดด้วยเปปไทด์พร้อมครึ่งชีวิตของพลาสมาที่ขยายออกไป กลุ่มปกป้องเทอร์ตบิวทิลเอสเทอร์บนกรด β‑คาร์บอกซิลิกของ Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH จะถูกแยกออกอย่างเฉพาะเจาะจงภายใต้สภาวะที่เป็นกรด (เช่น TFA) ในระหว่างการปลดการป้องกันโดยรวมขั้นสุดท้าย ส่งผลให้แกนหลักของเปปไทด์ไม่เสียหาย

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

Pพารามิเตอร์	ข้อมูลจำเพาะ
ชื่อสินค้า	Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH
หมายเลข CAS	152548-66-8
สูตรโมเลกุล	C₂₄H₂₇NO₆
น้ำหนักโมเลกุล	425.47 ก./โมล
รูปร่าง	ขาวไปจนหมดผงสีขาว
จุดหลอมเหลว	135–140°ซ
จุดเดือด	598.7±50.0℃
ความหนาแน่น	1.237±0.06ก./ซม3
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้ชัดเจนใน DMF (1 มิลลิโมลใน 2 มล.); ละลายในน้ำหรือกรดอะซิติก 1%
อุณหภูมิในการจัดเก็บ	2–8°ซ

ข้อดีของผลิตภัณฑ์

1. N‑เมทิลเลชั่นเพื่อเพิ่มความเสถียรของโปรตีน

กลุ่ม N‑methyl บน Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH จะสร้างพันธะเอไมด์ทุติยภูมิเมื่อรวมเข้ากับลำดับเปปไทด์ โดยกำจัดผู้ให้พันธะไฮโดรเจนที่สารตกค้างนั้น การปรับเปลี่ยนโครงสร้างนี้ให้ความต้านทานอย่างมีนัยสำคัญต่อการย่อยสลายโปรตีนโดยเอนไซม์ เช่น ทริปซิน ไคโมทริปซิน และโปรตีเอสอื่นๆ ซึ่งเป็นคุณสมบัติที่สำคัญสำหรับการพัฒนาวิธีรักษาโรคเปปไทด์โดยมีครึ่งชีวิตที่หมุนเวียนยาวนานขึ้น

2. การปรับโครงสร้างเปปไทด์แบบสเตียรอยด์

N-เมทิลเลชั่นจำกัดความยืดหยุ่นของกระดูกสันหลัง โดยนิยมโครงสร้างแบบพับเฉพาะที่สามารถปรับปรุงความสัมพันธ์และการเลือกจับเป้าหมายได้ Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการศึกษาความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและกิจกรรม (SAR) เพื่อตรวจสอบข้อกำหนดด้านโครงสร้างสำหรับการรับรู้ตัวรับ และเพื่อรักษาเสถียรภาพของโครงสร้างเปปไทด์ที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพ

3. การป้องกันแบบคู่สำหรับการป้องกันการตั้งฉาก

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH นำเสนอกลุ่ม Fmoc เบสที่ติดฉลากได้ (ถูกกำจัดออกด้วยพิเพอริดีน) และกลุ่มป้องกัน tert-บิวทิลเอสเทอร์ที่ติดกรดบนกรด β-คาร์บอกซิลิก (ถูกกำจัดออกด้วย TFA ระหว่างการยกเลิกการป้องกันโดยรวมขั้นสุดท้าย) กลุ่ม OtBu ถูกแยกส่วนโดย TFA (50–95%) ที่อุณหภูมิห้องภายใน 1–2 ชั่วโมง ในขณะที่เบนซิล เมทิล และอัลลิลเอสเทอร์ยังคงไม่ได้รับผลกระทบ ช่วยให้เกิดกลยุทธ์การทำงานของสายโซ่ด้านข้างที่แตกต่างกัน

4. อรรถประโยชน์ในวงกว้างในการค้นพบยาเปปไทด์

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH ถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางในการสังเคราะห์เปปไทด์ที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพและเพปทิโดมิเมติกส์ในการรักษาโรคหลายประเภท ซึ่งรวมถึงเปปไทด์ต้านจุลชีพ, สารอะนาล็อก GLP‑1 ที่ต้านทานโปรตีเอส, เปปไทด์ที่มีผลผูกพันกับอินทิกรินสำหรับการกำหนดเป้าหมายมะเร็ง และโครงเปปไทด์แบบไซคลิกสำหรับตัวยับยั้งปฏิกิริยาระหว่างโปรตีนและโปรตีนในเซลล์

5. ความเข้ากันได้กับ SPPS อัตโนมัติ

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH เข้ากันได้อย่างสมบูรณ์กับโปรโตคอล Fmoc SPPS มาตรฐานและเครื่องสังเคราะห์เปปไทด์อัตโนมัติ แม้ว่ากรดอะมิโน N‑methyl โดยทั่วไปจะจับคู่ได้ช้ากว่ากรดอะมิโนที่ไม่มีการดัดแปลง แต่สภาวะที่เหมาะสมที่สุดโดยใช้ HATU/DIEA หรือ PyBOP/DIEA ที่มีเวลาต่อพ่วงนานขึ้น (โดยทั่วไปคือ 2–4 ชั่วโมง) จะให้ประสิทธิภาพในการต่อพ่วงสูง

เส้นทางสังเคราะห์

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH ถูกสังเคราะห์จากกรด L‑aspartic ผ่านการป้องกันหลายขั้นตอนและลำดับ N‑methylation กรดเบต้าคาร์บอกซิลิกของกรดแอลแอสปาร์ติกได้รับการคุ้มครองเป็นเทอร์ตบิวทิลเอสเทอร์ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด จากนั้นกลุ่ม α‑อะมิโนจะได้รับการปกป้องด้วยกลุ่ม Fmoc โดยใช้ Fmoc‑OSu หรือ Fmoc‑Cl เอ็น-เมทิเลชันเกิดขึ้นจากรีดักทีฟอะมิเนชันหรืออัลคิเลชันภายใต้สภาวะควบคุมเพื่อรักษาความสมบูรณ์ของสเตอริโอเคมี ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายถูกทำให้บริสุทธิ์โดยการตกผลึกซ้ำหรือแฟลชโครมาโตกราฟี และแสดงคุณลักษณะโดย HPLC, TLC, การหมุนด้วยแสง และ NMR

คำถามที่พบบ่อย

คำถามที่ 1: เหตุใดจึงต้องใช้กรดอะมิโน N‑methylated ในการสังเคราะห์เปปไทด์

ตอบ: เอ็น-เมทิลเลชั่นป้องกันไม่ให้แกนหลักของเปปไทด์สร้างพันธะไฮโดรเจนที่เอไมด์ที่ถูกดัดแปลง ซึ่งเพิ่มความคงตัวของโปรตีโอไลติก และมีอิทธิพลต่อการกำหนดลักษณะเชิงโครงสร้าง สิ่งนี้ทำให้เปปไทด์ N-methylated มีความทนทานต่อการย่อยสลายของเอนไซม์มากขึ้น ซึ่งเป็นข้อได้เปรียบที่สำคัญสำหรับการพัฒนาวิธีรักษาโรคเปปไทด์แบบรับประทานหรือออกฤทธิ์ยาวนาน

คำถามที่ 2: N‑methylation ส่งผลต่อประสิทธิภาพการเชื่อมต่อหรือไม่

ก. ใช่. กรดอะมิโนที่ถูกเติมด้วยเมทิลโดยปกติจะจับคู่กันช้ากว่ากรดอะมิโนที่ไม่เติมเมทิล เนื่องจากการขัดขวางสเตอริกที่เพิ่มขึ้นที่หมู่ α-อะมิโน มักแนะนำให้ใช้เวลาคัปปลิ้งนานขึ้น (2–4 ชั่วโมง) อุณหภูมิที่สูงขึ้น และรีเอเจนต์ที่กระตุ้นการทำงานที่ทรงพลังกว่า เช่น HATU หรือ PyBOP มักได้รับการแนะนำให้ใช้เพื่อให้ได้ผลผลิตคัปปลิ้งสูง

ติดต่อเรา

กำลังมองหาแหล่งที่เชื่อถือได้ของ Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH เพื่อขับเคลื่อนความพยายามในการค้นคว้ายาเปปไทด์ของคุณอยู่ใช่ไหม? Cosperpharm คือคู่หูของคุณ ติดต่อเราวันนี้เพื่อขอราคา ขอ COA หรือเพื่อหารือเกี่ยวกับข้อกำหนดการสังเคราะห์ที่คุณกำหนดเอง — ทีมของเราพร้อมที่จะสนับสนุนโครงการของคุณด้วยผลิตภัณฑ์ที่มีคุณภาพและบริการที่ตอบสนอง

แท็กยอดนิยม: Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH, จีน, ผู้ผลิต, ผู้จัดจำหน่าย, โรงงาน

หมวดหมู่ที่เกี่ยวข้อง

ส่งคำถาม

ข้อมูลติดต่อ



ที่อยู่

เลขที่ 2 ถนน Yangguang 3, สวนอุตสาหกรรม Duodao Chemical Cycle, เมือง Jingmen, มณฑลหูเป่ย, จีน


โทร

+86-18986204913


อีเมล

info@cosperpharma.com