3-เมทิล-1-เบนโซฟูรัน-2-คาร์บาลดีไฮด์

3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde (CAS 1199-07-1) เป็นเฮเทอโรไซคลิกอะโรมาติกอัลดีไฮด์ที่อยู่ในตระกูลเบนโซฟูรัน ซึ่งเป็นสารประกอบไบไซคลิกประเภทหลอมละลายที่ได้รับความสนใจอย่างมากในฐานะที่เป็นโครงสร้างพิเศษในการค้นคว้ายา  สูตรโมเลกุลคือ C₁₀H₈O₂ โดยมีน้ำหนักโมเลกุล 160.17 กรัม/โมล และสารประกอบถูกจัดให้เป็นของแข็งผลึกสีน้ำตาลอ่อนถึงน้ำตาลที่ความบริสุทธิ์ ≥95%

ในเคมีเภสัชกรรม 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde ทำหน้าที่เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์ amiodarone ซึ่งเป็นสารต้านจังหวะการเต้นของหัวใจระดับ III ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายและเรซิน indene  อนุพันธ์ของเบนโซฟูรันเป็นตัวกลางทางเภสัชกรรมที่สำคัญที่แสดงฤทธิ์ทางชีวภาพในวงกว้าง ซึ่งรวมถึงฤทธิ์ต้านมะเร็ง สารต้านอนุมูลอิสระ การปิดกั้นช่องแคลเซียม การต้านตัวรับแอนจิโอเทนซิน II การต้านตัวรับอะดีโนซีน A1 การต้านเชื้อรา ต้านเชื้อแบคทีเรีย และฤทธิ์ต้านการรวมตัวของเกล็ดเลือด  ชุดอนุพันธ์ของ 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde ได้รับการสังเคราะห์และคัดกรองสำหรับฤทธิ์ต้านการเพิ่มจำนวนต่อเซลล์มะเร็งปอดชนิดไม่ใช่เซลล์ขนาดเล็ก (NSCLC) ของมนุษย์ (NSCLC-N6 และ A549)

ในการเร่งปฏิกิริยาแบบอสมมาตร พบว่าลิแกนด์ไครัลเบตา-อะมิโนแอลกอฮอล์มีประสิทธิภาพสำหรับปฏิกิริยาเฮนรีแบบอสมมาตรที่เร่งปฏิกิริยาด้วยทองแดง (II) ของเบนโซฟูรัน-2-คาร์บาลดีไฮด์กับไนโตรมีเทน ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของ (S) - เบนโซฟูริลเบตา-ไนโตรแอลกอฮอล์ที่เสริมสมรรถนะด้วยการเลือกอิแนนทิโอซีวิตีที่น่าพอใจ (มากถึง 98%)    สิ่งนี้เน้นให้เห็นถึงความเก่งกาจของ 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde ในฐานะสารตั้งต้นในการแปลงแบบเลือกสรร และยังทำหน้าที่เป็นตัวกลางที่มีคุณค่าในการเตรียมโมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อนมากขึ้นสำหรับการวิจัยทางเภสัชกรรมและเคมีเกษตร

นอกจากนี้ อนุพันธ์ของเบนโซฟูรานยังได้รับการจดสิทธิบัตรเพื่อใช้ในการรักษาหรือป้องกันการติดเชื้อไวรัส โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่เกิดจากไวรัสตับอักเสบซี และสำหรับการรักษาหรือป้องกันโรคความผิดปกติที่มีการแพร่กระจายมากเกินไป  ชุดใหม่ของเบนโซฟูรัน ไฮดราไซด์ที่สังเคราะห์จากปฏิกิริยาการควบแน่นของอนุพันธ์ของ 3-เมทิล-1-เบนโซฟูราน-2-คาร์บาลดีไฮด์ที่มีเบนซาลดีไฮด์หลายชนิดได้รับการประเมินว่าเป็นสารต้านมะเร็งที่มีศักยภาพ

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

ทำไมต้องคอสเพอร์ฟาร์ม? – ข้อได้เปรียบทางการแข่งขันของเรา

ข้อดีของผลิตภัณฑ์

● สารขั้นกลางทางเภสัชกรรม – 3-เมทิล-1-เบนโซฟูรัน-2-คาร์บาลดีไฮด์ทำหน้าที่เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์อะมิโอดาโรน ซึ่งเป็นยาต้านจังหวะการเต้นของหัวใจที่จำหน่ายกันอย่างแพร่หลาย และอินดีนเรซิน

● โครงสร้างเบนโซฟูรันสิทธิพิเศษ – แกนของเบนโซฟูรันเป็นเภสัชเภสัชที่ได้รับการยอมรับอย่างดีในเคมีทางการแพทย์ โดยแสดงฤทธิ์ทางชีวภาพที่หลากหลาย รวมถึงการต่อต้านเนื้องอก สารต้านอนุมูลอิสระ การปิดกั้นช่องแคลเซียม การต่อต้านตัวรับแอนจิโอเทนซิน II การต้านเชื้อรา ต้านแบคทีเรีย และฤทธิ์ต้านการอักเสบ

● แพลตฟอร์มคัดกรองการต้านมะเร็ง – อนุพันธ์ของ 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde ได้รับการสังเคราะห์และคัดกรองสำหรับฤทธิ์ต้านการเพิ่มจำนวนต่อเซลล์ NSCLC ของมนุษย์ (NSCLC-N6 และ A549) โดยมีเบนโซฟูรัน ไฮดราไซด์ชนิดใหม่ได้รับการประเมินว่าอาจเป็นสารต้านมะเร็ง

● สารตั้งต้นสำหรับการเร่งปฏิกิริยาแบบอสมมาตร – ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นในปฏิกิริยาเฮนรี่ที่ไม่สมมาตรด้วยทองแดง (II) กับไนโตรมีเทน ทำให้เกิดเบนโซฟิวริลเบตา-ไนโตรแอลกอฮอล์ที่เสริมสมรรถนะ (S) โดยมีอิแนนทิโอซีเลกติวิตีสูงถึง 98% ee

● ฤทธิ์ต้าน TNF‑α – อนุพันธ์ของ Benzofuran ที่เกี่ยวข้องกับ 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde แสดงให้เห็นว่าสามารถยับยั้งการผลิตปัจจัยเนื้อร้ายของเนื้องอก‑α (TNF‑α) และมีความสามารถในการดูดซึมทางปากได้ดีเยี่ยม ทำให้สารเหล่านี้เป็นตัวเลือกสำหรับการรักษาโรคภูมิแพ้และการอักเสบ

● ศักยภาพในการต้านไวรัส – สิทธิบัตรอธิบายถึงอนุพันธ์ของเบนโซฟูรานสำหรับการรักษาหรือป้องกันการติดเชื้อไวรัส โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่เกิดจากไวรัสตับอักเสบซี

● ด้ามจับอัลดีไฮด์อเนกประสงค์ – หมู่อัลดีไฮด์ที่ตำแหน่ง 2 จะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน (กับกรดคาร์บอกซิลิกโดยใช้ KMnO₄ หรือ CrO₃) การรีดิวซ์ (เป็นเบนซิลแอลกอฮอล์โดยใช้ NaBH₄ หรือ LiAlH₄) และการควบแน่น (ด้วยเอมีนเพื่อสร้างฐาน Schiff หรือด้วยสารประกอบเมทิลีนที่ออกฤทธิ์ผ่านการควบแน่น Knoevenagel)

● ความบริสุทธิ์สูง – มาตรฐาน ≥95% ช่วยให้มั่นใจได้ถึงผลลัพธ์ที่เชื่อถือได้ในการแปลงการสังเคราะห์ที่มีความละเอียดอ่อน มีเกรดความบริสุทธิ์สูงกว่า (≥97%) ตามคำขอ

● วิธีการสังเคราะห์ที่กำหนดไว้ – ขั้นตอนการสังเคราะห์ที่ได้รับการบันทึกไว้อย่างดีสำหรับทั้งระดับห้องปฏิบัติการและระดับอุตสาหกรรม รวมถึงการลดสารตัวกลาง Weinreb amide โดยใช้ LiAlH₄

สภาพการเก็บรักษา

● อุณหภูมิ: ภายใต้ก๊าซเฉื่อย (ไนโตรเจนหรืออาร์กอน) ที่อุณหภูมิ 2–8°C — ห้ามแช่แข็ง

● ภาชนะ: ภาชนะสุญญากาศและปิดผนึกอย่างแน่นหนา

● บรรยากาศ: เก็บภายใต้ก๊าซเฉื่อย (ไนโตรเจนหรืออาร์กอน) เพื่อป้องกันการเกิดออกซิเดชันของหมู่อัลดีไฮด์

● การป้องกัน: เก็บให้ห่างจากความชื้น แสง และสารออกซิไดซ์ที่แรง

● การผึ่งให้แห้ง: เก็บในสภาพแวดล้อมที่แห้ง กลุ่มอัลดีไฮด์อาจมีความไวต่อการสัมผัสความชื้นเป็นเวลานาน

● ความคงตัว: มีความเสถียรภายใต้สภาวะการเก็บรักษาที่แนะนำได้นานถึง 24 เดือน

● ความเข้ากันไม่ได้: สารออกซิไดซ์ที่แรง เบสแก่ กรดแก่ และเอมีน (สามารถก่อตัวเป็นไอมีนเมื่อเวลาผ่านไป)

คำแนะนำในการจัดการ: เนื่องจากเป็นของแข็งที่เป็นผลึก สารประกอบจึงชั่งน้ำหนักและจัดการได้ง่าย ใช้ในตู้ดูดควันและหลีกเลี่ยงไม่ให้มีฝุ่น กลุ่มอัลดีไฮด์อาจทำให้ผิวหนังและดวงตาระคายเคือง สวม PPE ที่เหมาะสม (ถุงมือ แว่นตา เสื้อกาวน์แล็บ) หลังจากเปิดแล้ว ให้ปิดผนึกภาชนะใหม่โดยใช้ก๊าซเฉื่อยและนำกลับไปเก็บในตู้เย็นทันที มีเอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) ตามคำขอ

ติดต่อเรา

มาหารือเกี่ยวกับความต้องการในการวิจัยของคุณกันดีกว่า ขอขอบคุณที่พิจารณา Cosperpharm เป็นพันธมิตรสำหรับ 3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde (CAS1199-07-1) ทีมงานของเราพร้อมที่จะช่วยเหลือคุณด้วยการสนับสนุนด้านเทคนิค การสังเคราะห์แบบกำหนดเอง และการเสนอราคาที่รวดเร็ว