เมทิล 5-อะซิติลซาลิซิเลตรวมด้ามจับอเนกประสงค์สองแบบเข้าด้วยกัน: เมทิลเอสเทอร์ (–COOCH₃) และฟีนอลิกไฮดรอกซิลอิสระ (–OH) ที่ตำแหน่งออร์โธสัมพันธ์กับเอสเทอร์ พร้อมด้วยหมู่อะซิติล (–COCH₃) ที่ตำแหน่ง 5 รูปแบบการทดแทนที่เป็นเอกลักษณ์นี้ทำให้เมทิล 5-อะซิติลซาลิซิเลตเป็นองค์ประกอบสำคัญที่มีคุณค่าสำหรับการสร้างสารประกอบทางเภสัชกรรมที่ซับซ้อนมากขึ้น ฟีนอลิกไฮดรอกซิลสามารถเป็นอะซิเลตหรืออัลคิเลตได้ เอสเทอร์สามารถไฮโดรไลซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกัน และหมู่อะซิทิลสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการควบแน่นหรือทำหน้าที่เป็นตัวจับคีโตนสำหรับการเกิดอนุพันธ์เพิ่มเติม (เช่น การสร้างออกซิม การรีดักชัน หรือปฏิกิริยาอัลโดล) เนื่องจากเป็นตัวกลางสังเคราะห์ที่สำคัญ เมทิล 5-อะซิติลซาลิซิเลตจึงถูกใช้เป็นหลักในการเตรียมสารต้านการอักเสบ ยาแก้ปวด และยาต้านลิ่มเลือดอุดตัน รวมถึงการสังเคราะห์โครงเฮเทอโรไซคลิกต่างๆ บทบาทของมันในการพัฒนาผลิตภัณฑ์ยาที่มีส่วนประกอบหลักเป็นซาลิซิเลตและการบำบัดแบบกำหนดเป้าหมายยังคงขยายตัวอย่างต่อเนื่อง ทำให้ Methyl 5-acetylsalicylate กลายเป็นองค์ประกอบสำคัญที่ขาดไม่ได้ในเคมียาสมัยใหม่
พารามิเตอร์
ข้อมูลจำเพาะ
CAS
16475-90-4
ไอเนคส์
240-532-2
สูตรโมเลกุล
C₁₀H₁₀O₄
น้ำหนักโมเลกุล
194.18 ก./โมล
ความบริสุทธิ์ (HPLC)
≥97% – ≥98% (มีเกรดอ้างอิง ≥99%)
รูปร่าง
สีขาวเป็นสีขาวนวลหรือสีเหลืองซีดของขี้ผึ้ง/ของแข็งผลึก
จุดหลอมเหลว
62–64°C (สว่าง)
จุดเดือด
167°C ที่ 15 มม.ปรอท
ความหนาแน่น
1.0583 ก./ซม. (โดยประมาณ)
ดัชนีการหักเหของแสง
1.5168 (ประมาณการ)
pKa (ฟีนอล OH)
7.96±0.18 (คาดการณ์)
ความสามารถในการละลาย
ละลายได้ในเมทานอล เอทานอล DMSO DMF และตัวทำละลายอินทรีย์อื่นๆ ละลายได้ในน้ำเล็กน้อย
แบบฟอร์มทางกายภาพ
แข็ง
สี
สีขาวนวลถึงสีเหลืองอ่อน
บีอาร์เอ็น
2643824
ยิ้ม
COC(=O)c1cc(ccc1O)C(=O)C
สภาพการเก็บรักษา
ปิดผนึกในภาชนะที่แห้ง อุณหภูมิห้อง (โดยรอบ)
ความมั่นคง
มีความเสถียรภายใต้สภาวะการเก็บรักษาที่แนะนำ หลีกเลี่ยงสารออกซิไดซ์ที่แรงและการสัมผัสกับแสง/ความชื้นเป็นเวลานาน
WGK เยอรมนี
3
สัญลักษณ์อันตราย
ซี (ระคายเคือง)
รหัสความเสี่ยง
R36/37/38 – ระคายเคืองต่อดวงตา ระบบทางเดินหายใจ และผิวหนัง
คำชี้แจงด้านความปลอดภัย
S26 – ในกรณีที่เข้าตา ให้ล้างออกด้วยน้ำปริมาณมากทันทีและไปพบแพทย์ S36 – สวมชุดป้องกันที่เหมาะสม
การจำแนกประเภทตาม GHS
ตาระคายเคือง 2; การระคายเคืองต่อผิวหนัง 2; สตอท เอส 3
ชั้นจัดเก็บข้อมูล
11 – ของแข็งที่ติดไฟได้
รหัส HS
29189900
เมทิล 5‑อะซิติลซาลิซิเลตเป็นสารตั้งต้นโดยตรงในการสังเคราะห์กรด 5‑อะซิติลซาลิไซลิก (หลังจากการไฮโดรไลซิสเอสเทอร์) และอนุพันธ์ของกรด ซึ่งได้รับการตรวจสอบคุณสมบัติต้านการอักเสบและยาแก้ปวดแล้ว กลุ่มอะซิติลที่ตำแหน่ง 5 ช่วยให้สามารถทำงานได้มากขึ้นเพื่อผลิตตัวยาที่มีส่วนประกอบหลักเป็นซาลิซิเลตชนิดใหม่ พร้อมด้วยโปรไฟล์ทางเภสัชจลนศาสตร์ที่ได้รับการปรับปรุง
มอยอิตีออร์โธ-ไฮดรอกซีเอสเทอร์เหมาะอย่างยิ่งสำหรับการสร้างระบบเฮเทอโรไซคลิกต่างๆ ซึ่งรวมถึงเบนโซซาโซล, โครโมน และคูมาริน โดยผ่านปฏิกิริยาควบแน่นกับอะมิดีน ไฮดราซีน หรือนิวคลีโอไทล์อื่นๆ โครงสร้างเหล่านี้พบได้ทั่วไปในเคมีทางการแพทย์สำหรับการพัฒนาสารยับยั้งไคเนส สารต้านจุลชีพ และสารประกอบต้านมะเร็ง
ฟีนอลิกไฮดรอกซิลสามารถผสมกับกรดอะมิโน น้ำตาล หรือกลุ่มเป้าหมายอื่นๆ เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ยาที่ปล่อยปริมาณซาลิซิเลตที่ออกฤทธิ์ภายใต้สภาวะทางสรีรวิทยาที่เฉพาะเจาะจง กลยุทธ์นี้มีความเกี่ยวข้องอย่างยิ่งในการออกแบบการบำบัดแบบกำหนดเป้าหมายลำไส้ใหญ่หรือที่กระตุ้นการทำงานของเอนไซม์
สำหรับการพัฒนาวิธีการวิเคราะห์และการทำโปรไฟล์สิ่งเจือปน จะมีการจัดหาเมทิล 5-อะซิติลซาลิซิเลตที่มีความบริสุทธิ์สูง (≥99%) มาเป็นวัสดุอ้างอิง (CRM) ที่ได้รับการรับรอง เหมาะสำหรับ:
● การตรวจสอบความถูกต้องของวิธีการ (AMV) ภายใต้แนวทาง ICH
● การศึกษาความเสถียรและการทดสอบการย่อยสลายแบบบังคับ
● รองรับการยื่นตามกฎระเบียบ (IND, NDA, ANDA)
● การสอบเทียบ HPLC และ GC
สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นจุดเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์คลังโมเลกุลขนาดเล็กที่หลากหลาย เมทิลเอสเทอร์สามารถรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกันได้ ในขณะที่หมู่อะซิทิลสามารถเปลี่ยนเป็นออกไซม ไฮดราโซน หรือเกิดปฏิกิริยาฮาโลเจนและปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งได้
มีการศึกษาอนุพันธ์ของซาลิไซเลตสำหรับผลกระทบต่อการกระตุ้น AMPK และวิถีการต้านการอักเสบ เมทิล 5‑อะซิติลซาลิซิเลตและสารอะนาล็อกเป็นเครื่องมืออันทรงคุณค่าสำหรับการตรวจสอบความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและฤทธิ์ทางชีวภาพในสารประกอบประเภทนี้
สารประกอบนี้มีการจำแนกประเภทความเป็นอันตรายได้หลายประเภท:
หมวดหมู่อันตราย
การจำแนกประเภท
ระคายเคืองตา
ประเภทที่ 2 (ทำให้เกิดการระคายเคืองต่อดวงตาอย่างรุนแรง)
ระคายเคืองต่อผิวหนัง
Category2 (ทำให้เกิดการระคายเคืองผิวหนัง)
อาการแพ้ทางผิวหนัง
ประเภทที่ 1 (อาจทำให้เกิดการแพ้ที่ผิวหนัง)
STOT-SE
ประเภทที่ 3 (อาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อทางเดินหายใจ)
● ดวงตา: แว่นตานิรภัย (จำเป็น)
● ผิวหนัง: ถุงมือทนสารเคมี (ไนไตรล์) หากคุณมีประวัติภูมิแพ้ทางผิวหนัง ให้ใช้ความระมัดระวังเป็นพิเศษเนื่องจากการจำแนกประเภทสารกระตุ้นอาการแพ้ทางผิวหนัง
● ระบบทางเดินหายใจ: ใช้ในตู้ดูดควัน หลีกเลี่ยงการสูดดมฝุ่น.
● การปฐมพยาบาลเบื้องต้น:
1. สัมผัสกับตา – ล้างออกด้วยน้ำสะอาดเป็นเวลา 15 นาที (S26)
2. การสัมผัสผิวหนัง – ล้างด้วยสบู่และน้ำ หากมีผื่นหรือระคายเคือง ให้ไปพบแพทย์ (สารกระตุ้นอาการแพ้ทางผิวหนัง)
3. การสูดดม – เคลื่อนย้ายไปยังที่ที่มีอากาศบริสุทธิ์
● การเก็บรักษา: ปิดภาชนะให้แน่นในที่แห้งที่อุณหภูมิห้อง เก็บให้ห่างจากแหล่งกำเนิดประกายไฟ (ของแข็งที่ติดไฟได้). หลีกเลี่ยงการสัมผัสกับกรดแร่เข้มข้น (ปล่อยโมโนเอสเทอร์อิสระที่ระคายเคือง)
● การกำจัด: รวบรวมเป็นขยะเคมี WGK1 บ่งชี้ถึงอันตรายจากน้ำในระดับต่ำ แต่แนวทางปฏิบัติที่ดีที่สุดคืออย่าทิ้งลงท่อระบายน้ำ
เมทิล 5-อะซิติลซาลิซิเลต (CAS 16475-90-4) – ไม่ว่าคุณจะต้องการตัวอย่างขนาดเล็กเพื่อตรวจสอบความถูกต้องของเส้นทางสังเคราะห์ มาตรฐานอ้างอิงสำหรับการควบคุมคุณภาพ หรือวัสดุเทกองสำหรับการผลิตเชิงพาณิชย์ เราก็พร้อมที่จะสนับสนุนคุณ
ที่อยู่
เลขที่ 2 ถนน Yangguang 3, สวนอุตสาหกรรม Duodao Chemical Cycle, เมือง Jingmen, มณฑลหูเป่ย, จีน
โทร
+86-18986204913
อีเมล
info@cosperpharma.com
WhatsApp
Leon
E-mail