เบนซิล 4-โบรโมบิวทิล อีเทอร์

เบนซิล 4-โบรโมบิวทิลอีเทอร์เป็นสารประกอบอีเทอร์ฮาโลเจนที่มีการใช้งานอย่างกว้างขวางในฐานะสารตัวกลางสังเคราะห์ที่สำคัญในเคมีทางยาและการพัฒนากระบวนการผลิตทางเภสัชกรรม อะตอมโบรมีนในเบนซิล 4-โบรโมบิวทิลอีเทอร์มีปฏิกิริยาสูงและสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกต่างๆ ได้ ทำให้สามารถแนะนำไฮดรอกซิล อะมิโน ไทออล และหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ สำหรับการปรับเปลี่ยนโครงสร้างและการกระจายความหลากหลายในภายหลัง Benzyl 4-bromobutyl ether ใช้ในการสังเคราะห์ monodisperse oligo (tetrahydrofuran) สำหรับโครงสร้างเครือข่ายซูปราโมเลกุล เช่นเดียวกับในการสร้างตัวกลางทางเภสัชกรรมและสารเคมีชั้นดี ในด้านการสลายตัวของโปรตีนแบบกำหนดเป้าหมายนั้น Benzyl 4-bromobutyl ether ได้รับการระบุว่าเป็นตัวสร้างตัวเชื่อมโยง PROTAC (Proteolysis Targeting Chimera) โดยที่ระยะห่างสี่คาร์บอนและกลยุทธ์กลุ่มปกป้องมุมฉากเอื้อต่อการประกอบโมเลกุลของตัวย่อยสลายแบบเฮเทอโรไบฟังก์ชันมาบรรจบกัน โปรไฟล์การเกิดปฏิกิริยาที่คาดการณ์ได้และประโยชน์สังเคราะห์ในวงกว้างของเบนซิล 4-โบรโมบิวทิลอีเทอร์ ทำให้สิ่งนี้กลายเป็นเครื่องมือที่ขาดไม่ได้ในผลงานของนักเคมีอินทรีย์สมัยใหม่

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

เส้นทางสังเคราะห์

การเตรียมเบนซิล 4-โบรโมบิวทิลอีเทอร์ทำได้โดยทั่วไปผ่านการสังเคราะห์อีเทอร์ของวิลเลียมสัน ในขั้นตอนการทำงานตัวแทนที่อธิบายไว้ในเอกสารสิทธิบัตร (US05864039) โซเดียมไฮไดรด์ 60% (1.2 ก., 30 มิลลิโมล) ถูกแขวนลอยในแอนไฮดรัส เตตระไฮโดรฟูแรน (30 มล.) และเบนซิล แอลกอฮอล์ (3.0 ก., 27.7 มิลลิโมล) ถูกเติมแบบหยดใต้การทำความเย็นด้วยน้ำแข็งด้วยการกวน ส่วนผสมถูกกวนที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 30 นาทีเพื่อให้แน่ใจว่าโซเดียมเบนซิลอัลคอกไซด์จะก่อตัวสมบูรณ์ จากนั้นจึงทำให้เย็นอีกครั้งในอ่างน้ำแข็ง

ต่อมา 1,4-ไดโบรโมบิวเทน (6.0 กรัม, 27.8 มิลลิโมล) ถูกเติม และของผสมปฏิกิริยาถูกกวนเป็นเวลา 3 ชั่วโมงที่อุณหภูมิแวดล้อม การใช้ 1,4-ไดโบรโมบิวเทนที่มากเกินไปเมื่อเทียบกับอัลคอกไซด์จะช่วยลดการก่อตัวของผลพลอยได้ของบิสอีเทอร์ให้เหลือน้อยที่สุด เติมน้ำเพื่อดับปฏิกิริยา และสกัดส่วนผสมด้วยเอทิลอะซิเตต ชั้นอินทรีย์ถูกล้างด้วยน้ำเกลือ ทำให้แห้งบนแอนไฮดรัส โซเดียม ซัลเฟต กรอง และทำให้เข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลง ผลิตภัณฑ์ดิบถูกทำให้บริสุทธิ์โดยซิลิกาเจลคอลัมน์โครมาโทกราฟีหรือการกลั่นสุญญากาศเพื่อให้ได้เบนซิล 4-โบรโมบิวทิลอีเทอร์เป็นของเหลวไม่มีสีโดยให้ผลผลิตประมาณ 56% (3.8 กรัม)

ขั้นตอนทางเลือกใช้โพแทสเซียมคาร์บอเนตเป็นฐานใน DMF หรืออะซิโตไนไตรล์ ซึ่งช่วยให้เกิดสภาวะปฏิกิริยาที่เบาลงและขั้นตอนการปฏิบัติงานง่ายขึ้น ปฏิกิริยาได้รับการตรวจสอบอย่างสะดวกโดย TLC และผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์มีลักษณะเฉพาะด้วยสเปกโทรสโกปี ¹H และ ¹³C NMR โดยมีโปรตอนเมทิลีนเบนไซลิกปรากฏเป็นสายเดี่ยวที่ประมาณ δ 4.50 ppm และเมทิลีนโปรตอนที่อยู่ติดกับโบรมีนเป็นแฝดในบริเวณ δ 3.40–3.45 ppm ใน CDCl₃

สถานการณ์การใช้งาน

1.ชุดประกอบ PROTAC Linker

เบนซิล 4-โบรโมบิวทิลอีเทอร์ทำหน้าที่เป็นตัวสร้างตัวเชื่อมโยงหลักในการสังเคราะห์แบบมาบรรจบกันของโมเลกุล PROTAC (Proteolysis Targeting Chimera) โดยที่ตัวเว้นระยะคาร์บอน 4 ตัวและกลุ่มปกป้องเบนซิลมุมตั้งฉากช่วยให้สามารถเชื่อมต่อลิแกนด์ E3 ligase และลิแกนด์โปรตีนเป้าหมายได้ตามลำดับ

2. การสังเคราะห์ยาระดับกลางแบบหลายขั้นตอน

ใช้เป็นตัวสร้าง C4 แบบสองฟังก์ชันในการสังเคราะห์สารที่มีศักยภาพทางเภสัชกรรม โดยอัลคิลโบรไมด์ทำหน้าที่เป็นตัวจับแบบอิเล็กโทรฟิลิกสำหรับการแนะนำสายโซ่ 4-ไฮดรอกซีบิวทิลที่ได้รับการป้องกันบนนิวคลีโอไทล์เอมีน แอลกอฮอล์ ไทออล หรือคาร์บาเนียน

3. การทดแทนนิวคลีโอฟิลิกและปฏิกิริยาอัลคิเลชัน

อัลคิลโบรไมด์ปฐมภูมิผ่านปฏิกิริยา SN2 อย่างง่ายดายกับนิวคลีโอไทล์หลากหลายชนิด ทำให้สามารถติดตั้งฟังก์ชันการทำงานที่หลากหลายได้ที่ตำแหน่งที่ 1 เพื่อขยายรายละเอียดโครงสร้างในภายหลัง

4. Monodisperse Oligomer และการสังเคราะห์พอลิเมอร์

ใช้ในการสังเคราะห์ monodisperse oligo (tetrahydrofuran) และโครงสร้างเครือข่ายเหนือโมเลกุล โดยที่โบรโมอัลเคนที่มีการป้องกันด้วยเบนซิลทำหน้าที่เป็นตัวต่อที่กำหนดไว้อย่างดีสำหรับการสร้างสถาปัตยกรรมโพลีเมอร์ที่มีความแม่นยำ

5.การป้องกันเบนซิลเพื่อสร้างโบรโม-แอลกอฮอล์ฟรี

หมู่ป้องกันเบนซิลสามารถเลือกกำจัดออกได้ภายใต้สภาวะไฮโดรจิโนไลติก (H₂, Pd/C) หรือผ่านการบำบัดกรดลิวอิสเพื่อปลดปล่อย 4-โบรโมบิวแทน-1-ออล ซึ่งเป็นสารตัวกลางอเนกประสงค์สำหรับออกซิเดชันหรือคัปปลิ้งเพิ่มเติม

6. ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและการสังเคราะห์โมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพทั้งหมด

ใช้เป็นตัวสร้าง C4 ในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่ซับซ้อนและโมเลกุลออกฤทธิ์ทางชีวภาพทั้งหมด โดยสามารถเปิดโปงแอลกอฮอล์ที่ได้รับการป้องกันได้ในช่วงปลายทางยุทธศาสตร์เพื่อเผยให้เห็นกลุ่มไฮดรอกซิลที่จำเป็นสำหรับกิจกรรมทางชีวภาพ

7. การพัฒนาขั้นกลางเคมีเกษตรและวัสดุเชิงฟังก์ชัน

ใช้เป็นตัวสร้างสังเคราะห์ในการพัฒนาส่วนผสมออกฤทธิ์ทางเคมีเกษตรและวัสดุเชิงฟังก์ชันขั้นสูง โดยที่การรวมกันของรีแอกทีฟฮาไลด์และแอลกอฮอล์ที่ได้รับการป้องกันทำให้เกิดการสร้างสถาปัตยกรรมเป้าหมายแบบโมดูลาร์

8.มาตรฐานอ้างอิงเชิงวิเคราะห์สำหรับการสร้างโปรไฟล์สิ่งเจือปนในกระบวนการ

ใช้เป็นเครื่องหมายอ้างอิงในวิธี HPLC และ GC เพื่อตรวจสอบระดับของสารตัวกลางที่มีการป้องกันด้วยเบนซิลในฐานะสิ่งเจือปนที่เกี่ยวข้องกับกระบวนการในสารตัวยาที่ใช้โบรโมอัลเคนที่มีการป้องกันด้วยเบนซิลในระหว่างการสังเคราะห์

ข้อมูลความปลอดภัยของผลิตภัณฑ์

ข้อความแสดงข้อควรระวัง – การป้องกัน

หลีกเลี่ยงการสูดดมฝุ่น/ควัน/ก๊าซ/หมอก/ไอระเหย/สเปรย์

ล้างผิวหนังให้สะอาดหลังการใช้งาน

ใช้กลางแจ้งเท่านั้นหรือในบริเวณที่มีการระบายอากาศได้ดี

สวมถุงมือป้องกัน/ชุดป้องกัน/อุปกรณ์ป้องกันดวงตา/อุปกรณ์ป้องกันใบหน้า.

ข้อความแสดงข้อควรระวัง – การตอบสนอง

หากสัมผัสผิวหนัง: ล้างด้วยสบู่และน้ำปริมาณมาก

หากหายใจเข้าไป: ให้ย้ายบุคคลไปยังที่ที่มีอากาศบริสุทธิ์และให้หายใจได้สบาย หากเข้าตา: ชะล้างด้วยน้ำอย่างระมัดระวังเป็นเวลาหลายนาที ถอดคอนแทคเลนส์ออก หากมีและทำได้ง่าย ล้างออกต่อไป

โทรติดต่อศูนย์พิษหรือแพทย์หากคุณรู้สึกไม่สบาย

การรักษาเฉพาะทาง (ดูคำแนะนำการปฐมพยาบาลเพิ่มเติมบนฉลาก SDS)

หากเกิดการระคายเคืองผิวหนัง: ขอคำแนะนำ/การรักษาจากแพทย์

หากยังมีอาการระคายเคืองตา: ขอคำแนะนำ/การรักษาจากแพทย์

ถอดเสื้อผ้าที่เปื้อนออกแล้วซักก่อนนำมาใช้ซ้ำ

มาตรการดับเพลิง

สารดับเพลิงที่เหมาะสม: ละอองน้ำ, โฟมต้านแอลกอฮอล์, สารเคมีแห้ง หรือคาร์บอนไดออกไซด์

ผลิตภัณฑ์จากการลุกไหม้ที่เป็นอันตราย: คาร์บอนออกไซด์ (CO, CO₂), ก๊าซไฮโดรเจนโบรไมด์ (HBr)

นักผจญเพลิงควรสวมเครื่องช่วยหายใจแบบครบชุด

ติดต่อเรา

กำลังพิจารณาเบนซิล 4-โบรโมบิวทิลอีเทอร์สำหรับแคมเปญสังเคราะห์หรือการพัฒนาวิธีการวิเคราะห์ครั้งต่อไปของคุณหรือไม่? โปรดแจ้งให้เราทราบรายละเอียดเล็กๆ น้อยๆ แล้วทีมงานของเราจะเตรียมใบเสนอราคาส่วนบุคคลที่เหมาะกับความต้องการของคุณ