กรด 3-ไอโอโด-4-เมทิลเบนโซอิก

กรด 3-Iodo-4-methylbenzoic เป็นตัวสร้างอะริลไอโอไดด์อเนกประสงค์ที่พบว่ามีการนำไปใช้อย่างแพร่หลายในเคมีทางยาและการวิจัยเภสัชรังสี ลักษณะทางโครงสร้างที่สำคัญของกรด 3-ไอโอโด-4-เมทิลเบนโซอิกคืออะตอมไอโอดีนที่ตำแหน่ง 3 ซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวจับปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียม ทำให้เกิดการแนะนำของเอริล เฮเทอโรเอริล อัลไคนิล และส่วนประกอบทดแทนอะมิโนที่หลากหลาย กรด 3-ไอโอโด-4-เมทิลเบนโซอิกถูกนำมาใช้เป็นพิเศษในการเตรียม N‑succinimidyl 4‑guanidinomethyl‑3‑iodobenzoate (SGIMB) ที่ไม่มีฉลาก และอนุพันธ์ที่มีการป้องกันด้วย Boc (Boc‑SGMIB) ซึ่งเป็นรีเอเจนต์ที่สำคัญในเคมีกัมมันตภาพรังสีสำหรับการติดฉลากโปรตีน นอกจากนี้กรด 3-Iodo-4-methylbenzoic ยังได้รับการยอมรับว่าเป็นสารตัวกลางทางเภสัชกรรมและได้รับการระบุว่าเป็นสิ่งเจือปน ponatinib (Ponatinib Impurity 7) การทำงานของกรดคาร์บอกซิลิกของสารประกอบให้จุดเพิ่มเติมสำหรับการควบคู่หรือเอสเทอริฟิเคชันของเอไมด์ ซึ่งขยายประโยชน์ใช้สอยเพิ่มเติมในการสร้างโมเลกุลที่ซับซ้อน กรด 3-ไอโอโด-4-เมทิลเบนโซอิกเรียกอีกอย่างว่ากรด 3-ไอโอโด-พี-โทลูอิก และจัดอยู่ในกลุ่มสารสร้างแอริลไอโอไดด์

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

แอปพลิเคชัน

กรด 3-ไอโอโด-4-เมทิลเบนโซอิกสามารถใช้เพื่อเตรียมตัวกลางที่สำคัญสำหรับยาฆ่าแมลง ยาฆ่าเชื้อรา และยา ในการสังเคราะห์และการแปลงสารอินทรีย์ หมู่คาร์บอกซิลในโครงสร้างสามารถรีดิวซ์เป็นกลุ่มไฮดรอกซิลได้โดยลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์หรือสารละลายโบเรนเตตระไฮโดรฟูแรน นอกจากนี้หมู่คาร์บอกซิลยังสามารถทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์หรือสารประกอบเอมีนเพื่อเปลี่ยนเป็นหมู่เอสเทอร์และหมู่เอไมด์ได้ อะตอมไอโอดีนในโครงสร้างสามารถรับปฏิกิริยาอะริเลชันหรืออัลคิเลชันผ่านการมีเพศสัมพันธ์

เส้นทางสังเคราะห์

ละลายเมทิล 3-ไอโอโด-4-เมทิลเบนโซเอต (3 ก., 109 มิลลิโมล, 1 เทียบเท่า) ในเมทานอล (30 มล.) ค่อยๆ เติมโซเดียมไฮดรอกไซด์ (1.3 ก., 327 มิลลิโมล 3 เทียบเท่ากัน) จากนั้นเติมน้ำ (15 มล.) โปรดทราบว่าผลกระทบจากการคายความร้อนนั้นชัดเจน คนสารละลายปฏิกิริยาข้างต้นที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 14 ชั่วโมง ตั้งสมาธิภายใต้สุญญากาศ จากนั้นเติมน้ำ ปรับ pH ของปฏิกิริยาเป็น 3 ด้วยกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น ของแข็งที่ได้รับจะถูกกรองและทำให้แห้งภายใต้สุญญากาศเพื่อให้ได้โมเลกุลของผลิตภัณฑ์เป้าหมาย

ข้อดีของผลิตภัณฑ์

 บล็อกตัวต่อ Aryl Iodide อเนกประสงค์

อะตอมไอโอดีนในกรด 3-ไอโอโด-4-เมทิลเบนโซอิกทำหน้าที่เป็นด้ามจับอเนกประสงค์สำหรับปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียม รวมถึงข้อต่อ Suzuki–Miyaura, Sonogashira และ Buchwald–Hartwig ซึ่งช่วยให้สามารถสำรวจ SAR ได้อย่างรวดเร็ว

 การประยุกต์เคมีกัมมันตภาพรังสี

กรด 3-ไอโอโด-4-เมทิลเบนโซอิกถูกนำมาใช้เป็นพิเศษในการเตรียม N‑succinimidyl 4‑guanidinomethyl‑3‑iodobenzoate (SGIMB) ที่ไม่มีฉลาก และอนุพันธ์ที่มีการป้องกันด้วย Boc (Boc‑SGMIB) สำหรับการติดฉลากโปรตีน

 มาตรฐานยาขั้นกลางและสิ่งเจือปน

กรด 3-Iodo-4-methylbenzoic ได้รับการยอมรับว่าเป็นสารตัวกลางทางเภสัชกรรมและได้รับการระบุว่าเป็น Ponatinib Impurity 7 ทำให้มีคุณค่าสำหรับการควบคุมคุณภาพและการพัฒนาวิธีการวิเคราะห์

 ก่อตั้งยูทิลิตี้สังเคราะห์

กรด 3-ไอโอโด-4-เมทิลเบนโซอิกถูกนำมาใช้ในการเตรียมสารประกอบออกฤทธิ์ทางชีวภาพหลายชนิดผ่านปฏิกิริยาคัปปลิ้งเอไมด์และปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้ง

 ไวต่อแสง — ใช้งานด้วยความระมัดระวัง

3-กรดไอโอโด-4-เมทิลเบนโซอิกมีความไวต่อแสงและควรได้รับการปกป้องจากแสงระหว่างการเก็บรักษาและการจัดการ เพื่อให้มั่นใจในความสมบูรณ์สำหรับการใช้งานในการวิจัยที่มีความละเอียดอ่อน

ติดต่อเรา

กำลังมองหาแหล่งที่เชื่อถือได้ของกรด 3-ไอโอโด-4-เมทิลเบนโซอิกสำหรับโครงการวิจัยทางเคมีแบบครอสคัปปลิ้งหรือเภสัชรังสีของคุณหรือไม่? Cosperpharm พร้อมสนับสนุนโครงการของคุณ