Fmoc-D-Thr(tBu)-OH

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH เป็นตัวสร้างมาตรฐานสำหรับการรวมตัวของ D‑threonine ที่ตกค้างเข้าไปในเปปไทด์ผ่านการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็งของ Fmoc กลุ่มการป้องกัน Fmoc ใน Fmoc-D-Thr(tBu)-OH ช่วยให้มั่นใจได้ถึงการป้องกันขั้วต่อ N ที่แข็งแกร่งในระหว่างการประกอบโซ่ ในขณะที่กลุ่ม tert ‑ บิวทิลอีเทอร์ให้การป้องกันที่มีประสิทธิภาพของโซ่ข้างไฮดรอกซิล ป้องกันปฏิกิริยาข้างเคียง เช่น O ™ การกำจัด หรือการคายน้ำภายใต้เงื่อนไขการเชื่อมต่อเปปไทด์มาตรฐาน การกำหนดค่า D‑enantiomer ของ Fmoc-D-Thr(tBu)-OH ทำให้มีคุณค่าอย่างยิ่งสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์ที่ต้านทานโปรติเอสและลำดับเปปไทด์ที่ไม่ใช่ตามธรรมชาติ โดยที่สเตอริโอเคมีของแกนหลักมีอิทธิพลต่อกิจกรรมทางชีวภาพและความเสถียรของการเผาผลาญ นอกจากนี้ Fmoc-D-Thr(tBu)-OH ยังทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบสำคัญในการเตรียมเปปไทโดมิเมติกส์ สารอะนาล็อกของ O‑glycopeptide และโครงสร้างเปปไทด์ที่มีข้อจำกัด การป้องกันโซ่ด้านข้าง tBu จะถูกเอาออกพร้อมกันกับขั้นตอนการแยกและการแยกการป้องกันขั้นสุดท้ายโดยใช้ TFA (โดยทั่วไปคือ 95% TFA ที่มีสารกำจัดขยะ) ทำให้สามารถเปิดโปงกลุ่มไฮดรอกซิลอิสระเมื่อสิ้นสุดการสังเคราะห์

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

คำถามที่พบบ่อย

คำถามที่ 1: สเตอริโอเคมีของ Fmoc-D-Thr(tBu)-OH คืออะไร

ตอบ: Fmoc-D-Thr(tBu)-OH ได้รับการกำหนดค่า (2R,3S) — การกำหนดค่า D ที่ α คาร์บอน (C2 ) และการกำหนดค่า L ที่ β คาร์บอน ( C3 ) ที่สัมพันธ์กับแกนหลัก L ‑ ทรีโอนีนตามธรรมชาติ สเตอริโอเคมีแบบสัมบูรณ์จะถูกคงไว้เช่นเดียวกับทรีโอนีนตามธรรมชาติที่ β‑คาร์บอน เนื่องจากมีต้นกำเนิดจากการสังเคราะห์ทางชีวภาพ ในขณะที่ α‑คาร์บอนกลับกลายเป็นการกำหนดค่า D

คำถามที่ 2: กลุ่มป้องกันสายโซ่ด้านข้าง tBu ถูกลบออกอย่างไร

ตอบ: หมู่เทอร์ตบิวทิลอีเทอร์จะถูกกำจัดออกภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอย่างรุนแรงในระหว่างขั้นตอนการแยกตัวขั้นสุดท้ายโดยใช้ TFA 95% พร้อมด้วยสารกำจัดขยะที่เหมาะสม (เช่น TIS, EDT, น้ำ) แตกต่างจากกลุ่ม Fmoc ตรงที่ tBu มีความเสถียรต่อสภาวะพื้นฐานตลอดการประกอบโซ่

สภาพการเก็บรักษา

เก็บ Fmoc-D-Thr(tBu)-OH ในภาชนะที่ปิดสนิทที่อุณหภูมิ 2–8 °C (ตู้เย็น) ในที่แห้งและมืด สำหรับการเก็บรักษาระยะยาว (>12 เดือน) ให้เก็บที่อุณหภูมิ –20 °C ภายใต้บรรยากาศเฉื่อย (ไนโตรเจนหรืออาร์กอน) สารประกอบควรได้รับการปกป้องจากความชื้นและแสง ปล่อยให้ภาชนะที่ปิดสนิทมีอุณหภูมิโดยรอบก่อนเปิดเพื่อลดการควบแน่นของความชื้น

อายุการเก็บรักษา: 3 ปี เมื่อเก็บที่อุณหภูมิ –20 °C ในภาชนะที่ปิดสนิท 2 ปี เมื่อเก็บที่อุณหภูมิ 2-8 °C

ข้อควรระวังในการจัดการ: ใช้ในตู้ดูดควัน. สวมถุงมือทนสารเคมี แว่นตานิรภัย และเสื้อกาวน์ห้องแล็บ หลีกเลี่ยงการก่อให้เกิดฝุ่น. ล้างมือให้สะอาดหลังการใช้งาน โปรดดูเอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) สำหรับข้อมูลด้านความปลอดภัยที่สมบูรณ์

สถานการณ์การใช้งาน

1. Fmoc SPPS (การสังเคราะห์เปปไทด์โซลิดเฟส)

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH เป็นตัวสร้างมาตรฐานสำหรับการนำสารตกค้าง D‑threonine เข้าสู่เปปไทด์ผ่านการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็งของ Fmoc กลุ่ม Fmoc จะถูกกำจัดออกด้วยพิเพอริดีน 20% ใน DMF และกลุ่มอะมิโนอิสระจะถูกจับคู่กับกรดอะมิโนที่ได้รับการป้องกันด้วย Fmoc ถัดไปโดยใช้รีเอเจนต์กระตุ้น (แนะนำให้ใช้ HATU สำหรับกรด D-amino ที่ถูกขัดขวาง)

2. การพัฒนาเปปไทด์ที่ต้านทานโปรติเอส

สารตกค้าง D‑Threonine ที่ป้อนผ่าน Fmoc-D-Thr(tBu)-OH ให้ความคงตัวของโปรตีนต่อลำดับเปปไทด์ ป้องกันการรับรู้และการแยกตัวโดยโปรตีเอสจากภายนอก นี่เป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการพัฒนาวิธีรักษาโรคเปปไทด์ที่ออกฤทธิ์ยาวนาน รวมถึงเปปไทด์ต้านจุลชีพและสารอะนาล็อกที่ต้านทานเอนไซม์ของฮอร์โมนภายนอก

3. การสังเคราะห์โอ-ไกลโคเปปไทด์

หลังจากกำจัดกลุ่มป้องกัน tBu แล้ว ไฮดรอกซิลอิสระสามารถถูกไกลโคซิเลตเพื่อสร้างโอไกลโคเปปไทด์ได้ การป้องกัน tBu ช่วยให้มั่นใจได้ว่าไฮดรอกซิลยังคงไม่มีการดัดแปลงในระหว่างการประกอบโซ่ ทำให้เกิดไกลโคซิเลชันในระยะสุดท้ายหรือการรวมตัวของบล็อคส่วนประกอบไกลโคซิเลตทรีโอนีนโดยตรง

4. การสังเคราะห์โอ-ฟอสโฟเปปไทด์

ไฮดรอกซิลอิสระที่ถูกเปิดเผยหลังการกำจัด tBu สามารถนำไปเติมฟอสโฟรีเลชั่นเพื่อผลิตโอฟอสโฟเปปไทด์ ซึ่งเป็นเครื่องมือที่มีค่าสำหรับการศึกษาเส้นทางการส่งสัญญาณของไคเนส/ฟอสฟาเตสและอันตรกิริยาระหว่างโปรตีน-โปรตีน

5. การสังเคราะห์เปปไทด์ต้านจุลชีพ (AMP)

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH ใช้ในการสังเคราะห์เปปไทด์ต้านจุลชีพที่มีกรด D‑amino ซึ่งมีความคงตัวที่เพิ่มขึ้นต่อโปรตีเอสของแบคทีเรีย และมักจะแสดงฤทธิ์ต้านจุลชีพที่ดีขึ้นเมื่อเปรียบเทียบกับตัวอื่นๆ ‑ L

6. การสังเคราะห์เปปไทด์แบบไซคลิก

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH ถูกใช้เป็นตัวสร้างสำหรับกลยุทธ์การหมุนเวียนของโซ่ด้านข้างและโซ่ด้านข้างและโซ่ด้านข้างถึงกระดูกสันหลังหลังการแยกกลุ่ม tBu และการเปิดใช้งานไฮดรอกซิลอิสระ

7. มาตรฐานอ้างอิงสิ่งเจือปนเปปไทด์

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH ทำหน้าที่เป็นมาตรฐานอ้างอิงเชิงวิเคราะห์สำหรับการทดสอบความบริสุทธิ์ทางอิแนนชิโอเมอร์ของชุด Fmoc‑L‑Thr(tBu)‑OH เพื่อให้มั่นใจว่าหน่วยการสร้างที่กำหนดค่า L ที่ใช้ในการผลิตเปปไทด์เพื่อการรักษาโรคจะปราศจากการปนเปื้อนของดีแนนทิโอเมอร์

8. การพัฒนากระบวนการและการขยายขนาด

นักเคมีเปปไทด์ใช้ Fmoc-D-Thr(tBu)-OH สำหรับการปรับปฏิกิริยาให้เหมาะสม (เงื่อนไขการเชื่อมต่อสำหรับกรด D‑amino ประสิทธิภาพในการกำจัดการป้องกัน) การทำแผนที่สิ่งเจือปน และการพัฒนาเส้นทางเชิงพาณิชย์ที่ปรับขนาดได้สำหรับ API เปปไทด์ที่มีกรด D‑amino

ติดต่อเรา

กำลังมองหาแหล่งที่เชื่อถือได้ของ Fmoc-D-Thr(tBu)-OH สำหรับไปป์ไลน์การสังเคราะห์เปปไทด์ของคุณหรือไม่? คอสเพอร์ฟาร์มพร้อมจำหน่ายแล้ว