Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH คือ L-leucine รูปแบบที่มีการป้องกันด้วย N-α ที่ต้องการสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสโซลิด ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นองค์ประกอบพื้นฐานในโปรโตคอล SPPS ทั้งแบบแมนนวลและแบบอัตโนมัติ กลุ่ม Fmoc บน Fmoc-Leu-OH ให้การป้องกันแบบตั้งฉากที่ไม่รุนแรงซึ่งสามารถเลือกเอาออกได้ภายใต้สภาวะพื้นฐาน โดยไม่รบกวนกลุ่มป้องกันโซ่ด้านข้างที่มีฤทธิ์เป็นกรด ทำให้ Fmoc-Leu-OH กลายเป็นรีเอเจนต์ที่เลือกสำหรับการสร้างเปปไทด์ที่ซับซ้อน สายโซ่ยาว และมีแนวโน้มที่จะรวมตัว เนื่องจากเป็นอนุพันธ์ของกรดอะมิโนที่ไม่ชอบน้ำ Fmoc-Leu-OH จึงมักถูกรวมเข้ากับเปปไทด์ที่ทำปฏิกิริยากับเมมเบรน คอนจูเกตที่กำหนดเป้าหมายยา และตัวเลือกเปปไทด์สำหรับการรักษาโรค สารประกอบนี้ยังทำหน้าที่เป็นเครื่องมือวิจัยในการศึกษาลิแกนด์ PPARγ ซึ่งแสดงให้เห็นว่าสามารถลดการสร้างความแตกต่างของเซลล์สร้างกระดูกผ่านการกระตุ้น PPARγ นอกเหนือจากการใช้งานหลักในการสังเคราะห์เปปไทด์แล้ว Fmoc-Leu-OH ยังได้รับการศึกษาเกี่ยวกับคุณสมบัติในการประกอบตัวเองภายใต้สภาวะความเข้มข้นและอุณหภูมิที่แตกต่างกัน

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

เส้นทางสังเคราะห์

ละลายของแข็ง L-leucine 1.05 กรัม (0.008 โมล) ในสารละลายโซเดียมคาร์บอเนต 10% คนเพื่อให้แน่ใจว่าของแข็งไกลซีนละลายหมด ที่อุณหภูมิ 20–30°C ให้เติมสารละลาย 9-ฟลูออโรเมทอกซีคาร์บอนิล คลอไรด์ (2.10 กรัม, 0.008 โมล) ทีละหยดที่ละลายในโทลูอีน (2–205 มล.) เป็นเวลา 30–60 นาทีจนเสร็จสิ้น กวนต่อไปที่อุณหภูมิ 20–30°C เป็นเวลา 1–8 ชั่วโมง จากนั้นเจือจางด้วยน้ำ 30–200 มล. แยก 9-ฟลูออโรเมทอกซีคาร์บอนิลคลอไรด์ส่วนเกินออกโดยใช้เอ็น-บิวทิลอะซิเตต (80 มล.) เฟสน้ำที่เป็นผลลัพธ์จะถูกทำให้เป็นกรดด้วยกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้นจนถึง pH 0.5–3.5 และสกัดอีกครั้งด้วย n-บิวทิลอะซิเตต (80 มล.) ขั้นตอนน้ำมันจะถูกล้างด้วยน้ำเพื่อกำจัดกรดไฮโดรคลอริก ทำให้เข้มข้นเพื่อกำจัดตัวทำละลาย n-บิวทิลอะซิเตต ทำให้เกิดผลึกสีขาว ในระหว่างการกรองและการทำให้แห้ง จะได้ผลิตภัณฑ์ Nα-9-ฟลูออโรเมทอกซีคาร์บอนิล-แอล-ลิวซีน ในปริมาณ 2.46 กรัม โดยมีผลผลิต 87.0% และจุดหลอมเหลวที่ 151–152°C

คำถามที่พบบ่อย

คำถามที่ 1: Fmoc-Leu-OH และ Boc‑Leu‑OH แตกต่างกันอย่างไร

ตอบ: Fmoc-Leu-OH ใช้กลุ่มปกป้องฟลูออเรนิลเมทิลออกซีคาร์บอนิล (Fmoc) ซึ่งจะถูกกำจัดออกภายใต้สภาวะพื้นฐานที่ไม่รุนแรง (พิเพอริดีน 20% ใน DMF) Boc‑Leu‑OH ใช้หมู่ tert‑บิวทิลออกซีคาร์บอนิล (Boc) ซึ่งถูกกำจัดออกภายใต้สภาวะที่เป็นกรด (TFA) สำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสโซลิด (SPPS) Fmoc/tBu เป็นวิธีการที่โดดเด่นเนื่องจากกลยุทธ์การป้องกันแบบตั้งฉากและสภาวะการลดการป้องกันที่ไม่รุนแรงซึ่งรักษากลุ่มการป้องกันโซ่ด้านข้างที่ติดกรดได้

คำถามที่ 2: Fmoc-Leu-OH เหมือนกับ L‑leucine หรือไม่

ตอบ: ไม่ใช่ Fmoc-Leu-OH เป็นอนุพันธ์ของ L-leucine ที่มีการป้องกันโดย Fmoc หมู่ Fmoc ติดอยู่กับหมู่ α‑amino ของ L‑leucine ในขณะที่ปลายทางกรดคาร์บอกซิลิกยังคงอิสระสำหรับการสร้างพันธะเปปไทด์ ตัวแอล-ลิวซีนเองไม่มีหมู่ปกป้องและสามารถละลายน้ำได้เต็มที่ Fmoc-Leu-OH ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ (DMF, DMSO) และไม่แนะนำให้ใช้โดยตรงในระบบปฏิกิริยาที่เป็นน้ำ

การประกันคุณภาพที่ Cosperpharm

แต่ละชุดต้องผ่าน:

แอลแก๊สโครมาโตกราฟี (GC) – ความบริสุทธิ์ ≥97.0%

lการไตเตรทแบบไม่มีน้ำ – ความบริสุทธิ์ ≥97.0%

ดัชนีการหักเหของแสง – การวิเคราะห์เชิงยืนยัน

l¹H NMR – การตรวจสอบโครงสร้าง

ลักษณะที่ปรากฏ – ของเหลวใสไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อนถึงสีส้มอ่อน

COA, MSDS ที่ครอบคลุม (พร้อมข้อมูล GHS ฉบับสมบูรณ์) และใบรับรองแหล่งกำเนิดสินค้าจะมาพร้อมกับการจัดส่งทุกครั้ง

ติดต่อเรา

กำลังมองหา Fmoc-Leu-OH ที่มีความบริสุทธิ์สูงสำหรับแคมเปญการสังเคราะห์เปปไทด์ โครงการพัฒนากระบวนการ หรือขั้นตอนการควบคุมคุณภาพครั้งต่อไปของคุณอยู่ใช่ไหม? ติดต่อทีมงาน Cosperpharm เราจะตอบกลับพร้อมใบเสนอราคาโดยละเอียด ข้อมูลจำเพาะของผลิตภัณฑ์ และลำดับเวลาการจัดส่งที่ปรับให้เหมาะกับความต้องการของคุณ