Fmoc-AzaTrp-OH

Fmoc-AzaTrp-OH เป็นอนุพันธ์ของทริปโตเฟนที่ซับซ้อนซึ่งมีโครงสร้างวงแหวนอะซานีนที่โดดเด่นซึ่งเอื้อต่อการศึกษาโครงสร้างของโปรตีนและกลไกการพับ เนื่องจากเป็นส่วนประกอบสำคัญของกรดอะมิโนที่ไม่ใช่ธรรมชาติโดยเฉพาะ Fmoc-AzaTrp-OH จึงเป็นส่วนสำคัญในการใช้งานการสังเคราะห์เปปไทด์ ซึ่งฟังก์ชันอินโดลดั้งเดิมของทริปโตเฟนจำเป็นต้องมีการปรับเปลี่ยนเพื่อการพัฒนาโพรบหรือการปรับคุณสมบัติให้เหมาะสม กลุ่มป้องกัน Fmoc ช่วยให้ Fmoc-AzaTrp-OH สามารถรวมเข้ากับโซ่เปปไทด์ได้โดยตรงโดยใช้โปรโตคอล Fmoc SPPS มาตรฐาน ซึ่งให้ความคล่องตัวในขั้นตอนการทำงานสังเคราะห์ ในการวิจัยทางชีวเคมี Fmoc-AzaTrp-OH แสดงให้เห็นถึงแนวโน้มการใช้งานในวงกว้าง โดยส่วนใหญ่ใช้ในการสร้างเปปไทด์หรือเพปทิโดมิเมติกส์ใหม่ที่มีคุณสมบัติเพิ่มขึ้นเมื่อเปรียบเทียบกับสารที่คล้ายคลึงกันที่ประกอบด้วยทริปโตเฟน

สินค้า ปอาราเมตร

เส้นทางสังเคราะห์

การเตรียมผ่านการสังเคราะห์หลายขั้นตอนจากอนุพันธ์ของทริปโตเฟน

การสังเคราะห์ Fmoc-AzaTrp-OH เกี่ยวข้องกับลำดับหลายขั้นตอนซึ่งรวมถึงอัลคิเลชัน การแยกชิ้นส่วน และการป้องกัน Fmoc กระบวนการที่เป็นตัวแทนได้รับการอธิบายไว้ว่าให้ผลผลิตมากกว่า 49% พร้อมความสามารถในการเลือกไดสเตอริโอสที่ดีเยี่ยมโดยใช้สารเชิงซ้อนนิกเกิล (II) เป็นเครื่องมืออันทรงพลังสำหรับการสังเคราะห์กรดอะมิโนที่ปรับตามความต้องการที่มีโครงสร้างหลากหลาย

ภาพรวมของการสังเคราะห์: ขั้นตอนสำคัญเกี่ยวข้องกับ (1) การสร้างแกน 7‑aza‑อินโดล หรือการแนะนำสายโซ่ด้านข้างของ aza‑indole (2) อัลคิเลชันเพื่อยึดสายโซ่ด้านข้างเข้ากับกระดูกสันหลังของกรดอะมิโน (3) ขั้นตอนการถอดแยกชิ้นส่วนหรือการปลดการป้องกัน และ (4) การป้องกัน Fmoc ขั้นสุดท้ายของกลุ่ม α‑amino

คำถามที่พบบ่อย

ตอบ: AzaTrp เป็นตัวย่อของ azatryptophan Fmoc-AzaTrp-OH หมายถึง L-7-azatryptophan ที่มีการป้องกันโดย Fmoc โดยที่อะตอมไนโตรเจนจะเข้ามาแทนที่คาร์บอนในระบบวงแหวนอินโดลของทริปโตเฟน (ที่ตำแหน่ง 7 ของอินโดล)

คำถามที่ 2: Fmoc-AzaTrp-OH และ Fmoc-Trp-OH แตกต่างกันอย่างไร

ตอบ: Fmoc-AzaTrp-OH มีวงแหวน 7 azaindole (ไพริดีนที่หลอมรวมกับไพร์โรล) แทนที่จะเป็นวงแหวนอินโดลมาตรฐานของทริปโตเฟน การปรับเปลี่ยนนี้ทำให้เกิดอะตอมไนโตรเจนเพิ่มเติม การเปลี่ยนแปลงคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ ความสามารถในการพันธะไฮโดรเจน และคุณลักษณะการเรืองแสงของโซ่ด้านข้างเมื่อเปรียบเทียบกับ Fmoc‑Trp‑OH

สถานการณ์การใช้งาน

1. การสังเคราะห์เปปไทด์ด้วยกรดอะมิโนที่ไม่ใช่ธรรมชาติ

Fmoc-AzaTrp-OH ถูกรวมเข้ากับสายโซ่เปปไทด์โดยตรงโดยใช้โปรโตคอล Fmoc SPPS มาตรฐาน ซึ่งช่วยให้สามารถแนะนำสารตกค้าง 7 azatryptophan ในตำแหน่งใดก็ได้ภายในลำดับเปปไทด์

2. โครงสร้างโปรตีนและการศึกษาการพับ

โครงสร้างวงแหวนอะซานีนที่โดดเด่นของ Fmoc-AzaTrp-OH ช่วยอำนวยความสะดวกในการศึกษาโครงสร้างของโปรตีนและกลไกการพับ เนื่องจากอะซาอินโดลสามารถมีส่วนร่วมในพันธะไฮโดรเจนที่มีลักษณะเฉพาะซึ่งไม่สามารถทำได้ด้วยทริปโตเฟนมาตรฐาน

3. การพัฒนาเปปติโดมิเมติก

Fmoc-AzaTrp-OH ใช้เป็นหลักในการสร้างเปปไทด์หรือเปปไทโดมิเมติกส์แบบใหม่ที่มีคุณสมบัติเพิ่มขึ้น รวมถึงความเสถียรในการเผาผลาญที่ดีขึ้น และการเลือกตัวรับที่เปลี่ยนแปลง เมื่อเปรียบเทียบกับแอนะล็อกที่มีทริปโตเฟน

4.การศึกษาความสัมพันธ์เชิงโครงสร้าง-กิจกรรม (SAR)

เนื่องจากเป็นกรดอะมิโนที่ไม่ใช่ธรรมชาติ Fmoc-AzaTrp-OH จึงขยายกล่องเครื่องมือ SAR ให้นอกเหนือไปจากกรดอะมิโนที่สร้างโปรตีน ทำให้สามารถตรวจสอบผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ของสายโซ่ด้านข้างต่อฤทธิ์ทางชีวภาพของเปปไทด์อย่างเป็นระบบ

5.การพัฒนาโพรบฟลูออเรสเซนต์

ระบบวงแหวน aza‑indole มีคุณสมบัติการเรืองแสงที่เป็นเอกลักษณ์ซึ่งสามารถนำไปใช้ในการพัฒนาเซ็นเซอร์เรืองแสงที่มีเปปไทด์ได้ Fmoc-AzaTrp-OH ถูกรวมไว้ในเปปไทด์เพื่อสร้างหัววัดสำหรับการตรวจสอบปฏิกิริยาระหว่างโปรตีนกับโปรตีนหรือกิจกรรมของเอนไซม์แบบเรียลไทม์

6. การค้นพบยาเพื่อการบำบัดด้วยเปปไทด์

การบำบัดด้วยเปปไทด์ที่มีสารตกค้างของอะซาทริปโตเฟนได้รับการตรวจสอบเพื่อเพิ่มความคงตัวและความจำเพาะของเป้าหมาย Fmoc-AzaTrp-OH ช่วยให้สามารถสังเคราะห์ตัวเลือกยาเปปไทด์รุ่นต่อไปได้

7. เคมีเชิงผสมผสานและห้องสมุดเปปไทด์

Fmoc-AzaTrp-OH ใช้ในการศึกษาเคมีเชิงผสมและการพัฒนายา ซึ่งช่วยให้สามารถสร้างคลังเปปไทด์ที่หลากหลายด้วยสายด้านข้างที่ไม่ใช่ธรรมชาติเพื่อการคัดกรองที่มีปริมาณงานสูง

8. การศึกษาการสังเคราะห์ทางชีวภาพและการประมวลผลของเอนไซม์

สารประกอบนี้มีบทบาทในการให้ข้อมูลเชิงลึกเกี่ยวกับการสังเคราะห์ทางชีวภาพและการประมวลผลของเอนไซม์ โดยทำหน้าที่เป็นสารอะนาล็อกของสารตั้งต้นสำหรับการศึกษาเอนไซม์ที่ใช้ทริปโตเฟน

9. การวิจัยปฏิกิริยาระหว่างโปรตีน-โปรตีน

การเปลี่ยนแปลงโปรไฟล์พันธะไฮโดรเจนของ aza-indole ทำให้ Fmoc-AzaTrp-OH มีคุณค่าสำหรับการตรวจสอบส่วนต่อประสานระหว่างกันของโปรตีนและโปรตีน โดยที่ทริปโตเฟนตกค้างมีบทบาทสำคัญ

10. การผลิตเปปไทด์ cGMP สำหรับ API เฉพาะทาง

สำหรับลูกค้ายาที่พัฒนา API ของเปปไทด์ที่มีกรดอะมิโนที่ไม่ใช่ธรรมชาติ Cosperpharm จัดหา Fmoc-AzaTrp-OH ด้วยแพ็คเกจเอกสารที่ได้รับการปรับปรุง ข้อมูลความเสถียร และข้อตกลงด้านคุณภาพที่กำหนดเองเพื่อรองรับการยื่นตามกฎระเบียบ

ติดต่อเรา

กำลังค้นหาแหล่งที่เชื่อถือได้ของ Fmoc-AzaTrp-OH สำหรับโครงการสังเคราะห์เปปไทด์เฉพาะทางของคุณหรือไม่? Cosperpharm นำเสนอบล็อกการสร้างอะซาทริปโตเฟนที่ได้รับการป้องกันโดย Fmoc ที่เป็นเอกลักษณ์นี้ พร้อมด้วยความบริสุทธิ์ การจัดทำเอกสาร และความยืดหยุ่นในการจัดหาตามที่นักวิจัยต้องการ

ติดต่อทีมงานของเราเพื่อขอใบเสนอราคา หารือเกี่ยวกับตัวเลือกบรรจุภัณฑ์แบบกำหนดเอง หรือสอบถามเกี่ยวกับบริการสนับสนุนทางเทคนิคของเรา เราพร้อมที่จะช่วยเหลือความต้องการด้านวิศวกรรมเปปไทด์ของคุณ