กรด 2,6-ไดคลอโร-ทรานส์-ซินนามิก

2,6-Dichloro-trans-cinnamic acid (CAS 20595-49-7) เป็นกรดคาร์บอกซิลิกอะโรมาติก α, β-ไม่อิ่มตัวเชิงฟังก์ชัน ซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์ทางเภสัชกรรมและการพัฒนาเคมีเกษตร การกำหนดค่าทรานส์ของพันธะคู่ระหว่างวงแหวนฟีนิลและกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับกิจกรรมทางชีวภาพและความสามารถในการมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาสเตอริโอจำเพาะ

ในเคมียา กรด 2,6-ไดคลอโร-ทรานส์-ซินนามิกมีคุณค่าในการพัฒนายาที่มุ่งเป้าไปที่ความผิดปกติของการอักเสบและการเผาผลาญ รูปแบบการแทนที่ 2,6-ไดคลอโรอันเป็นเอกลักษณ์ทำให้เป็นรูปแบบที่มีประโยชน์สำหรับการศึกษาผลกระทบของกรดซินนามิกที่มีฮาโลเจนต่อระบบทางชีววิทยา สารประกอบนี้ได้รับการตรวจสอบถึงศักยภาพในการเป็นตัวยับยั้งการคัดเลือกของไทโรซิเนสเห็ด ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์เมลานิน โดยการศึกษาจลนศาสตร์แสดงให้เห็นว่าอนุพันธ์ของคลอรีนมีระดับการยับยั้งที่แตกต่างกันไปตามลักษณะโครงสร้างของสาร นอกจากนี้ สารประกอบนี้ยังได้รับการศึกษาถึงฤทธิ์ต้านการอักเสบ โดยการวิจัยระบุว่าอาจยับยั้งวิถีการอักเสบและลดการผลิตไซโตไคน์ที่ทำให้เกิดการอักเสบในหลอดทดลอง

ในการใช้งานทางการเกษตร มีการใช้กรด 2,6-ไดคลอโร-ทรานส์-ซินนามิกในการสังเคราะห์สารเคมีทางการเกษตร โดยเฉพาะสารกำจัดวัชพืชและยาฆ่าเชื้อรา เนื่องจากมีคุณสมบัติออกฤทธิ์ทางชีวภาพ การศึกษาพบว่ากรดทรานส์ซินนามิกที่มีการทดแทน 2,6-ไดคลอโรมีฤทธิ์ยับยั้งการเจริญเติบโตของ Mimosa pigra Linn (พืชไวต่อแสงขนาดยักษ์) ซึ่งเป็นวัชพืชที่รุกรานอย่างมีนัยสำคัญ สารประกอบนี้ยังได้รับการตรวจสอบถึงศักยภาพในการยับยั้งฟีนิลอะลานีนแอมโมเนียไลเอส (PAL) ซึ่งเป็นเอนไซม์สำคัญในการเผาผลาญของพืช

ในการวิจัย กรด 2,6-ไดคลอโร-ทรานส์-ซินนามิกทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบสำคัญสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์และวัสดุศาสตร์ มันถูกใช้เป็นลิแกนด์ในการสังเคราะห์สารเชิงซ้อนคอปเปอร์ (II) ซึ่งมีคุณลักษณะเฉพาะด้วยสเปกโทรสโกปีแบบอิเล็กทรอนิกส์และ ESR บทบาทของมันในกระบวนการโฟโตพอลิเมอไรเซชันยังทำให้มีประโยชน์สำหรับการสร้างโพลีเมอร์และสารเคลือบขั้นสูงอีกด้วย

อนุพันธ์ของเอทิลเอสเทอร์ของสารประกอบได้รับการตรวจสอบคุณสมบัติในการต้านจุลชีพ ซึ่งแสดงให้เห็นถึงฤทธิ์ที่มีนัยสำคัญในการต่อต้านเชื้อโรคต่างๆ รวมถึง Escherichia coli (MIC 32 µg/mL) และ Staphylococcus aureus การศึกษาเบื้องต้นยังได้สำรวจศักยภาพของมันในการกระตุ้นการตายของเซลล์ในเซลล์มะเร็งผ่านการปรับวิถีการส่งสัญญาณเฉพาะ

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

ข้อดีของผลิตภัณฑ์

รูปแบบการแทนที่ 2,6-ไดคลอโรที่เป็นเอกลักษณ์ – การเปลี่ยนตัวออร์โธ,ออร์โธ-ไดคลอโรให้เอฟเฟกต์สเตอริกและอิเล็กทรอนิกส์ที่แตกต่างกันเมื่อเปรียบเทียบกับอะนาล็อก 2,4- หรือ 3,4-ไดคลอโร ซึ่งมีอิทธิพลต่อทั้งปฏิกิริยาเคมีและกิจกรรมทางชีวภาพ

ยาตัวกลาง – ทำหน้าที่เป็นองค์ประกอบสำคัญสำหรับการพัฒนายาที่มุ่งเป้าไปที่โรคเกี่ยวกับการอักเสบ เมแทบอลิซึม และโรคติดเชื้อ

l ฤทธิ์ทางชีวภาพทางการเกษตร – มีฤทธิ์ยับยั้งสูงต่อการเจริญเติบโตของวัชพืช Mimosa pigra ที่รุกราน และใช้ในการสังเคราะห์สารกำจัดวัชพืชและสารฆ่าเชื้อรา

การยับยั้งไทโรซิเนส – ได้รับการศึกษาว่าเป็นตัวยับยั้งไทโรซิเนสของเห็ด ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์เมลานิน โดยมีศักยภาพในการนำไปใช้ในผลิตภัณฑ์ทำให้ผิวกระจ่างใสหรือป้องกันการเกิดสีน้ำตาล

การยับยั้งเอนไซม์ PAL – แสดงให้เห็นถึงฤทธิ์ยับยั้งฟีนิลอะลานีนแอมโมเนียไลเอส (PAL) ซึ่งเป็นเอนไซม์สำคัญในการเผาผลาญของพืชและเป็นเป้าหมายสำหรับการวิจัยทางการเกษตร

ด้ามจับสังเคราะห์อเนกประสงค์ – โครงสร้างกรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัว α,β รองรับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน รีดักชัน ออกซิเดชัน และโฟโตเคมีคอล ทำให้เกิดเส้นทางการเกิดอนุพันธ์ที่หลากหลาย

l ความบริสุทธิ์สูง - มาตรฐาน ≥95% ช่วยให้มั่นใจได้ถึงผลลัพธ์ที่เชื่อถือได้ เกรดความบริสุทธิ์ที่สูงขึ้นตามคำขอ

l ยูทิลิตี้โฟโตพอลิเมอไรเซชัน – มีประโยชน์ในด้านวัสดุศาสตร์สำหรับการสร้างโพลีเมอร์ขั้นสูงและสารเคลือบผ่านกระบวนการโฟโตพอลิเมอไรเซชัน

คำถามที่พบบ่อย (FAQ)

คำถามที่ 1:สารประกอบนี้ได้รับการศึกษาเกี่ยวกับฤทธิ์ต้านมะเร็งหรือไม่?

ตอบ: การศึกษาเบื้องต้นชี้ให้เห็นว่าอนุพันธ์ของเอทิลเอสเตอร์อาจกระตุ้นการตายของเซลล์ในเซลล์มะเร็งโดยการปรับวิถีการส่งสัญญาณเฉพาะ และอนุพันธ์ของกรดทรานส์ซินนามิกได้รับการสำรวจว่าเป็นสารต่อต้านเนื้องอกที่มีศักยภาพ อย่างไรก็ตาม จำเป็นต้องมีการวิจัยเพิ่มเติม

คำถามที่ 2: สารประกอบนี้ปลอดภัยสำหรับการจัดการหรือไม่?

ตอบ: สารประกอบนี้ไม่จัดอยู่ในประเภทวัตถุอันตราย DOT/IATA สำหรับการขนส่ง ควรปฏิบัติตามข้อควรระวังด้านความปลอดภัยในห้องปฏิบัติการมาตรฐาน: ใช้ PPE ที่เหมาะสม (ถุงมือ แว่นตา เสื้อกาวน์ห้องปฏิบัติการ) ทำงานในพื้นที่ที่มีการระบายอากาศได้ดี หลีกเลี่ยงการสร้างฝุ่น และล้างมือให้สะอาดหลังการสัมผัส

สถานการณ์การใช้งาน

1.การพัฒนาสารยับยั้งไทโรซิเนสเพื่อการดูแลผิว

ทีมวิจัยเครื่องสำอางกำลังพัฒนาสารทำให้ผิวกระจ่างใสแบบใหม่ที่มีเป้าหมายไปที่ไทโรซิเนสของเห็ด ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่สำคัญต่อการสังเคราะห์เมลานิน กรด 2,6-Dichloro-trans-cinnamic ได้รับการประเมินว่าเป็นสารประกอบตะกั่ว โดยการศึกษาจลน์ศาสตร์แสดงให้เห็นว่าโครงสร้างคลอรีนของกรดให้การยับยั้งที่มีประสิทธิภาพ กลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกของสารประกอบสามารถแปรสภาพเป็นเอไมด์หรือเอสเทอร์เพิ่มเติมได้ เพื่อปรับปรุงการซึมผ่านของผิวหนังและความคงตัวของสูตร นำไปสู่ตัวเลือกสำหรับการรักษารอยดำ

2. การสังเคราะห์ผู้สมัครยาต้านการอักเสบ

กลุ่มวิจัยด้านเภสัชกรรมกำลังคัดกรองอนุพันธ์ของกรดซินนามิกเพื่อหาความสามารถในการยับยั้งวิถีการอักเสบ กรด 2,6-ไดคลอโร-ทรานส์-ซินนามิกถูกรวมเข้าไว้ในคลังโฟกัสของอนุพันธ์ของกรดทรานส์-ซินนามิกที่สังเคราะห์ผ่านปฏิกิริยาเพอร์กิน สารประกอบตะกั่วที่ลดการผลิตไซโตไคน์ที่ทำให้เกิดการอักเสบในหลอดทดลองได้รับการระบุเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพเพิ่มเติมในการบำบัดต้านการอักเสบในช่องปากหรือเฉพาะที่

3.การพัฒนาสารกำจัดวัชพืชเพื่อการควบคุมวัชพืชแบบรุกราน

บริษัทเคมีเกษตรแห่งหนึ่งกำลังพัฒนาสารกำจัดวัชพืชแบบคัดเลือกเพื่อควบคุมวัชพืชมิโมซ่าพิกร้าที่รุกราน ซึ่งคุกคามพื้นที่เกษตรกรรม 2,6-Dichloro-trans-cinnamic acid เป็นหนึ่งในกรดทรานส์-ซินนามิกที่ถูกระบุว่ามีฤทธิ์ยับยั้งสูงต่อการเจริญเติบโตของ M. pigra สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นโครงตะกั่วสำหรับสร้างอนุพันธ์ที่มีความสามารถในการคัดเลือกที่เพิ่มขึ้น ความปลอดภัยของพืชผล และโปรไฟล์ด้านสิ่งแวดล้อมเพื่อใช้ในโครงการการจัดการวัชพืชแบบผสมผสาน

4.การค้นพบสารต้านจุลชีพ

ห้องปฏิบัติการวิจัยโรคติดเชื้อจะประเมินอนุพันธ์ของกรดซินนามิกที่เติมฮาโลเจนสำหรับการออกฤทธิ์ต่อต้านสายพันธุ์แบคทีเรียที่ดื้อยา กรด 2,6-ไดคลอโร-ทรานส์-ซินนามิกและอนุพันธ์ของเอทิลเอสเตอร์ได้รับการคัดกรองเทียบกับเชื้อ E. coli (MIC 32 ไมโครกรัม/มิลลิลิตร) และ S. aureus การศึกษาความสัมพันธ์เชิงโครงสร้าง-กิจกรรมเผยให้เห็นว่ารูปแบบการแทนที่ 2,6-ไดคลอโรมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อฤทธิ์ต้านจุลชีพ ซึ่งเป็นแนวทางในการออกแบบสารต้านแบคทีเรียรุ่นต่อไป

5.Photopolymerization สำหรับการเคลือบขั้นสูง

กลุ่มวิจัยด้านวัสดุศาสตร์กำลังพัฒนาสารเคลือบที่รักษาด้วยรังสียูวีได้ โดยเพิ่มความทนทานและทนต่อสารเคมี กรด 2,6-ไดคลอโร-ทรานส์-ซินนามิกถูกรวมเข้าไว้ในสูตรผสมที่สามารถสังเคราะห์แสงได้ โดยที่ระบบคาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัวของมันจะผ่านการเติมโฟโตไซโคลโหลด [2+2] ภายใต้แสง UV เครือข่ายโพลีเมอร์แบบเชื่อมขวางที่ได้นั้นแสดงคุณสมบัติเชิงกลที่ดีขึ้น ทำให้เหมาะสำหรับการเคลือบป้องกันในงานอุตสาหกรรม

6.การยับยั้งเอนไซม์ PAL สำหรับการควบคุมการเจริญเติบโตของพืช

ห้องปฏิบัติการชีวเคมีของพืชกำลังตรวจสอบตัวควบคุมทางเคมีที่ปรับการทำงานของฟีนิลอะลานีนแอมโมเนียไลเอส (PAL) ซึ่งเป็นเอนไซม์สำคัญในวิถีฟีนิลโพรพานอยด์ กรด 2,6-Dichloro-trans-cinnamic ได้รับการทดสอบเป็นตัวยับยั้ง PAL โดยมีการศึกษายืนยันว่าการมีวงแหวนอะโรมาติกที่ไม่ชอบน้ำ พันธะ α, β-double และหมู่คาร์บอกซิลเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับฤทธิ์ยับยั้ง สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นเครื่องมือในการศึกษาการสังเคราะห์ลิกนินและการตอบสนองการป้องกันพืช

7.การสังเคราะห์คอปเปอร์(II) เชิงซ้อนสำหรับการเร่งปฏิกิริยา

กลุ่มวิจัยเคมีประสานงานกำลังเตรียมสารเชิงซ้อนของโลหะชนิดใหม่สำหรับการประยุกต์ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา การใช้กรด 2,6-ไดคลอโร-ทรานส์-ซินนามิกเป็นลิแกนด์ สารเชิงซ้อนคอปเปอร์(II) Cu(2,6-DCA)₂·2H₂O ได้รับการสังเคราะห์และแสดงคุณลักษณะโดยสเปกโทรสโกปีแบบอิเล็กทรอนิกส์และ ESR สารเชิงซ้อนเหล่านี้แสดงคุณสมบัติทางแม่เหล็กที่น่าสนใจและการประยุกต์ใช้ที่เป็นไปได้ในการเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชัน

8.Building Block สำหรับการผลิตสารเคมีชั้นดี

บริษัทผู้ผลิตสารเคมีต้องการโครงสร้างอะโรมาติกอเนกประสงค์สำหรับการสังเคราะห์สารเคมีละเอียดชนิดพิเศษและสารตัวกลางขั้นสูง กรด 2,6-ไดคลอโร-ทรานส์-ซินนามิกทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบในการเตรียมสารเคมีละเอียดหลายชนิด โดยให้การทำงานของกรด α,β-ไม่อิ่มตัวที่ทำปฏิกิริยา และด้ามจับคลอรีนสองตัวสำหรับการทดแทนอะโรมาติกแบบนิวคลีโอฟิลเพิ่มเติมหรือปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้ง

ติดต่อเรา

ต้องการแหล่งที่เชื่อถือได้สำหรับ Building Block อเนกประสงค์นี้หรือไม่? ติดต่อเราวันนี้ ที่ Cosperpharm เราผสมผสานความเชี่ยวชาญทางเทคนิคเข้ากับการบริการลูกค้าที่เป็นเลิศ ไม่ว่าคุณจะต้องการตัวอย่างขนาดเล็กสำหรับการวิจัยและพัฒนา การสั่งซื้อจำนวนมากสำหรับการผลิต หรือการสนับสนุนด้านเทคนิคสำหรับโครงการสังเคราะห์ของคุณ ทีมงานของเราก็พร้อมที่จะช่วยเหลือ