วิธีการดั้งเดิมสำหรับการสร้างเบนซิลเอสเทอร์ เช่น การบำบัดกรดคาร์บอกซิลิกด้วยเบนซิลโบรไมด์และเบส หรือด้วยเบนซิลแอลกอฮอล์ภายใต้สภาวะมิตสึโนบุ อาจทำให้เกิดปฏิกิริยาข้างเคียง (การกำจัด การทำให้เป็นเชื้อชาติ) และ/หรือต้องมีสภาวะที่รุนแรง O-Benzyl-N,N'-diisopropylisourea เป็นทางเลือกที่เหนือกว่า โดยมีแนวทางทางกลไกที่แตกต่างกันโดยพื้นฐาน ในการมีอยู่ของกรดคาร์บอกซิลิก O‑Benzyl‑N,N'‑diisopropylisourea จะทำหน้าที่เป็นสารช่วยทำให้ขาดน้ำผ่านทางไอโซยูเรียมอยอิตี ซึ่งช่วยอำนวยความสะดวกในการก่อตัวของสารตัวกลาง O‑acylisourea ที่ทำปฏิกิริยา ซึ่งจากนั้นจะถูกโจมตีโดยไอออนคาร์บอกซีเลทเพื่อให้ได้เบนซิลเอสเทอร์ ด้วย O-Benzyl-N,N'-diisopropylisourea ผลพลอยได้คือ N,N′‑diisopropylurea โดยทั่วไปจะละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ ทำให้การทำให้บริสุทธิ์ง่ายขึ้นด้วยการกรองแบบง่ายๆ หรือการล้างด้วยน้ำ ในเชิงวิกฤต ปฏิกิริยาดำเนินไปโดยไม่มีราเซมิเซชันที่ศูนย์ α‑chiral ซึ่งทำให้ O‑Benzyl‑N, N'‑diisopropylisourea เป็นสิ่งที่ขาดไม่ได้สำหรับการสังเคราะห์โมเลกุลของ chiral รวมถึงผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติที่ซับซ้อนและตัวกลางทางเภสัชกรรม
พารามิเตอร์
ข้อมูลจำเพาะ
หมายเลข CAS
2978-10-1
ชื่อ IUPAC
O-เบนซิล-N,N'-ไดไอโซโพรพิลิซูเรีย
สูตรโมเลกุล
C₁₄H₂₂N₂O
น้ำหนักโมเลกุล
234.34 ก./โมล
จุดเดือด
105°C / 1.1mmHg (สว่าง)
จุดวาบไฟ
186°ซ
ความถ่วงจำเพาะ (20/20)
0.96
ดัชนีการหักเหของแสง
1.5000 (สว่าง)
pKa (คาดการณ์)
9.46 ± 0.50
รูปร่าง
ของเหลวใสไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อนถึงสีส้มอ่อน
พื้นที่จัดเก็บ
2-8 ℃ ป้องกันจากแสง
ความบริสุทธิ์
≥97.0% (GC, การไตเตรท)
คุณสมบัติ
มันมีความหมายอะไรสำหรับคุณ
สภาพที่ไม่รุนแรง
เอสเทอริฟิเคชันเกิดขึ้นที่อุณหภูมิปานกลาง (มักมีอุณหภูมิห้องถึง 60°C) โดยคงกลุ่มฟังก์ชันที่ละเอียดอ่อนเอาไว้
ปราศจากการแข่งขัน
ปฏิกิริยาเกิดขึ้นโดยกลับการตั้งค่าที่เบนซิลิกคาร์บอน ทำให้เหมาะสำหรับโมเลกุลไครัลโดยไม่สูญเสียความบริสุทธิ์ทางแสง
การทำให้บริสุทธิ์ได้ง่าย
ผลพลอยได้ของ N,N'-ไดไอโซโพรพิลยูเรียสามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป และสามารถกำจัดออกได้โดยการกรองหรือการใช้น้ำ เพื่อหลีกเลี่ยงคอลัมน์โครมาโตกราฟีในหลายกรณี
หัวกะทิสูง
รีเอเจนต์จะคัดเลือกเอสเทอร์ให้กับกรดคาร์บอกซิลิก โดยปล่อยให้แอลกอฮอล์ ฟีนอล และเอมีนไม่ถูกแตะต้องภายใต้สภาวะมาตรฐาน
ไม่ต้องมีฐานเพิ่ม
ต่างจากเบนซิลเฮไลด์ อัลคิเลชันที่ต้องใช้ฐานปริมาณสัมพันธ์ (มักนำไปสู่ปฏิกิริยาข้างเคียง) BDIU ทำหน้าที่เป็นทั้งสารกระตุ้นและสารอัลคิลเลตในหนึ่งเดียว
ของเหลวที่มีความเสถียร
ง่ายต่อการจัดการ จ่าย และจัดเก็บ
BDIU เตรียมโดยปฏิกิริยาของ N,N'-diisopropylcarbodiimide (DIC) กับเบนซิลแอลกอฮอล์ การสังเคราะห์นั้นตรงไปตรงมาและปรับขนาดได้ แต่สำหรับการใช้งานในการวิจัยตามปกติ Cosperpharm นำเสนอรีเอเจนต์ที่มีความบริสุทธิ์สูง และพร้อมใช้งานทันที
แต่ละชุดต้องผ่าน:
● แก๊สโครมาโตกราฟี (GC) – ความบริสุทธิ์ ≥97.0%
● การไทเทรตแบบไม่มีน้ำ – ความบริสุทธิ์ ≥97.0%
● ดัชนีการหักเหของแสง – การวิเคราะห์เชิงยืนยัน
● ¹H NMR – การตรวจสอบโครงสร้าง
● ลักษณะที่ปรากฏ – ของเหลวใสไม่มีสีถึงเหลืองอ่อนถึงส้มอ่อน
COA, MSDS ที่ครอบคลุม (พร้อมข้อมูล GHS ฉบับสมบูรณ์) และใบรับรองแหล่งกำเนิดสินค้าจะมาพร้อมกับการจัดส่งทุกครั้ง
ตอบ: ความแตกต่างที่สำคัญอยู่ที่องค์ประกอบทดแทนเอมีน BDIU ใช้หมู่ไอโซโพรพิล ในขณะที่อะนาล็อกไดไซโคลเฮกซิลใช้หมู่ไซโคลเฮกซิล ผลพลอยได้ของ N,N'‑diisopropylurea จาก BDIU โดยทั่วไปละลายได้ดีกว่าในตัวทำละลายอินทรีย์และกำจัดออกได้ง่ายกว่าโดยการกรองหรือการใช้น้ำเมื่อเปรียบเทียบกับ N,N'‑dicyclohexylurea ซึ่งสามารถละลายได้น้อยกว่าและบางครั้งก็เกิดการตกตะกอน ดังนั้น BDIU จึงเป็นรีเอเจนต์ที่ต้องการเมื่อการทำให้บริสุทธิ์เป็นปัญหาหลัก
ตอบ: ขั้นตอนทั่วไป: ละลายกรดคาร์บอกซิลิก (1.0 อีควิวาเลนต์) ในตัวทำละลายเฉื่อย เช่น โทลูอีน DCM หรือ THF เติม BDIU (1.1–1.5 อีควิวาเลนต์) และอุ่นที่อุณหภูมิ 40–80°C เป็นเวลา 2–12 ชั่วโมง ตรวจสอบโดย TLC เมื่อเสร็จแล้ว ให้ทำให้ส่วนผสมเย็นลง กรองยูเรียที่ตกตะกอนออก และทำให้ของเหลวกรองเข้มข้น ทำให้บริสุทธิ์โดยแฟลชโครมาโตกราฟีหรือการตกผลึกซ้ำ สำหรับซับสเตรตที่ไวต่อกรด การทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องเป็นระยะเวลานานก็สามารถทำได้เช่นกัน
ต้องการสารเบนซิเลติ้งที่เชื่อถือได้ซึ่งจะไม่เกิดการแข่งกับซับสเตรตไครัลของคุณหรือไม่? Cosperpharm จัดจำหน่าย O-Benzyl-N,N'-diisopropylisourea (CAS 2978-10-1) ด้วยความบริสุทธิ์ที่ผ่านการตรวจสอบและเอกสารฉบับสมบูรณ์ ไม่ว่าคุณจะต้องการ 1 มล. สำหรับเครื่องกรองปฏิกิริยาหรือ 1 ลิตรสำหรับการพัฒนากระบวนการ เราก็พร้อมจัดส่ง
ที่อยู่
เลขที่ 2 ถนน Yangguang 3, สวนอุตสาหกรรม Duodao Chemical Cycle, เมือง Jingmen, มณฑลหูเป่ย, จีน
โทร
+86-18986204913
อีเมล
info@cosperpharma.com
WhatsApp
Leon
E-mail