6-โบรโม-3,4-ไดไฮโดร-2(1H)-ควิโนลิโนน

6-โบรโม-3,4-ไดไฮโดร-2(1H)-ควิโนลิโนน (CAS 3279-90-1) หรือที่รู้จักกันในชื่อ 6-โบรโม-1,2,3,4-เตตระไฮโดร-2-ควิโนลิโนน หรือ 6-โบรโม-3,4-ไดไฮโดร-1H-ควิโนลิน-2-โอน เป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกเชิงฟังก์ชันที่สร้างขึ้นบนโครงกระดูกไดไฮโดรควิโนลิโนน ในฐานะตัวแทนของกลุ่มควิโนลิโนน 6-โบรโม-3,4-ไดไฮโดร-2(1H)-ควิโนลิโนนได้รับการยอมรับว่ามีฤทธิ์ทางชีวภาพที่หลากหลาย รวมถึงคุณสมบัติต้านเนื้องอก ยาต้านจุลชีพ ยาต้านเชื้อรา ไวรัส สารต้านอนุมูลอิสระ ต้านการอักเสบ และต้านการแข็งตัวของเลือด ในบริบททางชีวเคมี สารประกอบจะทำปฏิกิริยากับเอ็นไซม์ต่างๆ โดยจับกับตำแหน่งที่ออกฤทธิ์ ดังนั้นจึงปรับเส้นทางเมแทบอลิซึมในระดับโมเลกุล และมีอิทธิพลต่อการแสดงออกของยีนและเมแทบอลิซึมของเซลล์ผ่านการมีปฏิสัมพันธ์กับปัจจัยการถอดรหัสหรือโปรตีนควบคุม

6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone ยังมีบทบาทสำคัญในการพัฒนาทางเภสัชกรรมในฐานะสารตัวกลางสังเคราะห์อเนกประสงค์ ใช้ในการเตรียมสารยับยั้งโบรโมโดเมนสำหรับการรักษาความผิดปกติที่เกิดจากการแพร่กระจาย สภาวะภูมิต้านทานตนเองและการอักเสบ และเนื้องอก รวมถึงเนื้องอกและมะเร็ง และทำหน้าที่เป็นตัวสร้างที่สำคัญในการสังเคราะห์สารยับยั้งโมโนเอมีนออกซิเดส (MAO) ซึ่งถือเป็นสารรักษาโรคที่มีประโยชน์สำหรับการรักษาภาวะซึมเศร้าและโรคพาร์กินสัน นอกจากนี้ 6-โบรโม-3,4-ไดไฮโดร-2(1H)-ควิโนโนโลนยังใช้เป็นตัวสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่เป็นสื่อกลางในกระบวนการผลิตทางเคมี โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการสังเคราะห์อนุพันธ์ต่างๆ ที่มีการนำไปใช้ในการวิจัยที่หลากหลาย และยังสามารถใช้เป็นชิ้นส่วนหลักสำหรับการต่อเชื่อมโมเลกุลและการดัดแปลงในการออกแบบยาใหม่อีกด้วย

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

ข้อดีของผลิตภัณฑ์

1. โครงสร้างไดไฮโดรควิโนลิโนนที่ได้รับสิทธิพิเศษ – แกนของไดไฮโดรควิโนลิโนนเป็นเภสัชตำรับที่มีชื่อเสียงในการค้นคว้ายา โดยพบในสารประกอบออกฤทธิ์ทางชีวภาพหลายชนิดที่มีการนำไปใช้ในการรักษาได้หลากหลาย

2. ด้ามจับโบรมีนเพื่อการกระจายความเสี่ยง – ส่วนประกอบทดแทน 6 โบรโมมีด้ามจับสังเคราะห์อเนกประสงค์สำหรับปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งที่เร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะทรานซิชัน (Suzuki, Heck, Buchwald‑Hartwig ฯลฯ) ช่วยให้เกิดอนุพันธ์ไดไฮโดรควิโนลิโนนที่ใช้แทน aryl ได้อย่างรวดเร็วพร้อมฤทธิ์ทางชีวภาพที่เพิ่มขึ้น

3. กิจกรรมทางชีวภาพหลายมิติ – จัดแสดงกิจกรรมทางชีวภาพที่ครอบคลุม รวมถึงคุณสมบัติต้านมะเร็ง ยาต้านจุลชีพ ยาต้านเชื้อรา ไวรัส สารต้านอนุมูลอิสระ ต้านการอักเสบ และสารต้านการแข็งตัวของเลือด ทำให้เป็นจุดเริ่มต้นที่มีคุณค่าสำหรับโปรแกรมการรักษาที่หลากหลาย

4. ศักยภาพในการยับยั้งเอนไซม์ – ยับยั้งโมโนเอมีนออกซิเดส (MAO) สำหรับการใช้งานที่เป็นไปได้ในการรักษาโรคซึมเศร้าและการรักษาโรคพาร์กินสัน และทำหน้าที่เป็นตัวสร้างสำหรับสารยับยั้งโบรโมโดเมนที่มุ่งเป้าไปที่ความผิดปกติที่เพิ่มขึ้น ภาวะภูมิต้านทานตนเองและการอักเสบ และเนื้องอก

5. แพลตฟอร์มโมเลกุลแบบแฟรกเมนต์ – ในฐานะแฟรกเมนต์หลัก 6-โบรโม-3,4-ไดไฮโดร-2(1H)-ควิโนลิโนน สามารถใช้สำหรับการต่อโมเลกุล การขยาย และการดัดแปลงในแคมเปญการค้นพบยาแบบแฟรกเมนต์ ซึ่งช่วยให้สามารถเพิ่มประสิทธิภาพลีดได้อย่างมีประสิทธิภาพ

6. ความบริสุทธิ์สูง - ความบริสุทธิ์มาตรฐาน ≥98% ช่วยให้มั่นใจได้ถึงผลลัพธ์ที่เชื่อถือได้และทำซ้ำได้ในการใช้งานวิจัยที่มีความละเอียดอ่อน

7. เส้นทางสังเคราะห์ที่กำหนดไว้ – ขั้นตอนการทำโบรมีนที่ให้ผลตอบแทนสูงซึ่งมีการจัดทำเอกสารไว้อย่างดีโดยใช้ NBS ช่วยให้ผลิตภัณฑ์มีคุณภาพสม่ำเสมอทั้งในระดับห้องปฏิบัติการและระดับอุตสาหกรรม

เส้นทางสังเคราะห์

มีรายงานการสังเคราะห์ที่เชื่อถือได้ของ 6-โบรโม-3,4-ไดไฮโดร-2(1H)-ควิโนลิโนน โดยเริ่มจาก 3,4-ไดไฮโดรควิโนลิน-2(1H)-โอน (CAS 553-03-7) ต้นกำเนิด:

ไปยังสารละลายของ 3,4-ไดไฮโดร-1H-ควิโนลิน-2-โอน (2.73 ก., 18.55 มิลลิโมล) ใน N,N-ไดเมทิลอะเซทาไมด์ (30 มล.) ที่ทำให้เย็นลงในอ่างน้ำแข็งแล้วค่อย ๆ เติมสารละลายของ N-โบรโมซัคซินิไมด์ (3.30 ก., 18.55 มิลลิโมล) ใน N,N-ไดเมทิลอะเซทาไมด์ (10 มล.) แบบหยดช้าๆ ของผสมของปฏิกิริยาถูกกวนในอ่างน้ำแข็ง-น้ำเย็นเป็นเวลา 6 ชั่วโมงและจากนั้นทำให้อุ่นขึ้นจนถึงอุณหภูมิห้องและกวนเพิ่มอีก 12 ชั่วโมง หลังจากเสร็จสิ้นปฏิกิริยา, น้ำ (50 มล.) ถูกเติมไปยังของผสม, ตามด้วยการสกัดด้วยเอทิลอะซีเตต (3×50 มล.) ชั้นอินทรีย์ที่รวมกันถูกทำให้แห้งเหนือแอนไฮดรัส โซเดียม ซัลเฟต, กรองและทำให้เข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลง เรซิดิวที่ยังไม่ผ่านกระบวนการใดๆ ถูกทำให้บริสุทธิ์โดยซิลิกา เจล คอลัมน์ โครมาโทกราฟี (ปิโตรเลียม อีเทอร์/เอทิล อะซิเตต=3/1, ปริมาตร/ปริมาตร) เพื่อให้ได้สารประกอบที่มีชื่อตามหัวข้อในรูปของของแข็งสีขาว (3.86 ก., ผลผลิต 92.1 เปอร์เซ็นต์)

คำถามที่พบบ่อย (FAQ)

คำถามที่ 1: อะตอมของโบรมีนในสารประกอบนี้มีบทบาทอย่างไร?

ตอบ: อะตอมโบรมีนทำหน้าที่เป็นด้ามจับสังเคราะห์อเนกประสงค์สำหรับการทำงานเพิ่มเติม โดยเฉพาะอย่างยิ่งผ่านปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งที่เร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะทรานซิชัน เช่น ข้อต่อ Suzuki, Heck และ Buchwald‑Hartwig ซึ่งทำให้เกิดการแนะนำส่วนประกอบแทนที่อะริล เฮเทอโรเอริล หรืออัลคิลที่หลากหลายที่ตำแหน่ง 6 ซึ่งช่วยให้สามารถสร้างไลบรารีสารประกอบได้อย่างรวดเร็วสำหรับการศึกษาความสัมพันธ์ของกิจกรรมเชิงโครงสร้างและการเพิ่มประสิทธิภาพลีด

คำถามที่ 2: ควรเก็บรักษา 6-โบรโม-3,4-ไดไฮโดร-2(1H)-ควิโนลิโนนอย่างไร

ตอบ: สารประกอบควรเก็บไว้ในที่มืด โดยปิดผนึกในภาชนะที่แห้งที่อุณหภูมิห้อง หรือที่อุณหภูมิ 0–8°C มีความไวต่อแสง ป้องกันจากแสง เมื่อจัดเก็บอย่างเหมาะสมจะคงความเสถียรได้นานถึง 24 เดือน

ติดต่อเรา

ต้องการแหล่งที่เชื่อถือได้สำหรับสารตัวกลางอเนกประสงค์นี้หรือไม่? เราพร้อมที่จะช่วยเหลือ ที่ Cosperpharm เราผสมผสานความเชี่ยวชาญทางเทคนิคเข้ากับการบริการลูกค้าที่เป็นเลิศ ไม่ว่าคุณจะกำลังทำงานเกี่ยวกับสารยับยั้งโบรโมโดเมน สารยับยั้ง MAO หรือการค้นคว้ายาต้านจุลชีพ ทีมของเราสามารถสนับสนุนการวิจัยของคุณด้วยผลิตภัณฑ์คุณภาพสูงและความช่วยเหลือที่ตอบสนองได้