5-อะเซทิล-2-อะมิโนเบนโซไนไตรล์

5-Acetyl-2-aminobenzonitrile (CAS 33720-71-7) หรือที่รู้จักในชื่อ 4'-amino-3'-cyanoacetophenone หรือ 5-acetylanthranilonitrile เป็นเบนโซไนไตรล์ที่ทำหน้าที่ได้ซึ่งมีจุดจับปฏิกิริยาที่แตกต่างกันสามแบบ ได้แก่ เอมีนหลักที่ตำแหน่งที่ 2 กลุ่มอะซิทิลที่ตำแหน่งที่ 5 และกลุ่มไนไตรล์ที่ตำแหน่งที่ 1 — บนวงแหวนเบนซินอันเดียว สูตรโมเลกุลคือ C₉H₈N₂O โดยมีน้ำหนักโมเลกุล 160.17 กรัม/โมล และสารประกอบถูกจัดให้เป็นของแข็งสีเหลืองอ่อนถึงสีเหลืองเข้มที่ความบริสุทธิ์ตั้งแต่ 95% ถึง 98%

ในเคมีเภสัชกรรม 5-acetyl-2-aminobenzonitrile เป็นตัวกลางสำคัญที่ได้รับการยอมรับในการสังเคราะห์ Cimaterol ซึ่งเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา β-adrenergic ที่ใช้ในการส่งเสริมการเจริญเติบโตของสัตว์และเป็นเครื่องมือวิจัยในการศึกษาตัวรับ adrenergic Cimaterol ทำหน้าที่โดยการกระตุ้นตัวรับ β-adrenergic ซึ่งนำไปสู่การกระตุ้นการทำงานของ adenosine monoฟอสเฟตแบบไซคลิก (cAMP) และการส่งสัญญาณตามลำดับที่ตามมาซึ่งส่งเสริมการสังเคราะห์โปรตีนและการเจริญเติบโตของกล้ามเนื้อ

นอกเหนือจากการสังเคราะห์ Cimaterol แล้ว 5-acetyl-2-aminobenzonitrile ยังทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบสำคัญสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์หลากหลายชนิด รวมถึงยาอื่นๆ สารเคมีในการวิจัย และสารเคมีเฉพาะทาง จัดอยู่ในประเภท Building Block และ Pharmaceutical/API Drug Impurity/Metabolite และได้รับการยอมรับว่าเป็นสารตัวกลางที่มีมูลค่าสูงสำหรับการสร้างโมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อน [8†L12-L13][9†L11-L14] ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ 5-acetyl-2-aminobenzonitrile มีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงทางเคมีหลายอย่าง รวมถึงการเกิดออกซิเดชัน (เป็นควิโนน) การรีดิวซ์ (เป็นเอมีน) และการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกที่หมู่อะมิโน ซึ่งสามารถทำได้โดยใช้รีเอเจนต์ เช่น โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (ออกซิเดชัน) ลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์ (รีดักชัน) และสารฮาโลเจน (ทดแทน).

ในการวิจัยทางชีววิทยา สามารถใช้ 5-acetyl-2-aminobenzonitrile ในการศึกษาปฏิกิริยาระหว่างกันของเอนไซม์และวิถีทางเมแทบอลิซึม กลไกการออกฤทธิ์เกี่ยวข้องกับการมีปฏิสัมพันธ์กับเป้าหมายระดับโมเลกุลที่เฉพาะเจาะจงภายในเซลล์ และเป็นสื่อกลางในการสังเคราะห์ Cimaterol โดยมีส่วนช่วยในการกระตุ้นการทำงานของตัวรับ β-adrenergic และเส้นทางการส่งสัญญาณที่ใช้สื่อกลาง cAMP ปลายน้ำที่ควบคุมผลกระทบทางสรีรวิทยาต่างๆ

ในการใช้งานทางอุตสาหกรรม 5-acetyl-2-aminobenzonitrile ถูกนำมาใช้ในการผลิตสีย้อม เม็ดสี และสารเคมีอุตสาหกรรมอื่นๆ ซึ่งแสดงให้เห็นถึงความอเนกประสงค์ที่เหนือกว่าการวิจัยทางเภสัชกรรมอีกด้วย [5†L12-L13] สารประกอบนี้ยังมีคุณค่าสำหรับการวิจัยทางเคมีสิ่งแวดล้อมและอุตสาหกรรมเนื่องจากมีคุณสมบัติทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

เส้นทางสังเคราะห์

ขั้นตอนการตรวจทางห้องปฏิบัติการที่ได้รับการบันทึกไว้สำหรับการสังเคราะห์ 5-อะซิติล-2-อะมิโนเบนโซไนไตรล์เกิดขึ้นโดยผ่านปฏิกิริยาไซยาเนชันที่มีทองแดงเป็นสื่อกลางของ 3-ไอโอโด-4-อะมิโนอะซิโตฟีโนน:

1.3-Iodo-4-aminoacetophenone ถูกละลายใน 95 มล. ของ N, N-dimethylformamide (DMF)

เติมคอปเปอร์ (I) ไซยาไนด์ (CuCN) 2.20.9 กรัมลงในสารละลาย

3. ส่วนผสมของปฏิกิริยาถูกกวนภายใต้สภาวะกรดไหลย้อนเป็นเวลา 6 ชั่วโมง

4.หลังจากเสร็จสิ้นปฏิกิริยา ส่วนผสมจะถูกทำให้เย็นลงถึง 100°C

5.จากนั้นค่อยๆ เทส่วนผสมของปฏิกิริยาลงในน้ำเย็นจัด 2 ลิตร และปล่อยให้เย็นต่อไปที่อุณหภูมิห้อง

6. ของแข็งที่ตกตะกอนจะถูกรวบรวมโดยการกรองและทำให้แห้งในอากาศ

7. ของแข็งแห้งถูกสกัดด้วย tetrahydrofuran (THF)

8.สารสกัด THF มีความเข้มข้น และของแข็งที่ได้จะถูกล้างด้วยเอทานอล

9. ผลิตภัณฑ์ถูกกรองอีกครั้งและทำให้แห้งเพื่อให้ได้ 5-acetyl-2-aminobenzonitrile เป็นผลึกสีเหลือง โดยมีผลผลิตตามรายงาน 56.9% และจุดหลอมเหลว 150–152°C

คำถามที่พบบ่อย (FAQ)

คำถามที่ 1: การใช้งานหลักของ 5-Acetyl-2-aminobenzonitrile คืออะไร

ตอบ: โดยหลักแล้ว มันถูกใช้เป็นสื่อกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์ Cimaterol (ตัวเร่งปฏิกิริยา β-adrenergic) เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ใช้เป็นสารประกอบเครื่องมือสำหรับการศึกษาปฏิกิริยาระหว่างกันของเอนไซม์ และเป็นสารเคมีอุตสาหกรรมสำหรับการผลิตสีย้อมและเม็ดสี

คำถามที่ 2: ความสามารถในการละลายของสารประกอบนี้คืออะไร?

ตอบ: สารประกอบนี้สามารถละลายได้ในคลอโรฟอร์มเล็กน้อยและละลายได้เล็กน้อยในเมทานอลเมื่อให้ความร้อน มีความสามารถในการละลายน้ำได้ไม่ดี

การประกันคุณภาพที่ Cosperpharm

แต่ละชุดต้องผ่าน:

● แก๊สโครมาโตกราฟี (GC) – ความบริสุทธิ์ ≥97.0%

● การไทเทรตแบบไม่มีน้ำ – ความบริสุทธิ์ ≥97.0%

● ดัชนีการหักเหของแสง – การวิเคราะห์เชิงยืนยัน

● ¹H NMR – การตรวจสอบโครงสร้าง

● ลักษณะที่ปรากฏ – ของเหลวใสไม่มีสีถึงเหลืองอ่อนถึงส้มอ่อน

COA, MSDS ที่ครอบคลุม (พร้อมข้อมูล GHS ฉบับสมบูรณ์) และใบรับรองแหล่งกำเนิดสินค้าจะมาพร้อมกับการจัดส่งทุกครั้ง

ติดต่อเรา

เราพร้อมสนับสนุนความต้องการด้านการวิจัยและการผลิตของคุณ หากคุณมีคำถามใดๆ เกี่ยวกับ 5-Acetyl-2-aminobenzonitrile หรือต้องการขอใบเสนอราคา โปรดอย่าลังเลที่จะติดต่อเรา ทีมขายและสนับสนุนด้านเทคนิคของเราพร้อมที่จะช่วยเหลือคุณ