1,2,4-ไตรอาโซโล[4,3-เอ]ไพริดิน-3(2H)-วัน

1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one เป็นแกนกลางของเฮเทอโรไซคลิกที่ใช้ในการสังเคราะห์ยาต้านอาการซึมเศร้า trazodone โดยทำหน้าที่เป็นโครงทางเภสัชกรรมที่มีส่วนร่วมในการปรับตัวรับเซโรโทนินและการยับยั้งการดูดซึมกลับคืนมา ในฐานะสารตัวกลางสังเคราะห์ 1,2,4-ไตรอาโซโล[4,3-a]ไพริดิน-3(2H)-โอนจะถูกเปลี่ยนเป็นอนุพันธ์ 2-(3-คลอโรโพรพิล) ซึ่งต่อมามีรายละเอียดเพิ่มเติมเป็นทราโซโดนและสารออกฤทธิ์ในระบบประสาทส่วนกลางอื่นๆ ผ่านการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกด้วยมอยอิตี N-อะริลไพเพอราซีน นอกเหนือจากบทบาทในการผลิตยาต้านอาการซึมเศร้าแล้ว 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one ยังทำหน้าที่เป็นตัวสร้างอเนกประสงค์สำหรับการสร้างยาไพรอกซิแคม ยาต้านการอักเสบ สารประกอบตะกั่วต้านจุลชีพและยาต้านวัณโรค และสารฆ่าเชื้อราทางเคมีเกษตร โดยเน้นย้ำถึงความอเนกประสงค์ในการสังเคราะห์ที่ยอดเยี่ยมของ 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-หนึ่งตัว ภาคอุตสาหกรรมหลายแห่ง

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

เส้นทางสังเคราะห์

การเตรียมจาก 2-Chloropyridine และ Semicarbazide Hydrochloride

การสังเคราะห์ 1,2,4-ไตรอาโซโล[4,3-a]ไพริดิน-3(2H)-หนึ่งเกิดขึ้นผ่านปฏิกิริยาไซโคลคอนเดนเซชันระหว่าง 2-คลอโรไพริดีนและเซมิคาร์บาไซด์ ไฮโดรคลอไรด์ใน 2-เอทอกซีเอทานอลภายใต้สภาวะที่เป็นกรด

ขั้นตอน:

1.รวม 2-คลอโรไพริดีน (5.0 ก., 44.03 มิลลิโมล), เซมิคาร์บาไซด์ ไฮโดรคลอไรด์ (9.8 ก., 88.06 มิลลิโมล) และ 2-เอทอกซีเอธานอล (15 มล.) ลงในถังปฏิกิริยาที่เหมาะสม

2.ตั้งส่วนผสมให้ร้อนเพื่อกรดไหลย้อน

3. ค่อยๆ เติมกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น (0.1 มล. ละลายใน 2-เอทอกซีเอธานอล 1 มล.) ลงในส่วนผสมของปฏิกิริยารีฟลักซ์

4.รักษากรดไหลย้อนเป็นเวลา 24 ชั่วโมงเพื่อให้แน่ใจว่ามีการหมุนเวียนสมบูรณ์

5.ทำให้ส่วนผสมของปฏิกิริยาเย็นลงเหลือประมาณ 60°C

6.เจือจางด้วยน้ำปราศจากไอออน (15มล.)

7.กรองผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งสีเหลืองอ่อนที่เกิดขึ้นแล้วล้างด้วยน้ำปราศจากไอออน

8.ทำให้แห้งเพื่อให้ได้สารประกอบเป้าหมาย

อัตราผลตอบแทนโดยทั่วไป: ประมาณ 51% (2.2 กรัม)

คำถามที่พบบ่อย

คำถามที่ 1: 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one เหมือนกับ trazodone หรือไม่

ตอบ: ไม่ สารประกอบนี้เป็นสารตัวกลางแกนเฮเทอโรไซคลิกผสมซึ่งใช้ในการสังเคราะห์ทราโซโดน Trazodone มีองค์ประกอบแทนที่เพิ่มเติม — โดยเฉพาะ 2 ตำแหน่งถูกทำให้เป็นอัลคิลด้วยสายโซ่ 3 คลอโรโพรพิลที่อธิบายรายละเอียดเพิ่มเติมเพิ่มเติมให้เป็นมอยอิตี N-arylpiperazine สารประกอบนี้เป็นประตูสังเคราะห์สู่ทราโซโดน ไม่ใช่ตัว API เอง

Q2：ข้อควรพิจารณาด้านความปลอดภัยมีอะไรบ้าง?

A: 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one ระคายเคืองต่อดวงตา ระบบทางเดินหายใจ และผิวหนัง (คำชี้แจงความเสี่ยง R36/37/38) ใช้ PPE ที่เหมาะสม เช่น ถุงมือ แว่นตานิรภัย และเสื้อคลุมสำหรับห้องปฏิบัติการ ทำงานในพื้นที่ที่มีการระบายอากาศที่ดีและหลีกเลี่ยงการสร้างฝุ่นในอากาศ ล้างมือให้สะอาดหลังการใช้งาน โปรดดูข้อมูลด้านความปลอดภัยที่สมบูรณ์ใน SDS

สถานการณ์การใช้งานผลิตภัณฑ์

1.การผลิต Trazodone API

เนื่องจากเป็นแกนเฮเทอโรไซคลิกของทราโซโดน (Desyrel®, Oleptro®) สารตัวกลางนี้จึงเป็นจุดเริ่มต้นที่สำคัญสำหรับการสร้างยาแก้ซึมเศร้าที่ได้รับอนุมัติ NH ที่ตำแหน่ง 2 จะถูกเติมอัลคิลด้วย 1-โบรโม-3-คลอโรโพรเพนก่อน ตามด้วยการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกด้วย 1-(3-คลอโรฟีนิล)ไพเพอราซีนเพื่อให้ได้สารตัวยาขั้นสุดท้าย

2.การสังเคราะห์ไพรอกซิแคม

สารประกอบนี้ใช้ในการผลิตไพร็อกซิแคม ซึ่งเป็นยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ (NSAID) ซึ่งยับยั้งไซโคลออกซีเจเนสและขัดขวางการสังเคราะห์พรอสตาแกลนดินในการรักษาโรคข้ออักเสบรูมาตอยด์และโรคข้อเข่าเสื่อม

3.การค้นพบยาต้านจุลชีพ

อนุพันธ์ของไตรอาโซโลไพริดีนแสดงให้เห็นฤทธิ์ต้านวัณโรคที่มีศักยภาพในการต่อต้านเชื้อมัยโคแบคทีเรียมวัณโรค (ค่า MIC ต่ำเพียง 3.25 ไมโครกรัม/มิลลิลิตร) และฤทธิ์ต้านแบคทีเรียในวงกว้าง โครงสร้างนี้ได้รับการตรวจสอบอย่างแข็งขันเพื่อหาสารต้านจุลชีพชนิดใหม่ที่เกี่ยวข้องกับการติดเชื้อดื้อยา

4.การพัฒนายาระบบประสาทส่วนกลาง

นอกเหนือจาก trazodone แล้ว แกนของ triazolopyridine ยังถูกสำรวจว่าเป็นโครงสำหรับยารักษาโรคจิตที่ไม่ปกติ ตัวปรับรับ GABAA และสารออกฤทธิ์ของระบบประสาทส่วนกลางอื่นๆ สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นรากฐานสำหรับการศึกษา SAR ในการค้นคว้ายารักษาโรคประสาทจิตเวช

5.สูตรเคมีเกษตร

ใช้ในการกำหนดสูตรสารกำจัดเชื้อราทางการเกษตรที่ยับยั้งการสังเคราะห์สเตอรอลจากเชื้อรา ให้การป้องกันพืชผลอย่างมีประสิทธิภาพต่อโรคราแป้งในข้าวสาลี แตงกวา แอปเปิ้ล และพืชอื่นๆ ยังทำหน้าที่เป็นตัวควบคุมการเจริญเติบโตของพืช ช่วยเพิ่มความต้านทานต่อความเครียดและให้ผลผลิตภายใต้สภาวะแห้งแล้ง

6.การพัฒนากระบวนการและการขยายขนาด

นักเคมีในกระบวนการทางเภสัชกรรมใช้สารตัวกลางนี้ในการปรับปรุงปฏิกิริยา การทำโปรไฟล์สิ่งเจือปน และการสำรวจเส้นทาง Cosperpharm ให้ข้อมูลลักษณะเฉพาะและการสนับสนุนกระบวนการสำหรับการขยายขนาดที่ราบรื่นตั้งแต่การวิจัยและพัฒนาไปจนถึงการผลิตเชิงพาณิชย์

7. มาตรฐานอ้างอิงเชิงวิเคราะห์

วัสดุที่มีความบริสุทธิ์สูง (≥99%) ทำหน้าที่เป็นมาตรฐานอ้างอิงเชิงวิเคราะห์สำหรับการตรวจสอบความถูกต้องของวิธี HPLC การระบุสิ่งเจือปน และการทดสอบการควบคุมคุณภาพในการผลิตยา

8.การวิจัยด้านวัสดุศาสตร์

ได้รับการสำรวจว่าเป็นองค์ประกอบสำคัญสำหรับโพลีเมอร์และสารเคลือบขั้นสูงเนื่องจากมีโครงสร้างเฮเทอโรไซคลิกที่เข้มงวด ซึ่งสามารถให้ความเสถียรทางความร้อนและความทนทานในวัสดุตามสูตร

ติดต่อเรา

ต้องการ 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-1 สำหรับโปรแกรมยาสามัญ trazodone การสังเคราะห์ไพรอกซิแคม หรือโครงการค้นพบยาต้านจุลชีพใช่ไหม Cosperpharm ช่วยให้ได้คุณภาพที่คุณต้องการในเวลาที่ต้องการได้อย่างง่ายดาย