4-((เติร์ต-บิวทิลไดเมทิลไซลิล)ออกซี)บิวทานอล

Model: 87184-81-4

สถาปัตยกรรมโมเลกุลของ 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal (C₁₀H₂₂O₂Si, MW 202.37) ถูกสร้างขึ้นรอบๆ แกนหลักบิวทานอลเชิงเส้นสี่คาร์บอน โดยที่หมู่ไฮดรอกซิลส่วนปลายได้รับการปกป้องทางเคมีด้วยอีเทอร์ เติร์ต-บิวทิลไดเมทิลไซลิล (TBS) สิ่งนี้ทำให้เกิดกรงที่ประกอบด้วยซิลิคอนที่เป็นไลโปฟิลิกขนาดใหญ่ ซึ่งปกป้องอะตอมออกซิเจนจากปฏิกิริยาระหว่างนิวคลีโอฟิลิกหรือโปรติกที่ไม่ต้องการ ในขณะที่อัลดีไฮด์ส่วนปลายยังคงถูกเปิดเผยเป็นที่จับปฏิกิริยาหลัก กลุ่ม TBS แสดงคุณลักษณะที่ไม่ชอบน้ำอย่างมีนัยสำคัญ ซึ่งสะท้อนให้เห็นใน LogP ที่คาดการณ์ไว้ที่ประมาณ 3.0 และมีอิทธิพลเหนือพฤติกรรมทางกายภาพของโมเลกุล ซึ่งมีส่วนทำให้ดำรงอยู่ของมันในลักษณะของเหลวไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อน โดยมีความหนาแน่นที่คาดการณ์ไว้ที่ 0.868 กรัม/ลูกบาศก์เซนติเมตร และจุดเดือดที่ประมาณ 225°C โมเลกุลประกอบด้วยผู้ให้พันธะไฮโดรเจนเป็นศูนย์ ตัวรับพันธะไฮโดรเจนสองตัว (ออกซิเจนไซลิลอีเทอร์และอัลดีไฮด์คาร์บอนิล) และพันธะที่หมุนได้อิสระหกพันธะ ซึ่งให้ความยืดหยุ่นเชิงโครงสร้างอย่างมากแก่โซ่ที่ได้รับการป้องกัน สถาปัตยกรรมแบบสองฟังก์ชันนี้ ซึ่งรวมกลุ่มปกป้องไซลิลที่แข็งแกร่งและต้องการความเป็นสเตอรอยด์เข้ากับอัลดีไฮด์ส่วนปลายที่ทำปฏิกิริยา ได้ทำให้ 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal เป็นตัวสร้างสารเคมีอเนกประสงค์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์หลายขั้นตอน

ส่งคำถาม

รายละเอียดสินค้า

4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal เป็นอัลดีไฮด์ที่มีการป้องกันไซลิล ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นตัวกลางสังเคราะห์ที่สำคัญในการเตรียมโมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อน หมู่ปกป้อง tert-butyldimethylsilyl (TBS) ใน 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal ทำหน้าที่ปกปิดการทำงานของไฮดรอกซิลชั่วคราว ช่วยให้นักเคมีทำการเปลี่ยนแปลงแบบเลือกสรรบนหมู่อัลดีไฮด์โดยไม่มีการรบกวน ความคงตัวโดยธรรมชาติของ 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal ภายใต้สภาวะการทำปฏิกิริยาที่หลากหลาย ประกอบกับโปรไฟล์การเกิดปฏิกิริยาที่คาดการณ์ได้ ทำให้เป็นตัวเลือกยอดนิยมในการวิจัยทางวิชาการและการพัฒนากระบวนการทางอุตสาหกรรม ปฏิกิริยาตั้งฉากของ 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal โดยที่กลุ่ม TBS สามารถกำจัดออกได้อย่างหมดจดภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอ่อนๆ หรือที่มีฟลูออไรด์เป็นสื่อกลางเพื่อปลดปล่อยแอลกอฮอล์อิสระ ทำให้สามารถนำไปใช้ในการประกอบแบบมาบรรจบกันของสถาปัตยกรรมโมเลกุลที่ซับซ้อน รวมถึงที่พบในเภสัชภัณฑ์และผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

พารามิเตอร์	ข้อมูลจำเพาะ
ชื่อสินค้า	4-((เติร์ต-บิวทิลไดเมทิลไซลิล)ออกซี)บิวทานอล
หมายเลข CAS	87184-81-4
สูตรโมเลกุล	C₁₀H₂₂O₂ศรี
น้ำหนักโมเลกุล	202.37 ก./โมล
ความบริสุทธิ์ (GC/HPLC)	≥95.0% (เกรดมาตรฐาน); 98.0%+ (เกรดที่มีความบริสุทธิ์สูง)
แบบฟอร์มทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อน
จุดเดือด	225.3 ± 23.0 °C (ทำนาย, 760 ธอร์)
ความหนาแน่น	0.868 ± 0.06 ก./ซม. (คาดการณ์, 25 °C)
จุดวาบไฟ	74.9 ± 18.2 °C (ทำนาย)
ล็อกพี	1.86–3.19 (คาดการณ์ ขึ้นอยู่กับรุ่น)
สภาพการเก็บรักษา	-20°C เก็บไว้ภายใต้บรรยากาศเฉื่อย (ไนโตรเจนหรืออาร์กอน) ป้องกันความชื้น

ทำไมต้องคอสเพอร์ฟาร์ม?

เมื่อการตรวจสอบความถูกต้องของเส้นทางสังเคราะห์หรือวิธีการวิเคราะห์ของคุณต้องการอัลดีไฮด์ที่มีการป้องกันไซลิลจากแหล่งที่มีความบริสุทธิ์สูงและเชื่อถือได้ Cosperpharm จะให้บิวทานอล 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)พร้อมความลึกของเอกสารประกอบ ความสม่ำเสมอในการจ่าย และคำแนะนำทางเทคนิคที่นักเคมีสังเคราะห์และผู้จัดการฝ่าย QC คาดหวัง

อุปกรณ์จ่ายเกรดคู่สำหรับการใช้งานที่หลากหลาย Cosperpharm มี 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal ในสองระดับคุณภาพ: เกรดที่มีความบริสุทธิ์สูง (≥98%) ที่เหมาะสำหรับใช้เป็นส่วนประกอบสังเคราะห์ในการสังเคราะห์สารตัวกลางทางเภสัชกรรมแบบหลายขั้นตอน และเกรดมาตรฐานอ้างอิง (≥95%) เหมาะสำหรับใช้เป็นเครื่องหมายบ่งชี้สิ่งเจือปนที่เกี่ยวข้องกับกระบวนการในการพัฒนาวิธีการวิเคราะห์ ทั้งสองเกรดจะมาพร้อมกับข้อมูลลักษณะเฉพาะแบบเต็ม

เอกสารที่สอดคล้องกับขั้นตอนการทำงานของคุณ การจัดส่งทุกครั้งของ 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal มีใบรับรองการวิเคราะห์ (COA) ที่ครอบคลุม พร้อมด้วยข้อมูลความบริสุทธิ์เฉพาะกลุ่มและร่องรอยการวิเคราะห์ เอกสารของเรามีโครงสร้างสำหรับการบูรณาการโดยตรงในบันทึกสังเคราะห์ของคุณหรือการส่งตามกฎระเบียบ

การขยายขนาดได้อย่างราบรื่นตั้งแต่แบบตั้งโต๊ะจนถึงนักบิน Cosperpharm เชื่อมช่องว่างระหว่างการค้นพบและการพัฒนา คุณสามารถรับ 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal ปริมาณเล็กน้อยสำหรับการสอดแนมเส้นทางและการศึกษาความเป็นไปได้ จากนั้นจึงเปลี่ยนไปใช้ปริมาณระดับกิโลกรัมได้อย่างราบรื่นเพื่อตรวจสอบความถูกต้องของกระบวนการโดยไม่ต้องเปลี่ยนซัพพลายเออร์

คำแนะนำทางเทคนิคเกี่ยวกับการจัดการและการเกิดปฏิกิริยา นักวิทยาศาสตร์การประยุกต์ใช้งานของเรามีความรู้เชิงลึกเกี่ยวกับเคมีกลุ่มปกป้องไซลิล พวกเขาสามารถให้คำแนะนำในทางปฏิบัติเกี่ยวกับการจัดเก็บ การจัดการ และความเข้ากันได้ของ 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal ที่มีการเปลี่ยนแปลงทางสังเคราะห์ทั่วไป รวมถึงสภาวะออกซิเดชัน การรีดิวซ์ และการกำจัดการป้องกัน

โลจิสติกส์ระดับโลกพร้อมไทม์ไลน์ที่คาดการณ์ได้ Cosperpharm รักษาห่วงโซ่อุปทานระดับโลกที่แข็งแกร่ง การจัดส่งทุกครั้งของ 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal จะถูกบรรจุภายใต้เงื่อนไขที่ได้รับการควบคุม และมาพร้อมกับใบกำกับสินค้า รายการบรรจุภัณฑ์ และใบรับรองแหล่งกำเนิดสินค้าที่ครอบคลุม เพื่อให้มั่นใจว่าพิธีการทางศุลกากรทั่วโลกเป็นไปอย่างราบรื่น

เส้นทางสังเคราะห์

การเตรียม 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal โดยทั่วไปทำได้โดยผ่านหนึ่งในสองเส้นทางเสริม:

วิธี A: ซิลิเลชันของ 4-ไฮดรอกซีบิวทานอล

แนวทางที่ตรงไปตรงมานี้เกี่ยวข้องกับการปกป้อง 4-ไฮดรอกซีบิวทานอลที่มีวางจำหน่ายทั่วไปด้วย tert-บิวทิลไดเมทิลไซลิลคลอไรด์ (TBSCl) ต่อหน้าเบส เช่น อิมิดาโซลหรือไพริดีน โดยทั่วไปปฏิกิริยาจะดำเนินการในไดคลอโรมีเทนแบบแอนไฮดรัสที่อุณหภูมิห้อง ไซลิลอีเทอร์ก่อตัวขึ้นแบบคัดเลือกที่หมู่ไฮดรอกซิลปฐมภูมิ โดยปล่อยให้อัลดีไฮด์ไม่เสียหาย หลังจากการทำงานในน้ำและการทำให้บริสุทธิ์โดยการกลั่นหรือคอลัมน์โครมาโตกราฟี จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นของเหลวไม่มีสี

วิธี B: ออกซิเดชันของ 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol (PCC-Mediated)

ขั้นตอนสิทธิบัตรที่อ้างถึงอย่างกว้างขวางอธิบายถึงการออกซิเดชันแบบควบคุมของ 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol กับอัลดีไฮด์ที่สอดคล้องกันโดยใช้ไพริดิเนียม คลอโรโครเมต (PCC) ในเกณฑ์วิธีนี้ 4-(เทอร์ต-บิวทิลไดเมทิลไซลิลออกซี)บิวแทน-1-ออล (102.0 กรัม, 0.5 โมล) ในไดคลอโรมีเทนถูกเติมไปยังสารแขวนลอยของ PCC (161.5 กรัม, 0.75 โมล) ใน DCM, กวนที่ 0°C เป็นเวลา 1 ชั่วโมง จากนั้นทำให้อุ่นจนถึงอุณหภูมิห้องและกวนเพิ่มอีก 2 ชั่วโมง การกรอง ความเข้มข้นในสุญญากาศ และการทำให้บริสุทธิ์โดยซิลิกาเจลคอลัมน์โครมาโทกราฟี (ปิโตรเลียม อีเทอร์/เอทิลอะซิเตต 50:1) ทำให้เกิดน้ำมันสีเหลือง 4-((tert-บิวทิลไดเมทิลไซลิล)ออกซี)บิวทานอลในปริมาณ 60% ผลิตภัณฑ์ได้รับการยืนยันโดย ¹H NMR (δ 9.68, อัลดีไฮด์โปรตอน) และ LC-MS ([M+H]⁺ = 203)

สถานการณ์การใช้งาน

1. การสังเคราะห์ยาระดับกลางแบบหลายขั้นตอน

4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal ทำหน้าที่เป็นองค์ประกอบสำคัญที่ได้รับการป้องกันในการสังเคราะห์แบบมาบรรจบกันของตัวเลือกทางเภสัชกรรม โดยที่แอลกอฮอล์ที่ได้รับการป้องกัน TBS และอัลดีไฮด์อิสระให้ปฏิกิริยาตั้งฉากสำหรับการเปลี่ยนแปลงตามลำดับ

2.PROTAC Linker และ ADC Payload Construction

ลักษณะแบบสองฟังก์ชันของสารประกอบนี้ทำให้เหมาะสมเป็นวัสดุตั้งต้นสำหรับการสร้างตัวเชื่อมโยงแบบเฮเทอโรไบฟังก์ชันที่ใช้ในไคเมราที่มุ่งเป้าสลายโปรตีน (PROTAC) และคอนจูเกตของแอนติบอดี-ยา (ADC) โดยที่ระยะห่างที่แม่นยำและการวางแนวกลุ่มฟังก์ชันมีความสำคัญ

3.การสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติทั้งหมด

ใช้เป็นซินธอน C4 อเนกประสงค์ในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติที่ซับซ้อนทั้งหมด โดยสามารถเปิดโปงแอลกอฮอล์ที่ได้รับการป้องกันได้ในระยะสุดท้ายเพื่อแนะนำกลุ่มไฮดรอกซิลที่จำเป็นสำหรับกิจกรรมทางชีวภาพหรือการทำรายละเอียดเพิ่มเติม

4.การพัฒนาขั้นกลางเคมีเกษตร

ใช้เป็นส่วนสำคัญในการสังเคราะห์ส่วนผสมออกฤทธิ์ทางเคมีเกษตร โดยที่สารตัวกลางที่มีการป้องกัน TBS จะให้ความเสถียรในระหว่างกระบวนการผลิตหลายขั้นตอน และสามารถยกเลิกการป้องกันได้ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงเพื่อเผยให้เห็นมอยอิตีแอลกอฮอล์ที่ออกฤทธิ์

5. มาตรฐานอ้างอิงเชิงวิเคราะห์สำหรับการสร้างโปรไฟล์สิ่งเจือปนในกระบวนการ

ใช้เป็นเครื่องหมายอ้างอิงในวิธี HPLC และ GC เพื่อตรวจสอบระดับของสารตัวกลางที่มีการป้องกันไซลิลนี้ในฐานะสิ่งเจือปนที่เกี่ยวข้องกับกระบวนการในสารตัวยาที่ใช้แอลกอฮอล์ที่ป้องกัน TBS ในระหว่างการสังเคราะห์

6.การพัฒนาวิธีการวิเคราะห์ไซลิลอีเทอร์

ทำหน้าที่เป็นสารประกอบต้นแบบสำหรับการพัฒนาและเพิ่มประสิทธิภาพวิธี GC และ HPLC ที่ปรับให้เหมาะกับการวิเคราะห์ตัวกลางที่มีการป้องกันด้วยไซลิล รวมถึงการประเมินความเข้ากันได้ของคอลัมน์ ความไวในการตรวจจับ และความละเอียดจากผลพลอยได้ที่ถูกกำจัด

7. การศึกษากลไกและการยับยั้งของเอนไซม์

การวิจัยระบุว่าอนุพันธ์ของสารประกอบนี้สามารถนำไปใช้เพื่อศึกษากลไกของเอนไซม์และพัฒนาตัวยับยั้งเอนไซม์ โดยให้ข้อมูลเชิงลึกเกี่ยวกับการออกแบบยา

ติดต่อเรา

ต้องการเพิ่ม 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal ลงในกล่องเครื่องมือสังเคราะห์หรือไลบรารีมาตรฐานอ้างอิงสิ่งเจือปนของคุณหรือไม่? ติดต่อ Cosperpharm ตามรายละเอียดด้านล่าง แล้วทีมงานของเราจะเตรียมใบเสนอราคาที่ปรับให้เหมาะสมโดยไม่ชักช้า

แท็กยอดนิยม: 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal, จีน, ผู้ผลิต, ผู้จัดจำหน่าย, โรงงาน

หมวดหมู่ที่เกี่ยวข้อง

ส่งคำถาม

ข้อมูลติดต่อ



ที่อยู่

เลขที่ 2 ถนน Yangguang 3, สวนอุตสาหกรรม Duodao Chemical Cycle, เมือง Jingmen, มณฑลหูเป่ย, จีน


โทร

+86-18986204913


อีเมล

info@cosperpharma.com