1-(4-โบรโม-ฟีนิล)-1H-ไพโรล

1-(4-BROMO-PHENYL)-1H-PYRROLE (CAS 5044-39-3) เป็นตัวสร้างเฮเทอโรไซคลิกที่สำคัญที่ใช้ในสาขาเคมียา วัสดุศาสตร์ และการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ประกอบด้วยวงแหวนไพร์โรลและวงแหวนโบรโมฟีนิลแบบแทนที่พาราที่ติดอยู่กับไพร์โรลไนโตรเจน เนื่องจากอะตอมโบรมีนที่ตำแหน่งพาราของวงแหวนฟีนิลและไพร์โรลมอยอิตีอเนกประสงค์ 1-(4-โบรโมฟีนิล)-1H-ไพโรลจึงเป็นวัสดุตั้งต้นที่สำคัญสำหรับการทำงานเพิ่มเติม สารประกอบนี้ถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์โมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อนมากขึ้นสำหรับการใช้งานทางเภสัชกรรมและเคมีเกษตร และยังนำไปใช้ในการพัฒนาวัสดุโพลีเมอร์ใหม่ๆ โครงสร้างโลหะ-อินทรีย์ (MOF) เซ็นเซอร์ และเซมิคอนดักเตอร์อินทรีย์ 1-(4-Bromophenyl)-1H-pyrrole ยังเป็นหัวข้อของการวิจัยเกี่ยวกับฤทธิ์ทางชีวภาพที่หลากหลายของมัน ซึ่งรวมถึงคุณสมบัติในการต้านจุลชีพ สารต้านอนุมูลอิสระ ต้านการอักเสบ และต้านมะเร็ง และอนุพันธ์ของสารดังกล่าวได้แสดงให้เห็นถึงศักยภาพในการเป็นสารยับยั้งในการรักษาโรคมะเร็ง และเป็นส่วนประกอบสำคัญสำหรับการค้นคว้ายา

นอกจากนี้ 1-(4-BROMO-PHENYL)-1H-PYRROLE ยังใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์อนุพันธ์ของคูมารินที่มีคุณสมบัติเรืองแสงและเคมีไฟฟ้าที่มีศักยภาพสำหรับการใช้งานด้านการถ่ายภาพทางชีวภาพ และสำหรับการพัฒนาวัสดุใหม่ที่มีคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์หรือทางแสงที่มีเอกลักษณ์เฉพาะตัว ในภาคเภสัชกรรม 1-(4-Bromophenyl)-1H-pyrrole ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์ยาต้านไวรัสและส่วนผสมทางเภสัชกรรม (API) อื่นๆ และในอุตสาหกรรมโพลีเมอร์และเซมิคอนดักเตอร์ 1-(4-Bromophenyl)-1H-pyrrole ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นที่มีคุณค่าสำหรับวัสดุประสิทธิภาพสูง และสามารถใช้เป็นสารเจือปนได้

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

เส้นทางสังเคราะห์

สารประกอบนี้สามารถเตรียมได้จาก 4-โบรโมอะนิลีนที่มีจำหน่ายในท้องตลาดโดยใช้ตัวทำละลายยูเทคติกเชิงลึก (DES) ที่มี L-(+)-กรดทาร์ทาริก/กรดทาร์ทาริกที่รีไซเคิลได้/โคลีนคลอไรด์เป็นตัวทำละลาย (DES) เป็นตัวกลางในการทำปฏิกิริยาที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมและยั่งยืนที่ 90°C

ขั้นตอนทั่วไป:

1. เติม 4-โบรโมอะนิลีน (1 มิลลิโมล), 2,5-ไดเมทอกซีเตตระไฮโดรฟูราน (1.1 มิลลิโมล) และ DES ที่มีกรดทาร์ทาริก/โคลีนคลอไรด์เป็นส่วนประกอบหลัก (1.5 กรัม) ลงในขวดก้นกลมขนาด 50 มล.

2.คนส่วนผสมปฏิกิริยาที่อุณหภูมิ 90°C ติดตามความคืบหน้าของปฏิกิริยาโดยโครมาโทกราฟีแบบชั้นบาง (TLC)

3.หลังจากเสร็จสิ้น ให้ทำให้ส่วนผสมเย็นลงจนถึงอุณหภูมิห้อง และแยกผลิตภัณฑ์เป้าหมาย 1-(4-โบรโมฟีนิล)-1H-ไพโรลด้วยเอทิลอะซิเตต

4.หลังจากการระเหยตัวทำละลาย ให้บริสุทธิ์สิ่งตกค้างด้วยซิลิกาเจลคอลัมน์โครมาโทกราฟีเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์

5. DES สามารถทำให้แห้งภายใต้สุญญากาศและนำกลับมาใช้ใหม่ในรอบต่อๆ ไป

คำถามที่พบบ่อย (FAQ)

คำถามที่ 1: ปฏิกิริยาเคมีที่สำคัญที่สารประกอบนี้สามารถเกิดขึ้นได้มีอะไรบ้าง

ตอบ: สามารถมีส่วนร่วมใน (1) ปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งที่ตำแหน่งโบรมีน (Suzuki, Heck, Sonogashira), (2) N-alkylation หรือ acylation ที่ไพร์โรลไนโตรเจน และ (3) การแทนที่ด้วยไฟฟ้าบนวงแหวนไพร์โรล ทำให้สามารถสร้างสถาปัตยกรรมโมเลกุลที่ซับซ้อนได้

คำถามที่ 2: มีรายงานฤทธิ์ทางชีวภาพอะไรบ้างสำหรับสารประกอบนี้

ตอบ: ผลการวิจัยระบุว่ามีฤทธิ์ต้านจุลชีพต่อเชื้อโรคต่างๆ สารประกอบที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงกันยังแสดงให้เห็นผลต้านเชื้อแบคทีเรียที่มีนัยสำคัญต่อแบคทีเรียแกรมบวก (S. aureus) และแบคทีเรียแกรมลบ (E. coli) เช่นเดียวกับศักยภาพในการใช้ในการรักษาโรคมะเร็ง โดยมีการศึกษาอนุพันธ์ของสารดังกล่าวว่าเป็นสารยับยั้งสำหรับเป้าหมายที่เกี่ยวข้องกับมะเร็ง

สภาพการเก็บรักษา

● อุณหภูมิ: ปิดผนึกในที่แห้ง อุณหภูมิห้อง (15–25°C); อย่าหยุด สำหรับการเก็บรักษาในระยะยาว ควรเก็บในที่แห้งและเย็น

● ภาชนะ: ภาชนะสุญญากาศและปิดผนึกอย่างแน่นหนา

● การป้องกัน: เก็บให้ห่างจากความชื้น แสง และสารออกซิไดซ์ที่แรง

● การผึ่งให้แห้ง: เก็บในสภาพแวดล้อมที่แห้ง สารประกอบมีความเสถียรภายใต้สภาวะปราศจากน้ำ

● ความคงตัว: มีความเสถียรภายใต้สภาวะการเก็บรักษาที่แนะนำได้นานถึง 24 เดือน

● สารที่เข้ากันไม่ได้: สารออกซิไดซ์อย่างแรง, เบสแก่, กรดแก่

ติดต่อเรา

เรามาพูดคุยกันว่า Cosperpharm จะสนับสนุนโครงการต่อไปของคุณได้อย่างไร ที่ Cosperpharm เรามุ่งมั่นที่จะนำเสนอผลิตภัณฑ์เคมีคุณภาพสูงพร้อมการบริการลูกค้าที่เป็นเลิศ ทีมผู้เชี่ยวชาญของเราพร้อมที่จะช่วยเหลือคุณในการตอบคำถามด้านเทคนิค โครงการสังเคราะห์แบบกำหนดเอง หรือการสั่งซื้อจำนวนมาก