สินค้า

Fmoc-TmbGly-OH เป็นอนุพันธ์ของไกลซีนที่มีการป้องกันแบบคู่โดยเฉพาะ ซึ่งมีหมู่ 2,4,6‑ไตรเมทอกซีเบนซิล (Tmb) บนไนโตรเจนเอไมด์ที่เป็นแกนหลัก นอกเหนือจากกลุ่มปกป้อง Fmoc ที่เป็นฐานมาตรฐานบนเอมีนที่ส่วนปลาย นวัตกรรมด้านโครงสร้างนี้วางตำแหน่ง Fmoc-TmbGly-OH ในฐานะสมาชิกของกลุ่มผลิตภัณฑ์ปกป้องแกนหลักที่ใช้เบนซิล ซึ่งรวมถึงอะนาล็อก 2,4 ‑ ไดเมทอกซีเบนซิล (Dmb) และ 2 ‑ ไฮดรอกซี ‑ 4 ‑ เมทอกซีเบนซิล (Hmb) ในการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง (SPPS) ของ Fmoc ดั้งเดิมของเปปไทด์ที่ประกอบด้วยไกลซีน ความยืดหยุ่นเชิงโครงสร้างของไกลซีนสูงทำให้โซ่เปปไทด์มีแนวโน้มที่จะรวมตัวระหว่างโมเลกุลบนส่วนรองรับที่เป็นของแข็ง ซึ่งนำไปสู่การลดการป้องกันที่ไม่สมบูรณ์ จลนศาสตร์ของการมีเพศสัมพันธ์ช้า และในที่สุดผลผลิตและความบริสุทธิ์ของเปปไทด์ดิบต่ำ Fmoc-TmbGly-OH จัดการกับความท้าทายนี้ผ่านการป้องกันแกนหลักเชิงกลยุทธ์ที่ขัดขวางการรวมตัวที่ไม่ชอบน้ำในระหว่างการประกอบโซ่ ในขณะที่ความสามารถกรดที่เพิ่มขึ้น (แยกออกด้วย TFA เพียง 7%) ถือเป็นการอัพเกรดเชิงกลยุทธ์จาก Fmoc-(Dmb)Gly-OH ซึ่งช่วยให้สามารถแยกการป้องกันมุมฉากแบบเลือกสรรสำหรับเป้าหมายเปปไทด์ที่ซับซ้อนและมีมูลค่าสูง

Fmoc-Lys(Mmt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-methoxytrityl-L-lysine) เป็นอนุพันธ์ของไลซีนที่ได้รับการป้องกันแบบตั้งฉาก โดยมีกลุ่มปกป้อง 4-methoxytrityl (Mmt) ที่มีความเป็นกรดสูงบนสายโซ่ด้านข้าง ε-อะมิโน โมเลกุลประกอบด้วยกลุ่ม Fmoc ที่ติดเบสได้ซึ่งติดตั้งอยู่ที่ปลายทาง α ‑ อะมิโน หมู่เมทอกซีไตรทิลที่มีอิเล็กตรอนจำนวนมากและมีขนาดใหญ่ ช่วยปกป้อง ε ของสายโซ่ด้านข้างไลซีน และ α คาร์บอกซีเลทอิสระสำหรับการเชื่อมต่อ กลุ่ม Mmt มีความคงทนต่อกรดมากกว่ากลุ่มป้องกันแบบดั้งเดิม เช่น Boc หรือ Trt อย่างเห็นได้ชัด และสามารถเลือกกำจัดออกได้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอ่อนมาก (1% TFA ใน DCM) ซึ่งจะทำให้กลุ่มป้องกันติดกรดมาตรฐานอื่นๆ ทั้งหมดไม่เสียหาย ความไวของกรดที่ไม่ธรรมดานี้ทำให้ Fmoc-Lys(Mmt)-OH เป็นตัวสร้างที่ยอดเยี่ยมสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์แบบกิ่งก้าน เปปไทด์แบบไซคลิก และคอนจูเกตเปปไทด์มัลติฟังก์ชั่นที่ซับซ้อน ผ่านการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็งของ Fmoc

Fmoc-Lys(Ac)-OH (N-α-fluorenylmethyloxycarbonyl-N-ε-acetyl-L-lysine) เป็นอนุพันธ์ของไลซีนที่ได้รับการดัดแปลงโดยเฉพาะ โดยที่หมู่ ε-อะมิโนของสายโซ่ด้านข้างไลซีนได้รับการปกป้องโดยหมู่อะซิติล (Ac) กลุ่ม Fmoc บนฟังก์ชัน α-อะมิโนจะถูกลบออกภายใต้เงื่อนไขพื้นฐานมาตรฐาน (20% ของพิเพอริดีนใน DMF) ในระหว่างการประกอบสายโซ่เปปไทด์ ในขณะที่กลุ่ม ε-อะซิติลยังคงมีเสถียรภาพตลอดกระบวนการ Fmoc SPPS ทั้งหมดและการยกเลิกการป้องกันทั่วโลกที่ใช้ TFA เป็นสื่อกลางขั้นสุดท้าย การปรับเปลี่ยนนี้ช่วยให้สามารถนำสารตกค้าง N-ε-acetyl-lysine เข้าสู่เปปไทด์สังเคราะห์ได้โดยตรง ซึ่งมีคุณค่าอย่างยิ่งสำหรับการศึกษาอันตรกิริยาระหว่างโปรตีนและโปรตีนที่ขึ้นกับอะซิติเลชั่น การจดจำสารตั้งต้นของเอนไซม์ และเส้นทางการส่งสัญญาณของอีพีเจเนติกส์ โดยที่ไลซีน อะซิติเลชั่นมีบทบาทสำคัญด้านกฎระเบียบ

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-ไดเมทิล-2,6-ไดออกโซไซโคลเฮกซ์-1-อิลิดีน)เอทิล-N-ε-ฟลูออเรนิลเมทอกซีคาร์บอนิล-L-ไลซีน) เป็นอนุพันธ์ไลซีนที่ได้รับการป้องกันในมุมฉากที่รวมเอากลุ่มปกป้องที่แตกต่างกันสองกลุ่มบนฟังก์ชัน α-อะมิโน และ ε-อะมิโน หมู่ Fmoc (9-ฟลูออเรนิลเมทิลออกซีคาร์บอนิล) ติดอยู่กับหมู่ α-อะมิโน และเลือกกำจัดออกภายใต้สภาวะพื้นฐานที่ไม่รุนแรง โดยทั่วไปคือพิเพอริดีน 20% ใน DMF กลุ่ม Dde (1-(4,4-ไดเมทิล-2,6-ไดออกโซไซโคลเฮกซ์-1-อิลิดีน)เอทิล) ปกป้องสายโซ่ด้านข้าง ε-อะมิโน และตั้งฉากกับทั้งสารเคมี Fmoc และ Boc ซึ่งต้องการการบำบัดด้วยไฮดราซีน 2% ใน DMF สำหรับการแยกส่วนแบบเลือกสรร กลยุทธ์การป้องกันมุมฉากนี้ช่วยให้สามารถประกอบสถาปัตยกรรมเปปไทด์ที่ซับซ้อนตามลำดับได้ ส่งผลให้ Dde-Lys(Fmoc)-OH เป็นส่วนสำคัญในการสร้างเปปไทด์แบบแยกแขนง เปปไทด์แบบไซคลิก เปปไทด์แอนติเจนหลายตัว (MAP) และเปปไทด์ดัดแปลงเฉพาะไซต์ในเวิร์กโฟลว์การสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง (Fmoc SPPS) ของ Fmoc

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Nα-Fmoc-Nα-methyl-L-aspartic acid β-tert-butyl ester) เป็นอนุพันธ์ของกรดแอสปาร์ติกที่มีเอ็นเมทิลชนิดพิเศษ ซึ่งออกแบบมาเพื่อการรวมเข้ากับเปปไทด์ผ่านการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็งของ Fmoc (Fmoc SPPS) โมเลกุลมีส่วนประกอบทางโครงสร้างที่สำคัญสามส่วน ได้แก่ กลุ่ม Fmoc ที่เป็นเบสที่ติดฉลากได้ ซึ่งปกป้องปลาย α ของอะมิโน N ของเมทิลเลชันที่ตำแหน่ง α ของอะมิโน (ให้คุณลักษณะของกรดอะมิโนของ N ‑ เมทิล) และเทอร์ต ‑ บิวทิลเอสเทอร์ (OtBu) ที่ปกป้องสายโซ่ด้านข้างของกรด β คาร์บอกซิลิก N-เมทิลเลชั่นทำให้แกนหลักของเปปไทด์แข็งตัว ลดความยืดหยุ่นของโครงสร้าง และให้ความคงตัวของโปรตีโอไลติกที่เพิ่มขึ้นกับลำดับเปปไทด์ ซึ่งเป็นคุณสมบัติที่ถูกนำมาใช้ประโยชน์มากขึ้นในการออกแบบเปปไทด์ในการรักษาที่มีความเสถียรทางเมแทบอลิซึมและเปปทิโดมิเมติกส์

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-allyloxycarbonyl-L-lysine) เป็นอนุพันธ์ไลซีนที่ได้รับการป้องกันมุมฉาก ซึ่งออกแบบมาโดยเฉพาะสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็งของ Fmoc (Fmoc SPPS) โมเลกุลมีกลุ่มป้องกันตั้งฉากสองกลุ่ม: กลุ่ม Fmoc (9-ฟลูออเรนิลเมทอกซีคาร์บอนิล) เบสที่ละลายได้ซึ่งติดตั้งบนปลายทาง α-อะมิโน และกลุ่มอัลลิออกซีคาร์บอนิล (Alloc) ตั้งฉากที่ปกป้องสายโซ่ด้านข้าง ε-อะมิโน กลยุทธ์การป้องกันแบบคู่นี้สร้างโครงสร้างแบบอเนกประสงค์ซึ่งสามารถถอดกลุ่ม Fmoc ออกได้ภายใต้เงื่อนไขพิเพอริดีนมาตรฐานระหว่างการยืดตัวของโซ่ ในขณะที่กลุ่ม Alloc ยังคงสภาพเดิม ช่วยให้สามารถเลือกปลดการป้องกันและแก้ไขโซ่ด้านข้างแบบเลือกได้ในระยะต่อมา