5-[(1E)-2-ไนโตรเอทีนิล]-1,3-เบนโซไดออกโซล

5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole เป็นโครงโมเลกุลขนาดเล็กอเนกประสงค์และตัวกลางทางเภสัชกรรมที่ Cosperpharm จัดหาให้สำหรับการค้นคว้ายาและการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ในฐานะที่เป็นตัวกลางสำคัญสำหรับการสังเคราะห์พาราอกซีทีนของยาต้านอาการซึมเศร้าบล็อกบัสเตอร์ 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole ทำให้เกิดเฟรมเวิร์ก 1,3-เบนโซไดออกโซลที่ขาดไม่ได้ ซึ่งแสดงลักษณะเฉพาะของ API ขั้นสุดท้าย ช่วยให้สามารถสร้างเภสัชเภสัชในลำดับสังเคราะห์แบบหลายขั้นตอนได้อย่างมีประสิทธิภาพ นอกเหนือจากบทบาทเป็นตัวสร้างสังเคราะห์แล้ว 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole (MNS) ยังเป็นโมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพที่ได้รับการบันทึกไว้อย่างดี ซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวยับยั้งการคัดเลือกของ Syk และ Src tyrosine kinases ซึ่งแสดงคุณสมบัติต้านเกล็ดเลือด ต้านการอักเสบ และต้านมะเร็งที่มีศักยภาพ เนื่องจากเป็นโมเลกุลที่เป็นชิ้นส่วน 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole ทำหน้าที่เป็นโครงสร้างที่สำคัญสำหรับการเชื่อมโยงโมเลกุล การขยายตัว และการดัดแปลง ซึ่งเป็นพื้นฐานทางโครงสร้างสำหรับการออกแบบและการคัดกรองตัวยาชนิดใหม่ ที่ Cosperpharm แต่ละชุดของ 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole ผลิตขึ้นภายใต้การควบคุมคุณภาพอย่างเข้มงวด และมาพร้อมกับเอกสารการวิเคราะห์ที่ครอบคลุมเพื่อสนับสนุนทั้งการวิจัยและการผลิต

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

เส้นทางสังเคราะห์

โดยทั่วไปการสังเคราะห์ 5-[(1E)-2-ไนโตรเอเธนิล]-1,3-เบนโซไดออกโซลจะดำเนินการผ่านปฏิกิริยาเฮนรี่ (ไนโตรอัลโดล) ตามด้วยภาวะขาดน้ำ Piperonal (3,4-เมทิลีนไดออกซีเบนซาลดีไฮด์) ถูกควบแน่นด้วยไนโตรมีเทนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาเบส ซึ่งโดยทั่วไปคือแอมโมเนียมอะซิเตตในกรดอะซิติก หรือใช้เอมีนปฐมภูมิเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาออร์กาโนคาตาลิสต์ ปฏิกิริยาเกิดขึ้นผ่านการก่อตัวของสารตัวกลาง β-ไนโตรสไตรีน ซึ่งผ่านการทำให้ขาดน้ำด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาเบส เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ทรานส์-ไนโตรเอเธนิลที่ต้องการ ไอโซเมอร์ทรานส์ (E) ถูกสร้างขึ้นอย่างเด่นชัดเนื่องจากความเสถียรทางอุณหพลศาสตร์และสามารถแยกออกได้โดยการตกผลึกซ้ำจากเอทานอลหรือตัวทำละลายที่เหมาะสมอื่นๆ ผลิตภัณฑ์ได้มาเป็นของแข็งผลึกสีเหลืองซึ่งมีจุดหลอมเหลวที่มีลักษณะเฉพาะคือ 159-163°C Cosperpharm สามารถให้รายละเอียดกระบวนการที่ไม่เป็นความลับภายใต้ข้อตกลงการรักษาความลับร่วมกัน

คำถามที่พบบ่อย (FAQ)

คำถามที่ 1: สารประกอบนี้เปรียบเทียบกับพารารอกซีทีนได้อย่างไร

ตอบ: สารประกอบนี้เป็นสารตัวกลาง ไม่ใช่ API สุดท้าย โดยให้ระบบวงแหวน 1,3-benzodioxole ซึ่งสุดท้ายจะรวมเข้ากับโมเลกุล Paroxetine จำเป็นต้องมีขั้นตอนการสังเคราะห์เพิ่มเติมหลายขั้นตอนในการแปลงสารตัวกลางนี้เป็นพาราไซทีน

คำถามที่ 2: การกำหนดค่า (E) คืออะไร และเหตุใดจึงสำคัญ

ตอบ: สัญกรณ์ (E) บ่งชี้ว่าองค์ประกอบทดแทนทั้งสอง (วงแหวนเบนโซไดออกโซลและหมู่ไนโตร) อยู่ด้านตรงข้ามของพันธะคู่ โครงร่างทรานส์นี้เป็นไอโซเมอร์ที่เสถียรทางอุณหพลศาสตร์มากกว่า และเป็นรูปแบบเด่นที่แยกได้ในระหว่างการสังเคราะห์ ทั้งปฏิกิริยาเคมีและกิจกรรมทางชีวภาพของสารประกอบได้รับอิทธิพลจากสเตอริโอเคมีนี้

การใช้งานผลิตภัณฑ์

1. การสังเคราะห์ API ของ Paroxetine - สารตัวกลางสำคัญสำหรับการผลิต Paroxetine ซึ่งเป็นตัวยับยั้งการรับ serotonin reuptake (SSRI) แบบคัดเลือกที่กำหนดอย่างกว้างขวางสำหรับการรักษาภาวะซึมเศร้า โรควิตกกังวล และสภาวะทางระบบประสาทอื่น ๆ

2.การวิจัยสารยับยั้งไคเนส – ในฐานะ MNS สารดังกล่าวทำหน้าที่เป็นสารยับยั้งไทโรซีนไคเนส Syk และ Src แบบคัดเลือกสำหรับการศึกษาการรวมตัวของเกล็ดเลือด การเกิดลิ่มเลือด การตอบสนองการอักเสบ และการเพิ่มจำนวนเซลล์มะเร็ง

3. การค้นคว้ายาแบบแฟรกเมนต์ (FBDD) – แกนหลัก 1,3-เบนโซไดออกโซลขนาดกะทัดรัดทำหน้าที่เป็นชิ้นส่วนในอุดมคติสำหรับการเชื่อมโยงและการขยายตัวของโมเลกุล ทำให้สามารถออกแบบและคัดกรองตัวเลือกยาใหม่ได้

4.การพัฒนายาต้านเกล็ดเลือด – ใช้ในการวิจัยพรีคลินิกเพื่อประเมินการยับยั้งการรวมตัวของเกล็ดเลือดที่เกิดจากสารกระตุ้นต่างๆ เช่น ทรอมบิน, ADP, คอลลาเจน และกรดอาราชิโทนิก

5. การวิจัยต้านการอักเสบ – ได้รับการตรวจสอบความสามารถในการปรับเส้นทางการส่งสัญญาณการอักเสบผ่านการยับยั้ง Syk และ Src kinase

6.การศึกษา SAR เคมียา – ทำหน้าที่เป็นรากฐานสำหรับการสังเคราะห์อนุพันธ์ของเบต้า-ไนโตรสไตรีนด้วยรูปแบบการแทนที่ที่หลากหลาย เพื่อสำรวจความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้าง-กิจกรรมสำหรับการยับยั้งไคเนสและกิจกรรมต่อต้านมะเร็ง

7.การพัฒนาวิธีการวิเคราะห์ – ใช้เป็นมาตรฐานอ้างอิงสำหรับการตรวจสอบความถูกต้องของวิธี HPLC และ GC ในการควบคุมคุณภาพของ Paroxetine API และตัวกลางที่เกี่ยวข้อง

8.การวิจัยยาต้านจุลชีพ – ตรวจสอบคุณสมบัติต้านแบคทีเรียและเชื้อราที่มีศักยภาพ เนื่องจากลักษณะอิเล็กโตรฟิลิกของมอยอิตี β-ไนโตรสไตรีน

ติดต่อเรา

พร้อมที่จะรวม 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole เข้ากับโครงการวิจัยหรือการผลิตของคุณแล้วหรือยัง? ติดต่อ Cosperpharm วันนี้เพื่อขอใบเสนอราคา คำขอตัวอย่าง หรือคำปรึกษาด้านเทคนิคกับทีมงานที่มีประสบการณ์ของเรา