3,5-ไดเมทิล-1-(เตตระไฮโดร-2H-ไพราน-2-อิล)-4-(4,4,5,5-เตตระเมทิล-1,3,2-ไดออกซาโบโรแลน-2-อิล)-1H-ไพราโซล

3,5-Dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole เป็นอะนาล็อกบอรีเลตของ 4-โบรโม-3,5-ไดเมทิล-1-THP-ไพราโซล และทำหน้าที่เป็นคู่หูนิวคลีโอฟิลิกในการสร้างพันธะ C-C หลายประเภท ปฏิกิริยา ลักษณะผลึกและไม่ดูดความชื้นของ 3,5-Dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole ทำให้จัดการได้ง่ายกว่ากรดโบโรนิกอิสระ N–H ที่สอดคล้องกัน ซึ่งมีแนวโน้มที่จะเกิดแอนไฮไดรด์และการสลายตัว ในคลังการสังเคราะห์แบบคู่ขนาน 3,5-Dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole ใช้เพื่อสำรวจความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและฤทธิ์ของไพราโซลที่ถูกแทนที่ 4 ตัวในขั้นตอนเดียวจากแอริลเฮไลด์ที่มีจำหน่ายในท้องตลาด คอสเพอร์ฟาร์มตรวจสอบปริมาณโบโรเนท แพลเลเดียมตกค้าง และความสมบูรณ์ของ THP ของ 3,5-Dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole ทุกชุดเพื่อให้แน่ใจว่าจะได้ค่าคัปปลิ้งที่สม่ำเสมอ

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

ข้อดีของผลิตภัณฑ์

1.Ready‑to‑Couple Boronate Ester – ขจัดความจำเป็นในการบอริเลชันภายในองค์กร เพียงรวมกับเอริลเฮไลด์ ตัวเร่งปฏิกิริยา และเบส เพื่อสร้างไบอาริล

2.THP‑Protected Pyrazole – ไนโตรเจนถูกปิดบังไว้ ป้องกันการเกิดโปรโตโบโรเนชันที่ก่อให้เกิดภัยพิบัติจากกรด N–H pyrazole‑boronic

3.ผลึกแข็งที่เสถียร – ไม่ติดภาชนะแก้ว ไม่ต้องหยิบกล่องเก็บของและสามารถเก็บไว้บนม้านั่งได้ในช่วงเวลาสั้นๆ

4. ปริมาณโบโรเนตที่มีฤทธิ์สูง - ความบริสุทธิ์ ≥98% และปริมาณสารสัมพันธ์โบรอนที่ถูกต้อง หมายความว่าคุณไม่ต้องจ่ายค่าโบโรซีนที่ไม่ใช้งานหรือวัสดุที่หักโบรอนออก

5.มีจำหน่ายหลายขนาด – Cosperpharm กักเก็บสารประกอบนี้ตั้งแต่ขวดขนาด 1 กรัมสำหรับการค้นพบ จนถึงล็อตขนาด 5 กก. สำหรับการพัฒนากระบวนการ

เส้นทางสังเคราะห์

3,5-ไดเมทิล-1-(เตตระไฮโดร-2H-ไพราน-2-อิล)-4-(4,4,5,5-เตตระเมทิล-1,3,2-ไดออกซาโบโรแลน-2-อิล)-1H-ไพราโซลถูกสังเคราะห์โดยบอริเลชันที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียมของ 4-โบรโม-3,5-ไดเมทิล-1-(THP)-1H-ไพราโซลด้วย บิส(พินาโคลาโต)ไดโบรอน (B₂pin₂) โดยมีโพแทสเซียมอะซิเตตและ Pd(dppf)Cl₂ หรือ Pd(PPh₃)₄ ในไดออกเซนที่อุณหภูมิ 80–100 °C หลังจากการปรับสภาพด้วยน้ำ ผลิตภัณฑ์น้ำมันดิบจะถูกตกผลึกจากเฮปเทน/เอทิลอะซิเตตเพื่อขจัดสิ่งเจือปนที่เกี่ยวข้องกับพินาคอล ทำให้ได้โบโรเนตเอสเทอร์บริสุทธิ์

คำถามที่พบบ่อย

ถาม: สารประกอบนี้มีความไวต่อการเกิดโปรโตโบโรเนชันหรือไม่

ตอบ: pinacol ester มีความเสถียรปานกลางกับเบสที่เป็นน้ำ แต่การให้ความร้อนเป็นเวลานานในตัวทำละลายที่มีน้ำมากอาจทำให้เกิดการสูญเสียได้ เราแนะนำให้ใช้น้ำในปริมาณขั้นต่ำ (เทียบเท่า 2-3) ในข้อต่อ

ถาม: สามารถเอากลุ่ม THP ออกจากหม้อเดียวกันหลังจากคัปปลิ้งได้หรือไม่?

ตอบ: ได้ หลังจากเสร็จสิ้นขั้นตอน Suzuki การเติม 1 M HCl แล้วคนเป็นเวลาสองสามชั่วโมงที่อุณหภูมิห้องหรืออุณหภูมิที่สูงขึ้นเล็กน้อยจะทำให้กลุ่ม THP แตกตัวเพื่อให้เป็นไพราโซลอิสระ

ติดต่อเรา

หากต้องการข้ามขั้นตอนบอริเลชั่นของคุณและซื้อคู่ข้อต่อแบบผลึกโดยตรง โปรดติดต่อทีมงานเชิงพาณิชย์ของ Cosperpharm เราสามารถจัดส่งการวิจัยและพัฒนาในปริมาณมากได้ภายใน 48 ชั่วโมง และจัดหาล็อตที่มากขึ้นภายใต้ข้อตกลงคุณภาพที่ตกลงร่วมกัน