4-ไนโตรเบนซีนเอไทออล

4-Nitrobenzenethiol (CAS 1849-36-1) เป็นของแข็งผลึกสีเหลืองที่อยู่ในตระกูลอะโรมาติกไทออลที่ใช้แทนไนโตร สูตรโมเลกุลคือ C₆H₅NO₂S โดยมีน้ำหนักโมเลกุล 155.17 กรัม/โมล สารประกอบถูกจ่ายให้มีความบริสุทธิ์ตั้งแต่ 96% ถึง 98% ในรูปแบบผงผลึกสีเหลืองและ/หรือชิ้น

4-Nitrobenzenethiol เป็นวัตถุดิบที่สำคัญและเป็นตัวกลางที่ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ยา เคมีเกษตร และสีย้อม สารประกอบนี้มีความเกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับไทโอฟีนอล แต่มีความเป็นกรดมากกว่าอย่างมีนัยสำคัญ เนื่องจากกลุ่มพาราไนโตรดึงอิเล็กตรอนอย่างแรง ซึ่งทำให้ประจุลบไทโอเลตคงตัว ความเป็นกรดที่เพิ่มขึ้น (pKa γ 4.68) ทำให้ 4-nitrobenzenethiol เป็นนิวคลีโอไทล์ที่มีปฏิกิริยามากขึ้นในการเปลี่ยนแปลงหลายครั้ง เมื่อเปรียบเทียบกับไทโอฟีนอลที่ไม่ถูกทดแทน

ในเคมีทางการแพทย์ มีการใช้ 4-ไนโตรเบนซีนเนไทออลในการสังเคราะห์สารยับยั้ง HIV-1 Vif นักวิจัยได้พัฒนากลุ่มสารยับยั้ง Vif ประเภทใหม่ที่มีโครง 2‑amino‑N‑(5‑hydroxy‑2‑methoxyphenyl)‑6‑((4‑nitrophenyl)thio)benzamide ซึ่งแสดงฤทธิ์ที่ชัดเจนในเซลล์ที่ติดเชื้อ HIV‑1 และมีประสิทธิผลในการต้านสายพันธุ์ที่ดื้อยา นอกจากนี้ 4-ไนโตรเบนซีนไทออลยังเป็นสารตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ต่างๆ และทำหน้าที่เป็นตัวสร้างอเนกประสงค์สำหรับการสร้างโมเลกุลหลากหลายชนิด

ในวัสดุศาสตร์และเคมีวิเคราะห์ 4-ไนโตรเบนซีนเนไทออลถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์โพรบเรืองแสงแบบปล่อยก๊าซคู่สำหรับการตรวจจับความแตกต่างของกลูตาไธโอน (GSH) และซิสเทอีน/โฮโมซิสเทอีน (Cys/Hcy) ซึ่งจำเป็นสำหรับกระบวนการทางชีวภาพต่างๆ และสามารถเป็นตัวบ่งชี้ของโรคบางชนิดได้เมื่อระดับของโรคผิดปกติ นอกจากนี้ยังสามารถใช้เพื่อตรวจจับการมีอยู่ของไนไตรต์ไอออนในสารละลาย ซึ่งสามารถใช้เพื่อระบุแบคทีเรียที่ขึ้นอยู่กับไนไตรต์ เช่น คลอสตริเดียม โบทูลินัม, สแตฟิโลคอคคัส ออเรียส และซาลโมเนลลา เอนเทอริกา

ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ 4-nitrobenzenethiol เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ต่างๆ คุณสมบัติทางเคมีทำให้เป็นองค์ประกอบสำคัญในการสร้างโมเลกุลหลากหลายรูปแบบพร้อมการใช้งานที่แตกต่างกัน สารประกอบนี้สามารถใช้เพื่อสังเคราะห์ไดอาริลไทโออีเทอร์ผ่านปฏิกิริยาคัปปลิ้ง C-S ที่เร่งปฏิกิริยาด้วยทองแดง และทำปฏิกิริยากับคลอรีนเพื่อให้ 4‑ไนโตรฟีนิลซัลเฟนิลคลอไรด์ ซึ่งเป็นรีเอเจนต์ที่มีประโยชน์สำหรับการแนะนำกลุ่มปกป้อง 4-ไนโตรฟีนิลซัลฟีนิลในการสังเคราะห์เปปไทด์ นอกจากนี้ 4-ไนโตรเบนซีนไทออลยังสามารถใช้ในการเตรียมอนุพันธ์ไทโอซัลโฟเนต ซึ่งแสดงให้เห็นฤทธิ์ต้านเชื้อราในวงกว้างต่อเชื้อราที่ทำให้เกิดโรคพืชหลายชนิด รวมถึง Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Alternaria solani, Alternaria brassicicola, Valsa mali, Phomopsis sp., Phytophthora capsica และ Rhizoctonia solani

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

เส้นทางสังเคราะห์

4-ไนโตรเบนซีนไทออลถูกเตรียมครั้งแรกโดยซัลฟิเดชันของ 4-ไนโตรคลอโรเบนซีนโดยใช้ซัลไฟด์ของโลหะอัลคาไลหรือโพลีซัลไฟด์ เส้นทางสังเคราะห์แบบคลาสสิกเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกอะโรมาติก (SNAr) ของ 4‑ไนโตรคลอโรเบนซีนกับโซเดียมไฮโดรซัลไฟด์ (NaSH) หรือโซเดียมโพลีซัลไฟด์ (Na₂Sₓ) ในตัวทำละลายที่เหมาะสม เช่น น้ำ เมทานอล หรือเอธานอล

วิธีที่ 1: เส้นทางโซเดียมไฮโดรซัลไฟด์ (วิธีอุตสาหกรรมแบบคลาสสิก)

การสังเคราะห์แบบคลาสสิกดำเนินไปตามขั้นตอนต่อไปนี้:

● ปฏิกิริยา: 4‑ไนโตรคลอโรเบนซีนทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรซัลไฟด์ (NaSH) ในตัวทำละลายโพลาร์โปรติก (น้ำ เมทานอล หรือเอทานอล) ภายใต้สภาวะการไหลย้อนกลับ

● กลไก: กลุ่มพาราไนโตรที่ถอนอิเล็กตรอนอย่างแรงจะกระตุ้นวงแหวนอะโรมาติกเพื่อทดแทนอะโรมาติกของนิวคลีโอฟิลิก ซึ่งช่วยให้ไอออนไฮโดรซัลไฟด์ (HS⁻) เข้ามาแทนที่อะตอมของคลอรีน

● การทำงาน: หลังจากเสร็จสิ้น ส่วนผสมของปฏิกิริยาจะถูกทำให้เป็นกลางด้วยกรดเพื่อโปรโตเนตประจุลบไทโอเลต และปลดปล่อยไทออลอิสระ

● การแยก: ผลิตภัณฑ์ถูกแยกออกโดยการกรอง ล้าง และทำให้แห้งเพื่อให้ได้ 4-ไนโตรเบนซีนเอไทออลเป็นของแข็งสีเหลือง

● อัตราผลตอบแทน: โดยทั่วไป 60–80% ขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยา

วิธีที่ 2: เส้นทางโพลีซัลไฟด์ (วิธีที่ได้รับการปรับปรุง)

เส้นทางสังเคราะห์ที่ได้รับการปรับปรุงเกี่ยวข้องกับการสร้างพอลิซัลไฟด์ตัวกลางโดยเจตนา:

ขั้นตอนที่ 1: 4‑ไนโตรคลอโรเบนซีนทำปฏิกิริยากับโซเดียมโพลีซัลไฟด์ (Na₂Sₓ) ที่มากเกินไปในตัวกลางที่เป็นน้ำหรือแอลกอฮอล์

ขั้นตอนที่ 2: สารตัวกลางโพลีซัลไฟด์ที่ก่อตัวเริ่มแรกจะถูกรีดิวซ์ในแหล่งกำเนิดโดยโพลีซัลไฟด์ส่วนเกินหรือโดยตัวรีดิวซ์เพื่อสร้างไอออนไทโอเลต

ขั้นตอนที่ 3: การทำให้เป็นกรดทำให้ได้ 4‑ไนโตรเบนซีนีไทออลในปริมาณที่สูงกว่า (สูงถึง 85–90%) และมีผลพลอยได้น้อยกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับเส้นทาง NaSH โดยตรง

วิธีที่ 3: การทดแทนอะโรมาติกนิวคลีโอฟิลิกทางเลือก

สารประกอบยังสามารถสังเคราะห์ได้จาก 4-ไนโตรฟลูออโรเบนซีน หรือ 4-ไนโตรไอโอโดเบนซีน ซึ่งมีปฏิกิริยาต่อการทดแทนอะโรมาติกของนิวคลีโอฟิลมากกว่า 4-ไนโตรคลอโรเบนซีน เนื่องจากความสามารถในการออกจากกลุ่มของฟลูออไรด์หรือไอโอไดด์ได้ดีกว่า อย่างไรก็ตาม วัสดุตั้งต้นเหล่านี้มีราคาแพงกว่า ทำให้เส้นทางคลอโรเบนซีนมีความคุ้มค่ามากขึ้นสำหรับการผลิตภาคอุตสาหกรรม

การขยายขนาดการผลิตทางอุตสาหกรรม

โดยทั่วไปการผลิตทางอุตสาหกรรมจะเป็นไปตามเส้นทางโพลีซัลไฟด์เนื่องจากมีผลผลิตสูงกว่าและมีโปรไฟล์ผลิตภัณฑ์ที่สะอาดกว่า ปฏิกิริยาจะถูกขยายขนาดในเครื่องปฏิกรณ์ขนาดใหญ่ที่มีการควบคุมอุณหภูมิที่แม่นยำและการกวนที่มีประสิทธิภาพ ผลิตภัณฑ์ถูกทำให้บริสุทธิ์โดยการตกผลึกซ้ำจากตัวทำละลายที่เหมาะสม (เช่น เอทานอลหรือส่วนผสมของน้ำ/เอธานอล) เพื่อให้ได้ความบริสุทธิ์ 96–98% เนื่องจากสารประกอบมีกลิ่นอันไม่พึงประสงค์รุนแรง จึงจำเป็นต้องมีมาตรการระบายอากาศและควบคุมกลิ่นเป็นพิเศษในระหว่างการผลิตและบรรจุภัณฑ์

สถานการณ์การใช้งาน

1. การสังเคราะห์สารยับยั้ง HIV-1 Vif เพื่อการพัฒนายาต้านไวรัส

ทีมวิจัยด้านเภสัชกรรมกำลังพัฒนาวิธีการรักษาใหม่ๆ เพื่อต่อสู้กับ HIV-1 โดยเฉพาะสายพันธุ์ที่ดื้อยา โดยกำหนดเป้าหมายไปที่ปัจจัยการติดเชื้อไวรัส (Vif) ซึ่งเป็นโปรตีนที่ทำให้ปัจจัยจำกัดโฮสต์ A3G เป็นกลาง 4‑ไนโตรเบนซีนไทออลถูกใช้เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์คลาสใหม่ของสารยับยั้ง Vif ด้วยโครง 2‑อะมิโน‑N‑(5‑ไฮดรอกซี‑2‑เมทอกซีฟีนิล)‑6‑((4‑ไนโตรฟีนิล)ไทโอ)เบนซาไมด์ ทีมงานทำปฏิกิริยา 4-ไนโตรเบนซีนไทออลกับอนุพันธ์ของ 2-อะมิโน-ฮาโลเบนซาไมด์ที่เหมาะสมภายใต้สภาวะการเชื่อมต่อ C-S ที่เร่งด้วยทองแดงเพื่อสร้างโครงหลัก สารประกอบที่ได้จะได้รับการประเมินฤทธิ์ต้านไวรัสในเซลล์ที่ติดเชื้อ HIV-1 และความสามารถในการปิดกั้นปฏิกิริยาของ Vif-A3G RN‑18 ซึ่งเป็นตัวต้าน Vif ที่รู้จัก เป็นหนึ่งในสารประกอบที่รวมมาตรฐาน 4‑ไนโตรฟีนิลไทโอ และทำหน้าที่เป็นมาตรฐานอ้างอิง

2. การพัฒนาหัววัดฟลูออเรสเซนต์แบบปล่อยรังสีคู่สำหรับการตรวจจับไบโอไทออล

กลุ่มวิจัยเคมีวิเคราะห์กำลังพัฒนาหัววัดเรืองแสงแบบใหม่สำหรับการตรวจหาไบโอไทออล (GSH, Cys, Hcy) แบบเลือกและละเอียดอ่อนในตัวอย่างทางชีววิทยา เนื่องจากระดับที่ผิดปกติของไทออลโมเลกุลขนาดเล็กเหล่านี้เกี่ยวข้องกับโรคต่างๆ 4‑ไนโตรเบนซีนีไทออลถูกใช้เป็นวัสดุตั้งต้นในการสังเคราะห์โพรบฟลูออเรสเซนต์แบบปล่อยรังสีคู่ โพรบได้รับการออกแบบมาให้รับปฏิกิริยาไทออลที่กระตุ้นซึ่งส่งผลให้เกิดการตอบสนองของฟลูออเรสเซนซ์แบบอัตราส่วน ซึ่งช่วยให้สามารถตรวจจับ GSH ที่แตกต่างกับ Cys/Hcy ได้ หัววัดมีลักษณะเฉพาะด้วย UV‑Vis และสเปกโทรสโกปีฟลูออเรสเซนซ์ และนำไปใช้กับการตรวจจับไบโอไทออลในพลาสมาของมนุษย์หรือไลเซตในเซลล์ ซึ่งเป็นวิธีการที่รวดเร็วและละเอียดอ่อนสำหรับการวินิจฉัยโรค

3. การสังเคราะห์สารต้านเชื้อราไทโอซัลโฟเนตเพื่ออารักขาพืช

ศูนย์วิจัยเคมีเกษตรกำลังพัฒนาสารฆ่าเชื้อราชนิดใหม่ที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมเพื่อต่อสู้กับเชื้อราที่ทำให้เกิดโรคพืชที่ทำให้เกิดการสูญเสียพืชผลอย่างรุนแรง 4‑ไนโตรเบนซีนีไทออลใช้ในการสังเคราะห์ชุดของอนุพันธ์ไทโอซัลโฟเนตผ่านออกซิเดชันด้วยซัลโฟนิลคลอไรด์ที่เหมาะสม ไธโอซัลโฟเนตที่ได้จะถูกคัดกรองหาฤทธิ์ต้านเชื้อราในหลอดทดลองกับกลุ่มเชื้อราที่ทำให้เกิดโรคพืช รวมถึง Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Alternaria solani, Alternaria brassicicola, Valsa mali, Phomopsis sp., Phytophthora capsica และ Rhizoctonia solani อนุพันธ์ไทโอซัลโฟเนตมีฤทธิ์ต้านเชื้อราในวงกว้าง และสารประกอบตะกั่วได้รับการประเมินความเป็นพิษต่อพืชและประสิทธิภาพภาคสนามในการทดลองเรือนกระจก

4. การเตรียม 4‑ไนโตรฟีนิลซัลฟีนิลคลอไรด์สำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์

ห้องปฏิบัติการการสังเคราะห์เปปไทด์จำเป็นต้องมีกลุ่มป้องกันสำหรับการป้องกันแบบเลือกสรรของกลุ่มฟังก์ชันไทออลและเอมีนในระหว่างการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง 4‑ไนโตรเบนซีนไทออลได้รับการบำบัดด้วยก๊าซคลอรีนในตัวทำละลายเฉื่อย (เช่น ไดคลอโรมีเทน) ที่อุณหภูมิต่ำเพื่อเตรียม 4‑ไนโตรฟีนิลซัลเฟนิลคลอไรด์ (Nps‑Cl) รีเอเจนต์นี้ใช้เพื่อแนะนำกลุ่มป้องกัน Nps ซึ่งมีความเสถียรภายใต้สภาวะที่เป็นกรด แต่สามารถเลือกกำจัดออกได้ภายใต้สภาวะรีดักชันที่ไม่รุนแรง รีเอเจนต์ช่วยให้สามารถปกป้องซิสเทอีนไทออลหรือไลซีนเอมีนในมุมฉากในการสังเคราะห์เปปไทด์เชิงซ้อนและคอนจูเกตเปปไทด์

5. ข้อต่อ C-S ที่เร่งปฏิกิริยาด้วยทองแดงสำหรับการสังเคราะห์ Diyl Thioether

ทีมเคมีทางการแพทย์ต้องการคลังอนุพันธ์ของไดอาริลไทโออีเทอร์สำหรับการศึกษาความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้าง-กิจกรรม (SAR) โดยมีเป้าหมายไปที่เอนไซม์ชนิดใหม่ ทีมงานใช้ 4‑ไนโตรเบนซีนไทออลเป็นคู่ควบคู่ไทออล โดยทำปฏิกิริยาข้ามคู่ควบ C‑S ที่เร่งด้วยทองแดงกับอะริลไอโอไดด์หรือโบรไมด์หลากหลายชนิดภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง 4‑ไนโตรฟีนิล เอริล ไทโออีเทอร์ที่ได้จะถูกทำให้ใช้งานได้เพิ่มเติมที่หมู่ไนโตร (รีดิวซ์เป็นอะนิลีน ตามด้วยอะมิเดชัน) หรือที่วงแหวนอะริลผ่านปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งเพิ่มเติม ห้องสมุดได้รับการคัดกรองหากิจกรรมที่ต่อต้านเอนไซม์เป้าหมาย และการวิเคราะห์ความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้าง-กิจกรรมจะระบุองค์ประกอบย่อยที่สำคัญที่รับผิดชอบด้านศักยภาพและการคัดเลือก

6.การตรวจจับไอออนไนไตรต์เพื่อการตรวจสอบความปลอดภัยของอาหาร

ห้องปฏิบัติการด้านความปลอดภัยของอาหารต้องการวิธีการที่รวดเร็วและคุ้มค่าในการตรวจหาแบคทีเรียที่สร้างไนไตรต์ในผลิตภัณฑ์อาหาร โดยเฉพาะเชื้อ Clostridium botulinum, Staphylococcus aureus และ Salmonella enterica ซึ่งอาจทำให้เกิดอาการเจ็บป่วยจากอาหารอย่างรุนแรงได้ 4‑ไนโตรเบนซีนีไทออลใช้เป็นโพรบวัดสีหรือฟลูออโรเมตริกสำหรับการตรวจจับไนไตรต์ไอออน ไทออลทำปฏิกิริยากับไนไตรต์ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดเพื่อสร้างไนโตรโซไทออลหรือผลิตภัณฑ์โครโมเจนิกอื่นๆ ที่สามารถตรวจจับได้ด้วยสเปกโทรสโกปี UV‑Vis ที่ความยาวคลื่นเฉพาะ การทดสอบได้รับการปรับให้เหมาะสมสำหรับความไวและการเลือกสรร และนำไปใช้กับการตรวจคัดกรองตัวอย่างอาหารสำหรับการปนเปื้อนของไนไตรท์และการปนเปื้อนของแบคทีเรีย

7.การศึกษาปฏิกิริยาที่เกิดจากพลาสมอนสำหรับการวิจัยการเร่งปฏิกิริยาที่พื้นผิว

กลุ่มวิจัยด้านวัสดุศาสตร์กำลังศึกษากลไกของปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาที่พื้นผิวที่เกิดจากพลาสโมน สำหรับการใช้งานในการเร่งปฏิกิริยาด้วยแสงและการแปลงพลังงานแสงอาทิตย์ 4‑ไนโตรเบนซีนีไทออลถูกใช้เป็นโมเลกุลโพรบในการทดลองการกระเจิงของรามาน (SERS) ที่ปรับปรุงพื้นผิวบนอนุภาคนาโนของโลหะพลาสโมนิก (เช่น เงินหรือทอง) โมเลกุลดูดซับบนพื้นผิวโลหะผ่านหมู่ไทออล และการแปลงตัวเร่งปฏิกิริยาของ 4-ไนโตรเบนซีนไทออลเป็น 4,4'-ไดเมอร์แคปโตอะโซเบนซีนหรือผลิตภัณฑ์อื่นๆ จะได้รับการตรวจสอบในแหล่งกำเนิดโดย SERS ภายใต้แสงเลเซอร์ จลนพลศาสตร์และกลไกของปฏิกิริยาได้รับการอธิบายอย่างชัดเจน โดยให้ข้อมูลเชิงลึกเกี่ยวกับบทบาทของอิเล็กตรอนร้อนและผลกระทบของพลาสโมนิกในการเร่งปฏิกิริยาที่พื้นผิว

การประกันคุณภาพที่ Cosperpharm

แต่ละชุดต้องผ่าน:

● แก๊สโครมาโตกราฟี (GC) – ความบริสุทธิ์ ≥97.0%

● การไทเทรตแบบไม่มีน้ำ – ความบริสุทธิ์ ≥97.0%

● ดัชนีการหักเหของแสง – การวิเคราะห์เชิงยืนยัน

● ¹H NMR – การตรวจสอบโครงสร้าง

● ลักษณะที่ปรากฏ – ของเหลวใสไม่มีสีถึงเหลืองอ่อนถึงส้มอ่อน

COA, MSDS ที่ครอบคลุม (พร้อมข้อมูล GHS ฉบับสมบูรณ์) และใบรับรองแหล่งกำเนิดสินค้าจะมาพร้อมกับการจัดส่งทุกครั้ง

ติดต่อเรา

เราหวังว่าจะสนับสนุนความต้องการด้านการวิจัยและการผลิตของคุณ หากคุณมีคำถามใดๆ เกี่ยวกับ 4‑Nitrobenzenethiol (CAS1849-36-1) หรือต้องการขอใบเสนอราคา โปรดอย่าลังเลที่จะติดต่อเรา ทีมขายและสนับสนุนด้านเทคนิคของเราพร้อมที่จะช่วยเหลือคุณ