สินค้า

สถาปัตยกรรมโมเลกุลของ Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) (C₃₃H₅₅BrO₂, MW 563.69) สร้างขึ้นโดยเอสเทอริฟิเคชันของคอเลสเตอรอลที่ตำแหน่ง C3β-hydroxyl กับกรด 6-bromohexanoic ทำให้ได้คอเลสเตอรอลเอสเทอร์ที่มีคาร์บอน 6 ตัว โซ่ ω-โบรโมอัลคาโนอิลเชื่อมโยงผ่านเอสเทอร์คาร์บอนิลกับสเตียรอยด์เอริง โครงโคเลสเตอรอล - โครงสร้างเตตราไซคลิกประกอบด้วยวงแหวนไซโคลเฮกเซนที่หลอมรวมสามวง (A, B, C) และวงแหวนไซโคลเพนเทนหนึ่งวง (D) - ให้ความแข็งแกร่งของโครงสร้างเป็นพิเศษ โดยมีพันธะคู่ C5–C6 ในวงแหวน B มีส่วนช่วยในการวางแผนและการจัดโครงสร้างล่วงหน้าของนิวเคลียสสเตียรอยด์ การเชื่อมโยง 3β-เอสเตอร์กำหนดทิศทางของสายโซ่ 6-โบรโมเฮกซาโนอิลในลักษณะเส้นศูนย์สูตรสัมพันธ์กับวงแหวน A ซึ่งขยายสายโยงคาร์บอนหกคาร์บอนที่ยืดหยุ่นซึ่งสิ้นสุดโดยอัลคิลโบรไมด์ปฐมภูมิออกสู่อวกาศ ส่วนประกอบทดแทน ω-โบรโมนี้ประกอบด้วยศูนย์กลางอิเล็กโตรฟิลิกที่ทำปฏิกิริยาซึ่งเตรียมไว้สำหรับการเคลื่อนที่ของนิวคลีโอฟิลิก (SN2), การสังเคราะห์อีเทอร์ของวิลเลียมสัน และอัลคิเลชันของเอมีน ในขณะที่โคเลสเตอริลมอยอิตีมีส่วนทำให้เกิด lipophilicity อย่างมาก (ทำนาย LogP ~ 10–11), ความเป็นผลึกเหลว lyotropic และแนวโน้มที่เด่นชัดต่อการประกอบตัวเองในทั้งสารละลายและเฟสจำนวนมาก โมเลกุลมีจุดหลอมเหลวที่ 119–120 °C ซึ่งสอดคล้องกับลักษณะของผลึกที่เกิดจากแกนสเตียรอยด์แข็ง และมีจุดเดือดที่คาดการณ์ไว้ประมาณ 579 °C ที่ความดันบรรยากาศ การรวมกันของโครงสร้างโคเลสเตอรอลที่ก่อมะเร็งและแข็งตัวกับขั้วอัลคิลโบรไมด์ที่ทำปฏิกิริยาซึ่งเชื่อมต่อผ่านตัวเชื่อมโยงเอสเทอร์ 6 คาร์บอน ทำให้ Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-โบรโมเฮกซาโนเอต) เป็นโมเลกุลแพลตฟอร์มอเนกประสงค์สำหรับการสร้างวัสดุผลึกเหลว สถาปัตยกรรมซูปราโมเลกุล และคอนจูเกตที่ทำงานด้วยโคเลสเตอรอล

Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine เป็นโพลีเอมีนแบบสามขาที่มีแกนกลางเอมีนในระดับอุดมศึกษา โดยมีแขน 2-(เมทิลอะมิโน)เอทิลที่เหมือนกันสามแขนแผ่ออกไปด้านนอก การจัดเรียงโครงสร้างนี้สร้างโมเลกุลที่มีอะตอมไนโตรเจน 4 อะตอม ได้แก่ เอมีนตติยภูมิส่วนกลางหนึ่งตัวที่ทำหน้าที่เป็นจุดแตกแขนง และกลุ่มเมทิลลามีนรองสามกลุ่มที่สิ้นสุดตัวเว้นระยะเอทิลที่ยืดหยุ่นแต่ละตัว สถาปัตยกรรมแบบสมมาตร C₃ ทำให้มีรูปทรงคล้ายกรงเล็บที่จัดระเบียบไว้ล่วงหน้า ชวนให้นึกถึงโครงแบบทริส (2-อะมิโนเอทิล)เอมีน (เทรน) ที่รู้จักกันดี แต่มีองค์ประกอบแทนที่ N-เมทิลบนแขนแต่ละข้าง ด้วยค่า pKa ที่คาดการณ์ไว้ประมาณ 10.56 เอมีนทุติยภูมิส่วนใหญ่มีอยู่ในรูปแบบโปรตอนภายใต้สภาวะทางสรีรวิทยา กรอบการทำงานแบบขาตั้งสามขาอันเป็นเอกลักษณ์นี้จัดให้มีฐานลูอิสสี่แห่งที่สามารถสร้างคอมเพล็กซ์การประสานงานแบบหลายฟันได้ ในขณะที่การทดแทนเมทิลจะปรับปริมาณสเตอริกและอักขระอิเล็กทรอนิกส์เมื่อเปรียบเทียบกับระบบเทรนหลัก

สถาปัตยกรรมโมเลกุลของเบนซิล 4-โบรโมบิวทิลอีเทอร์ (C₁₁H₁₅BrO, MW 243.14) มีลักษณะเป็นสายโซ่อัลคิลคาร์บอนสี่คาร์บอนที่ป้องกันด้วยเบนซิล ซึ่งสิ้นสุดด้วยอัลคิลโบรไมด์ปฐมภูมิ โมเลกุลถูกสร้างขึ้นโดยมีตัวเว้นระยะบิวทอกซีที่ยืดหยุ่น โดยที่อะตอมออกซิเจนเชื่อมต่อกับหมู่เบนซิล ซึ่งเป็นวงแหวนฟีนิลที่ยึดติดผ่านสะพานเมทิลีน (-CH₂-) ที่ปลายทางหนึ่งและโซ่คาร์บอนสี่อะตอมที่สิ้นสุดด้วยอะตอมโบรมีนที่อีกด้านหนึ่ง มอยอิตีเบนซิลอีเทอร์จัดให้มีกลุ่มการปกป้องที่แข็งแกร่งสำหรับการทำหน้าที่ของแอลกอฮอล์ ซึ่งให้ความเสถียรภายใต้สภาวะการทำปฏิกิริยาที่หลากหลายในขณะที่ยังคงไวต่อการแยกย่อยแบบเลือกสรรผ่านทางไฮโดรจิโนไลซิส (H₂, Pd/C) หรือดีเบนซิลเลชันที่มีกรดลิวอิส ดังนั้นจึงเผยให้เห็นหมู่ไฮดรอกซิลอิสระเมื่อต้องการ อัลคิลโบรไมด์ปฐมภูมิทำหน้าที่เป็นศูนย์กลางอิเล็กโตรฟิลิกอเนกประสงค์ เตรียมไว้สำหรับปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก (SN2) การแลกเปลี่ยนโลหะ-ฮาโลเจน และการแปลงข้ามคัปปลิ้ง การรวมกันของแอลกอฮอล์ที่ป้องกันเบนซิลที่เสถียรและอัลคิลโบรไมด์ที่เกิดปฏิกิริยานี้ทำให้เบนซิล 4-โบรโมบิวทิลอีเทอร์เป็นส่วนประกอบ C4 แบบสองฟังก์ชันที่มีด้ามจับปฏิกิริยาตั้งฉากที่สร้างความแตกต่างอย่างแม่นยำ ซึ่งเหมาะสำหรับกลยุทธ์การสังเคราะห์แบบลู่เข้า

ผลิตภัณฑ์คือ 1-(3-คลอโรฟีนิล)-4-(3-คลอโรโพรพิล)ไพเพอราซีน ไฮโดรคลอไรด์ ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของไพเพอราซีนที่มีการแทนที่อย่างสมมาตร ซึ่งมีหมู่ 3-คลอโรฟีนิลบนไนโตรเจนหนึ่งตัวและสายโซ่ 3-คลอโรโพรพิลบนอีกไนโตรเจนหนึ่ง โครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนไพเพอราซีนส่วนกลาง ซึ่งเป็นเฮเทอโรไซเคิลอิ่มตัวที่มีสมาชิก 6 ชิ้น โดยมีอะตอมไนโตรเจน 2 อะตอมในตำแหน่ง 1,4 ซึ่งทำหน้าที่เป็นแกนหลักที่แข็งตัว สารทดแทน 3-คลอโรฟีนิลที่ติดอยู่กับตำแหน่ง N1 คือวงแหวนเบนซีนที่ถูกแทนที่ 1,3 ซึ่งมีอะตอมของคลอรีนในการวางแนวเมตาสัมพันธ์กับจุดเชื่อมต่อของไพเพอราซีน ซึ่งเป็นโครงร่างที่ทราบกันว่ามีอิทธิพลต่อสัมพรรคภาพการจับที่ชนิดย่อยของตัวรับเซโรโทนิน หมู่ 3-คลอโรโพรพิลที่ตำแหน่ง N4 ให้ด้ามจับแบบอิเล็กโทรฟิลิกที่สามารถเกิดปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกได้ ทำให้โมเลกุลเป็นสารอัลคิลเลตอเนกประสงค์ รูปแบบของเกลือไฮโดรคลอไรด์ ซึ่งปรากฏเป็นโมโนไฮโดรคลอไรด์ โปรโตเนตไนโตรเจนของปิเปอราซีนหนึ่งตัวเพื่อให้ได้ผลึกของแข็งที่เสถียรพร้อมความสามารถในการละลายน้ำที่เพิ่มขึ้น (3.9 ก./ลิตร ที่ 28°C) เทียบกับเบสอิสระ สถาปัตยกรรมแบบผสมผสานนี้ ได้แก่ ตัวเว้นระยะของปิเพอราซีนแบบแข็ง วงแหวนอะโรมาติกแบบเมตาคลอรีนสำหรับการรับรู้ตัวรับ และกลุ่มคลอโรโพรพิลส่วนปลายสำหรับการทำงานเพิ่มเติม ถือเป็นรากฐานของการใช้ประโยชน์ของสารประกอบในฐานะที่เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์ยาในระบบประสาทส่วนกลาง

ผลิตภัณฑ์นี้คือ (S)-(-)-กรดเวราปามิลิก ซึ่งเป็นกรดคาร์บอกซิลิกอีแนนทิโอเมอร์เดี่ยวซึ่งมีสเตอรีโอเซ็นเตอร์ควอเทอร์นารีที่ตำแหน่ง C4 ของแกนหลักของกรด 5-เมทิลเฮกซาโนอิก โมเลกุลมีหมู่ไซยาโน (-CN) ติดโดยตรงกับคาร์บอนควอเทอร์นารีไครัล วงแหวนอะโรมาติก 3,4-ไดเมทอกซีฟีนิลที่อุดมด้วยอิเล็กตรอน และการทำงานของกรดคาร์บอกซิลิกส่วนปลาย โครงสร้าง (S) ที่ศูนย์กลางควอเทอร์นารีเป็นคุณลักษณะเฉพาะของไครัลที่กำหนดความแตกต่างระหว่างอิแนนทิโอเมอร์นี้และสนับสนุนความเกี่ยวข้องทางชีวภาพของมัน - เป็นที่รู้กันว่า (S) -อิแนนทิโอเมอร์มีศักยภาพมากกว่า (R) -แอนติโพดของมันประมาณ 8 ถึง 20 เท่าในการปิดกั้นการนำโหนด atrioventricular (AV) การมีอยู่ของวงแหวนอะโรมาติกซึ่งมีองค์ประกอบแทนที่เมทอกซีที่ให้อิเล็กตรอนสองตัวและหมู่ไนไตรล์ที่อยู่ติดกับศูนย์กลางไครัลทำให้เกิดสภาพแวดล้อมทางอิเล็กทรอนิกส์ที่โดดเด่นซึ่งควบคุมความเสถียร ความสามารถในการละลาย และการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบในการเปลี่ยนแปลงขั้นปลายน้ำ เช่น การควบคู่เอไมด์และการรีดิวซ์ที่อาศัยโบเรนแบบเลือกสรร

ผลิตภัณฑ์นี้คือ (R)-(+)-กรดเวราปามิลิก ซึ่งเป็นสารตัวกลางไครัลที่มีสเตริโอเซ็นเตอร์ควอเทอร์นารีที่ตำแหน่ง C4 ของแกนหลักของกรด 5-เมทิลเฮกซาโนอิก โมเลกุลมีหมู่ไซยาโน (-CN) ที่ติดอยู่กับควอเทอร์นารีคาร์บอน วงแหวนอะโรมาติก 3,4-ไดเมทอกซีฟีนิล และฟังก์ชันการทำงานของกรดคาร์บอกซิลิกส่วนปลาย ซึ่งเป็นลวดลายโครงสร้างที่กำหนดบทบาทโดยรวมในการสังเคราะห์ตัวบล็อกช่องแคลเซียม การกำหนดค่า (R) ที่ควอเทอร์นารีคาร์บอนเป็นคุณลักษณะเฉพาะที่ทำให้อิแนนทิโอเมอร์เดี่ยวนี้มีคุณค่าเป็นพิเศษ ดังที่แสดงให้เห็นว่าเป็นตัวยับยั้งช่องแคลเซียมที่มีศักยภาพมากกว่าแอนติโพด (S) ของมัน การมีอยู่ของทั้งวงแหวนไดเมทอกซีฟีนิลที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนและหมู่ไนไตรล์ทำให้เกิดสภาพแวดล้อมทางอิเล็กทรอนิกส์ที่โดดเด่น ซึ่งมีอิทธิพลต่อทั้งความเสถียรของสารประกอบและปฏิกิริยาของมันในขั้นตอนการควบคู่เอไมด์และขั้นตอนการรีดิวซ์ขั้นปลายน้ำ