โครงควิโนลีนเป็นหนึ่งในเฮเทอโรไซเคิลที่ได้รับสิทธิพิเศษมากที่สุดในการค้นคว้ายา ได้แก่ ควินิน (ยาต้านมาลาเรีย), ซิโปรฟลอกซาซิน (ยาปฏิชีวนะ) และคลอโรควิน (ยาต้านมาลาเรีย/ภูมิคุ้มกันควบคุม) ล้วนมีคุณลักษณะแกนกลางนี้ 5-Chloro-quinolin-2-ol สร้างบนรากฐานนี้โดยการแนะนำอะตอมของคลอรีนที่ตำแหน่ง 5 และหมู่ไฮดรอกซิล/คาร์บอนิลที่ตำแหน่ง 2 ทำให้เกิดแพลตฟอร์มอเนกประสงค์ที่สามารถใช้เป็นส่วนประกอบหลักสำหรับสารประกอบทางเภสัชกรรมที่มีศักยภาพในการต้านจุลชีพ ต้านมะเร็ง และต้านการอักเสบ 5‑Chloro‑quinolin‑2‑ol มีด้ามจับที่แตกต่างกันสองแบบ: อะตอมของคลอรีนทำหน้าที่เพิ่มเติมในการทำงาน (เช่น ปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้ง การทดแทนอะโรมาติกของนิวคลีโอฟิลิก) ในขณะที่หมู่ 2 ไฮดรอกซีสามารถเป็นอัลคิลหรืออะซิเลตเพื่อสร้างคลังที่หลากหลาย Cosperpharm จ่าย 5‑Chloro‑quinolin‑2‑ol ที่มีความบริสุทธิ์ ≥95% โดย HPLC โดยมีเอกสารประกอบการวิเคราะห์ฉบับเต็มสนับสนุน ผลิตภัณฑ์มีความเสถียรเมื่อเก็บโดยปิดผนึกไว้ในที่เย็นและแห้งภายใต้บรรยากาศเฉื่อย และมี 5‑Chloro‑quinolin‑2‑ol ตั้งแต่ปริมาณการวิจัยจนถึงล็อตระดับนำร่อง
พารามิเตอร์
ข้อมูลจำเพาะ
หมายเลข CAS
23981-22-8
ชื่อ IUPAC
5-คลอโร-1,2-ไดไฮโดรควิโนลิน-2-โอน; 5-คลอโร-1H-ควิโนลิน-2-โอน
สูตรโมเลกุล
C₉H₆ClNO
น้ำหนักโมเลกุล
179.60ก./โมล
จุดหลอมเหลว
288–289°C (ตัวละลาย: เมทานอล)
จุดเดือด (คาดการณ์)
372.6±42.0°C ที่ 760 มม.ปรอท
ความหนาแน่น (คาดการณ์)
1.339±0.06ก./ซม.3
pKa (คาดการณ์)
10.89±0.70
รูปร่าง
สีขาวเป็นผงสีเหลืองอ่อนถึงสีส้มอ่อน
พื้นที่จัดเก็บ
ปิดผนึกในภาชนะแห้ง เก็บระยะยาวในที่เย็นและแห้ง ภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่ต้องการ
5-Chloro-quinolin-2-ol ทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบสำคัญสำหรับสารประกอบทางเภสัชกรรมที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพในวงกว้าง อนุพันธ์ของควิโนลีนได้รับการศึกษาอย่างกว้างขวางเกี่ยวกับคุณสมบัติต้านเชื้อแบคทีเรีย เชื้อรา มาลาเรีย ต้านมะเร็ง และต้านการอักเสบ อะตอมของคลอรีนที่ตำแหน่ง 5 ช่วยเพิ่มปฏิกิริยาทางเคมีและกิจกรรมทางชีวภาพโดยการปรับคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์และการดูดซึมไขมัน
โดยเฉพาะอย่างยิ่ง 5-คลอโร- และควิโนลิน-8-ols ที่มีฮาโลเจนอื่นๆ มีฤทธิ์ต้านเชื้อราที่มีศักยภาพ โดยอนุพันธ์ของ 5-คลอโรมีประสิทธิภาพมากที่สุดในการยับยั้งการเจริญเติบโตของ Candida albicans สารประกอบที่เกี่ยวข้อง 5‑คลอโร‑8‑ควิโนลินอล ได้แสดงให้เห็นกิจกรรมการปรับ p53‑ ที่เป็นเอกลักษณ์ โดยเปลี่ยนปฏิกิริยาจากปฏิกิริยาโพรพอพโทซิสไปเป็นการตอบสนองเชิงป้องกัน รวมถึงการเพิ่มประสิทธิภาพการเหนี่ยวนำ p21 และการยับยั้งการเหนี่ยวนำ PUMA ซึ่งแสดงถึงศักยภาพในฐานะตัวเอกที่ป้องกันรังสี
หมู่ไฮดรอกซิลที่ตำแหน่ง 2 ทำให้สารประกอบมีศักยภาพเป็นตัวทำละลายโลหะ ซึ่งช่วยให้สามารถทำลายเอนไซม์ที่ขึ้นอยู่กับโลหะในเชื้อโรค ซึ่งเป็นกลไกที่ควิโนลินอลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพหลายชนิดใช้ร่วมกัน
สารประกอบนี้สามารถทำงานได้หลายวิธี:
● เอ็นอัลคิเลชัน (ที่ตำแหน่ง 1) — ใช้อัลคิลเฮไลด์ อัลคิลโทซิเลต หรือสภาวะมิตสึโนบุเพื่อสร้างโซ่ด้านข้างที่หลากหลาย
● โออัลคิเลชัน (การแปลงหมู่ 2-ไฮดรอกซีเป็น 2-อัลคอกซี) — โดยใช้อัลคิลเฮไลด์ที่มีเบสหรือภายใต้สภาวะมิตสึโนบุ
● การแทนที่ด้วยอิเล็กโตรฟิลิกอะโรมาติก (ที่ตำแหน่ง 3-, 6-, 7- หรือ 8-) — คลอรีนที่ตำแหน่ง 5 จะนำอิเล็กโทรฟิลที่เข้ามาไปยังตำแหน่งเฉพาะ
● ครอสคัปปลิ้ง (Suzuki, Stille, Sonogashira) — แทนที่คลอรีนด้วยอะริล อัลคิล อัลไคนิล หรือหมู่อื่นๆ
● ไฮโดรไลซิส/ดีคาร์บอกซิเลชัน — เข้าถึงอนุพันธ์ของควิโนลีนอื่นๆ
ควิโนลิน-2-อันที่ทดแทนกัน 5 ตัวที่ได้นั้นสามารถอธิบายรายละเอียดเพิ่มเติมในคลังข้อมูลที่อาจมีคุณสมบัติเป็นยาหรือวัสดุได้
ควิโนลีนและอนุพันธ์ของควิโนลีนถูกนำไปใช้มากขึ้นในวัสดุศาสตร์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการพัฒนาเซมิคอนดักเตอร์อินทรีย์และไดโอดเปล่งแสง (OLED) แกนควิโนลีนแบบคอนจูเกต π ที่แข็งให้คุณสมบัติการขนส่งประจุที่ดีเยี่ยม ส่วนประกอบแทนที่คลอรีนที่ดึงอิเล็กตรอนและหมู่ไฮดรอกซิล/คาร์บอนิลที่มีพันธะไฮโดรเจนช่วยให้สามารถปรับคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ได้ — สามารถปรับช่องว่าง HOMO‑LUMO ได้ด้วยส่วนประกอบย่อยที่แตกต่างกัน โมเลกุลขนาดใหญ่ที่ประกอบด้วยควิโนลีนพบการใช้งานเป็นวัสดุออกฤทธิ์ในอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ออร์แกนิก สารเคลือบทนความร้อนที่มีความเสถียรในบรรจุภัณฑ์ และหัววัดฟลูออเรสเซนต์ในรูปแบบการตรวจจับต่างๆ
เมื่อรวมเข้ากับโพลีเมอร์หรือโมเลกุลขนาดเล็ก หน่วยควิโนลีนจะช่วยเพิ่มเสถียรภาพทางความร้อน การเรืองแสง และความสามารถในการขนส่งอิเล็กตรอน
5-Chloro-quinolin-2-ol ทำหน้าที่เป็นตัวตรวจสอบสำหรับศึกษากิจกรรมของเอนไซม์และอันตรกิริยาของโปรตีน-ลิแกนด์ อนุพันธ์ของควิโนลีนแสดงให้เห็นว่าส่งผลต่อเส้นทางการส่งสัญญาณของเซลล์ การแสดงออกของยีน และเมแทบอลิซึมของเซลล์ ตัวอย่างเช่น ควิโนลีนบางชนิด (รวมถึงคลอโรควินและควินิน) ได้รับการระบุว่าเป็นสารยับยั้งการสร้างเม็ดสีที่มีศักยภาพ โดยออกฤทธิ์โดยขัดขวางการค้าภายในเซลล์ของโปรตีนที่เกี่ยวข้องกับไทโรซิเนส ซึ่งแตกต่างจากกลไกของสารยับยั้งไทโรซิเนสแบบดั้งเดิม ควิโนลีนเหล่านี้มีประสิทธิภาพมากกว่าอาร์บูตินซึ่งเป็นสารทำให้ผิวขาวที่ใช้กันอย่างแพร่หลายอย่างมาก ในรูปแบบที่เทียบเท่ากับผิวหนังของมนุษย์ การค้นพบนี้ชี้ให้เห็นถึงการประยุกต์ใช้ที่เป็นไปได้ในการทำให้ผิวขาวขึ้นแบบ "เวชสำอาง" และการรักษาความผิดปกติของรอยดำ ซึ่งเป็นมุมที่ควรค่าแก่การสำรวจว่างานของคุณเกี่ยวข้องกับโรคผิวหนังหรือเคมีในเครื่องสำอางหรือไม่
สารประกอบนี้ใช้ในการสังเคราะห์สีย้อม เม็ดสี และเคมีเกษตร แกนควิโนลีนเป็นแนวคิดเชิงโครงสร้างทั่วไปในผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและโมเลกุลสังเคราะห์ ที่มีการนำไปใช้งานตั้งแต่ทางเภสัชกรรมไปจนถึงการป้องกันพืชผล อะตอมของคลอรีนเป็นสารสังเคราะห์สำหรับสร้างคลังของควิโนลีน คาร์บอกซาไมด์ ซึ่งได้รับการศึกษาว่าเป็นสารฆ่าเชื้อรา สารกำจัดวัชพืช และยาฆ่าแมลง
แต่ละชุดต้องผ่าน:
● ความบริสุทธิ์ของ HPLC — ≥95% (เกรดการวิจัย); ≥98% ตามคำขอ
● จุดหลอมเหลว — 288–289°C (ช่วงที่คมชัดยืนยันความบริสุทธิ์ของผลึก)
● ¹H NMR — การตรวจสอบโครงสร้าง (รูปแบบควิโนลีนโปรตอน)
● LC‑MS — การยืนยันน้ำหนักโมเลกุล ([M+H]⁺ คาดหวัง 180.0)
● การสูญเสียจากการอบแห้ง — ≤0.5%
● ตัวทำละลายตกค้าง — การวิเคราะห์ GC (เมทานอล ฯลฯ)
● ลักษณะที่ปรากฏ — ผงสีขาวเป็นสีเหลืองอ่อนถึงสีส้มอ่อน
COA, MSDS ฉบับสมบูรณ์ (พร้อมข้อมูล GHS ฉบับสมบูรณ์) และใบรับรองแหล่งกำเนิดสินค้ามาพร้อมกับการจัดส่งแต่ละครั้ง รายงานข้อมูลความเสถียรและการตรวจสอบความถูกต้องของวิธีการมีให้บริการตามคำขอ
ต้องการแหล่งที่เชื่อถือได้ของ 5-Chloro-quinolin-2-ol สำหรับโครงการเคมีทางการแพทย์หรือวัสดุศาสตร์ของคุณหรือไม่? Cosperpharm จัดหา CAS 23981-22-8 ด้วยความบริสุทธิ์ที่ผ่านการตรวจสอบ เอกสารฉบับสมบูรณ์ และบรรจุภัณฑ์แบบยืดหยุ่นตั้งแต่ 250 มก. ถึง 1 กก. เราสนับสนุนงานวิจัยของคุณตั้งแต่การคัดกรองเบื้องต้นไปจนถึงการพัฒนากระบวนการ
ที่อยู่
เลขที่ 2 ถนน Yangguang 3, สวนอุตสาหกรรม Duodao Chemical Cycle, เมือง Jingmen, มณฑลหูเป่ย, จีน
โทร
+86-18986204913
อีเมล
info@cosperpharma.com
WhatsApp
Leon
E-mail