(R)-3-พิเพอริดินามีน ไดไฮโดรคลอไรด์

Model:334618-23-4

(R)-3-อะมิโนพิเพอริดีน ไดไฮโดรคลอไรด์ (CAS 334618-23-4) คือเกลือไดไฮโดรคลอไรด์ของ (R)-3‑อะมิโนพิเพอริดีน ซึ่งมีโครงไครัลพิเพอริดีนที่มีเอมีนหลักที่ตำแหน่ง 3 ในการกำหนดค่า R โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนพิเพอริดีนที่มีสมาชิก 6 อะตอม โดยมีหมู่อะมิโนอิสระที่ C3 โปรตอนและทำให้เสถียรด้วยคลอไรด์ 2 ไอออน สูตรโมเลกุล C₅H₁₄Cl₂N₂ และน้ำหนักโมเลกุล 173.08 กรัม/โมล

ส่งคำถาม

รายละเอียดสินค้า

(R)-3-อะมิโนพิเพอริดีน ไดไฮโดรคลอไรด์เป็นสารตัวกลางไครัลที่สำคัญในการสังเคราะห์ยาที่มีความสำคัญทางคลินิกหลายประเภท โดยเฉพาะอย่างยิ่งตัวยับยั้ง dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) เช่น อะโลกลิปติน และสารต้านเบาหวานระดับ gliptin อื่นๆ เอมีนปฐมภูมิอิสระของ (R)-3-อะมิโนพิเพอริดีน ไดไฮโดรคลอไรด์ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงทางเคมีที่หลากหลาย รวมถึงอะซิเลชัน อะมิเนชันรีดักทีฟ ซัลโฟเลชัน และการสร้างยูเรีย ซึ่งเป็นปฏิกิริยาพื้นฐานของเคมีทางยาและการสังเคราะห์ API เนื่องจากสารประกอบไครัลที่มีโครงสร้างสัมบูรณ์ที่กำหนดไว้ จึงขาดไม่ได้ (R)-3-อะมิโนพิเพอริดีน ไดไฮโดรคลอไรด์ในการรักษาความบริสุทธิ์ในการผลิตยา ในบริบทการควบคุมคุณภาพ จะทำหน้าที่เป็นมาตรฐานอ้างอิงสิ่งเจือปนสำหรับการพัฒนาวิธีการวิเคราะห์และการทดสอบ QC สารประกอบนี้ยังถูกใช้เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารเคมีชั้นดีชนิดใหม่ เคมีเกษตร และสารช่วยทางเคมี ด้วยความสามารถในการละลายน้ำสูงและลักษณะผลึก (R)-3-อะมิโนพิเพอริดีน ไดไฮโดรคลอไรด์ จึงมีคุณลักษณะการจัดการที่ดีเยี่ยมสำหรับทั้งการวิจัยและการผลิต

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

พารามิเตอร์	ข้อมูลจำเพาะ
ชื่อสินค้า	(R)-3-อะมิโนพิเพอริดีน ไดไฮโดรคลอไรด์
หมายเลข CAS	334618 23 4
สูตรโมเลกุล	C₅H₁₄Cl₂N₂
น้ำหนักโมเลกุล	173.08 ก./โมล
รูปร่าง	ผงสีขาวเป็นสีเหลืองอ่อนถึงคริสตัล
จุดหลอมเหลว	206.0–210.0 องศาเซลเซียส
ความสามารถในการละลายน้ำ	ละลายน้ำได้
สภาพการเก็บรักษา	อุณหภูมิห้องบรรยากาศเฉื่อย

แอปพลิเคชัน

(R)-3-aminopiperidine dihydrochloride ถูกใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับการเตรียมสารยับยั้ง dipeptidyl peptidase IV ที่ได้จาก alogliptin.

ใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับ N-arylation ของเฮเทอโรไซคลิกไดเอมีนในรีเอเจนต์ สารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์ควิโนโลนทดแทน ซึ่งสามารถลดความเสี่ยงของความเป็นพิษต่อแสงได้.

เส้นทางสังเคราะห์

มีวิธีการสังเคราะห์หลักๆ หลายวิธีสำหรับ (R)-3-อะมิโนพิเพอริดีน ไดไฮโดรคลอไรด์: 1. การใช้ 3-อะมิโนไพริดีนเป็นวัสดุตั้งต้น จะได้ราซิมิก 3-อะมิโนพิเพอริดีนโดยการลดปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของตัวเร่งปฏิกิริยา จากนั้นจึงละลายด้วยรีเอเจนต์ไครัลเพื่อให้ได้ (R)-3-อะมิโนพิเพอริดีน วิธีนี้มีผลผลิตต่ำ และต้องใช้หม้อนึ่งความดันและตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีราคาแพงในการลดตัวเร่งปฏิกิริยาของ 3-aminopyridine ซึ่งค่อนข้างยากในการใช้งานจริง 2. การใช้ D-ออร์นิทีน ไฮโดรคลอไรด์ เป็นวัสดุตั้งต้น มันจะทำปฏิกิริยากับไทโอนิล คลอไรด์ที่อุณหภูมิระหว่าง -78 ถึง 45°C และได้น้ำมันดิบ (R)-3-aminopiperidin-2-one ผ่านเรซินแลกเปลี่ยนประจุลบที่เป็นพื้นฐานอย่างยิ่ง หลังจากการทำให้บริสุทธิ์ มันจะลดลงเหลือ (R)-3-อะมิโนพิเพอริดีนด้วย LiAlH4 และสุดท้ายถูกแปลงเป็นเกลือไฮโดรคลอไรด์ วิธีนี้ใช้ออร์นิทีนของวัตถุดิบไครัลเป็นวัสดุตั้งต้น แต่การเกิดราซีมิไนซ์เกิดขึ้นในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์ ในขณะเดียวกัน ออร์นิทีนมีราคาแพง ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นที่อุณหภูมิต่ำมาก (-78°C) ซึ่งทำให้ประสิทธิภาพการทำงานไม่ดี นอกจากนี้ ยังใช้ลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์ที่ระเบิดได้ง่ายจาก Chemicalbook ซึ่งทำให้ต้นทุนการดำเนินงานเพิ่มขึ้น 3. การใช้นิโคตินาไมด์เป็นวัตถุดิบ ผลิตภัณฑ์เป้าหมายจะได้รับจากการลดตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน การป้องกัน Boc การย่อยสลายของ Hofmann ความละเอียดของไครัล และการลดการป้องกันเพื่อสร้างเกลือไฮโดรคลอไรด์ สภาพปฏิกิริยาของเส้นทางนี้รุนแรงกว่าเส้นทางหลายเส้นทางก่อนหน้านี้ แม้ว่าเงื่อนไขสำหรับตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของนิโคตินาไมด์จะค่อนข้างรุนแรง แต่ก็ยังมีโอกาสที่ดีสำหรับการปรับปรุง 4. การใช้ racemic 3-piperidinecarboxamide เป็นวัตถุดิบ (S)-3-piperidinecarboxamide จะถูกย่อยสลายโดยแบคทีเรีย (Cupriavidus sp. KNK-J915) เพื่อให้ได้ (R)-3-piperidinecarboxamide ซึ่งจากนั้นจะต้องได้รับการคุ้มครอง Boc ของกลุ่มอะมิโน การย่อยสลายของ Hofmann และการลดการป้องกันเพื่อสร้างเกลือไฮโดรคลอไรด์ วิธีการนี้ค่อนข้างแปลกใหม่: แบคทีเรีย (Cupriavidus sp. KNK-J915) สลายตัวไอโซเมอร์ที่มีการกำหนดค่า S เป็นแหล่งคาร์บอนเพื่อให้ได้ไอโซเมอร์ที่มีการกำหนดค่า R ที่มีการกำหนดค่าตรงกันข้าม อย่างไรก็ตาม กระบวนการแยกสำหรับการย่อยสลายของแบคทีเรียมีความต้องการที่สูงมากและมีต้นทุนการดำเนินงานสูง ดังนั้นจึงเป็นเรื่องยากชั่วคราวที่จะตระหนักถึงการผลิตทางอุตสาหกรรมขนาดใหญ่ในปัจจุบัน

ข้อดีของผลิตภัณฑ์

เอมีนปฐมภูมิของไครัล – ช่วยให้เกิดอนุพันธ์ได้หลากหลาย (เอซิเลชัน, อัลคิเลชัน, อะมิเนชันรีดักทีฟ, การสร้างยูเรีย)

เกลือไดไฮโดรคลอไรด์ – ความสามารถในการละลายน้ำที่ยอดเยี่ยม ความเป็นผลึกที่ดีขึ้น และความคงตัวในการจัดเก็บที่เพิ่มขึ้น

สารยับยั้ง DPP‑4 ระดับกลางที่สำคัญ – โครงสร้างสำคัญสำหรับอะโลกลิปตินและไกลปตินอื่นๆ

ประโยชน์ใช้สอยที่หลากหลาย – ใช้ในเคมีเกษตร สารเคมีชั้นดี และสารเคมีช่วยด้วย

ติดต่อเรา

ต้องการ (R)-3-อะมิโนพิเพอริดีน ไดไฮโดรคลอไรด์สำหรับโปรแกรมตัวยับยั้ง DPP‑4 ของคุณหรือไม่ Cosperpharm เป็นแหล่งรวมสารตัวกลางไครัลคุณภาพสูง ติดต่อเราวันนี้ เราพร้อมที่จะสนับสนุนความต้องการด้านการวิจัย การพัฒนา และการผลิตของคุณ

แท็กยอดนิยม: (R) -3-Piperidinamine dihydrochloride, จีน, ผู้ผลิต, ผู้จัดจำหน่าย, โรงงาน

หมวดหมู่ที่เกี่ยวข้อง

ส่งคำถาม

ข้อมูลติดต่อ



ที่อยู่

เลขที่ 2 ถนน Yangguang 3, สวนอุตสาหกรรม Duodao Chemical Cycle, เมือง Jingmen, มณฑลหูเป่ย, จีน


โทร

+86-18986204913


อีเมล

info@cosperpharma.com