สินค้า
5-คลอโร-ควิโนลิน-2-ออล
  • 5-คลอโร-ควิโนลิน-2-ออล5-คลอโร-ควิโนลิน-2-ออล

5-คลอโร-ควิโนลิน-2-ออล

Model: 23981-22-8
5-Chloro-quinolin-2-ol (5-Chloro-2-hydroxyquinoline) เป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกที่มีสูตรโมเลกุล C₉H₆ClNO และมีน้ำหนักโมเลกุล 179.60 กรัม/โมล โครงสร้างประกอบด้วยระบบวงแหวนหลอมรวมควิโนลีนที่มีองค์ประกอบแทนคลอรีนที่ตำแหน่ง 5 และหมู่คาร์บอนิล/ไฮดรอกซิลที่ตำแหน่ง 2 โดยส่วนใหญ่จะอยู่ในรูปแบบ 2(1H)-ควิโนลิโนน ทอโทเมอร์ สารประกอบจะปรากฏเป็นผงสีขาวถึงเหลืองอ่อนถึงส้มอ่อน โดยมีจุดหลอมเหลว 288–289°C (เมื่อตกผลึกใหม่จากเมทานอล) จุดหลอมเหลวที่สูงสะท้อนถึงพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลที่แข็งแกร่งในโครงตาข่ายคริสตัล ซึ่งเป็นคุณลักษณะของ 2-ควิโนลิโนน

โครงควิโนลีนเป็นหนึ่งในเฮเทอโรไซเคิลที่ได้รับสิทธิพิเศษมากที่สุดในการค้นคว้ายา ได้แก่ ควินิน (ยาต้านมาลาเรีย), ซิโปรฟลอกซาซิน (ยาปฏิชีวนะ) และคลอโรควิน (ยาต้านมาลาเรีย/ภูมิคุ้มกันควบคุม) ล้วนมีคุณลักษณะแกนกลางนี้ 5-Chloro-quinolin-2-ol สร้างบนรากฐานนี้โดยการแนะนำอะตอมของคลอรีนที่ตำแหน่ง 5 และหมู่ไฮดรอกซิล/คาร์บอนิลที่ตำแหน่ง 2 ทำให้เกิดแพลตฟอร์มอเนกประสงค์ที่สามารถใช้เป็นส่วนประกอบหลักสำหรับสารประกอบทางเภสัชกรรมที่มีศักยภาพในการต้านจุลชีพ ต้านมะเร็ง และต้านการอักเสบ 5‑Chloro‑quinolin‑2‑ol มีด้ามจับที่แตกต่างกันสองแบบ: อะตอมของคลอรีนทำหน้าที่เพิ่มเติมในการทำงาน (เช่น ปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้ง การทดแทนอะโรมาติกของนิวคลีโอฟิลิก) ในขณะที่หมู่ 2 ไฮดรอกซีสามารถเป็นอัลคิลหรืออะซิเลตเพื่อสร้างคลังที่หลากหลาย Cosperpharm จ่าย 5‑Chloro‑quinolin‑2‑ol ที่มีความบริสุทธิ์ ≥95% โดย HPLC โดยมีเอกสารประกอบการวิเคราะห์ฉบับเต็มสนับสนุน ผลิตภัณฑ์มีความเสถียรเมื่อเก็บโดยปิดผนึกไว้ในที่เย็นและแห้งภายใต้บรรยากาศเฉื่อย และมี 5‑Chloro‑quinolin‑2‑ol ตั้งแต่ปริมาณการวิจัยจนถึงล็อตระดับนำร่อง


พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

พารามิเตอร์

ข้อมูลจำเพาะ

หมายเลข CAS

23981-22-8

ชื่อ IUPAC

5-คลอโร-1,2-ไดไฮโดรควิโนลิน-2-โอน; 5-คลอโร-1H-ควิโนลิน-2-โอน

สูตรโมเลกุล

C₉H₆ClNO

น้ำหนักโมเลกุล

179.60ก./โมล

จุดหลอมเหลว

288–289°C (ตัวละลาย: เมทานอล)

จุดเดือด (คาดการณ์)

372.6±42.0°C ที่ 760 มม.ปรอท

ความหนาแน่น (คาดการณ์)

1.339±0.06ก./ซม.3

pKa (คาดการณ์)

10.89±0.70

รูปร่าง

สีขาวเป็นผงสีเหลืองอ่อนถึงสีส้มอ่อน

พื้นที่จัดเก็บ

ปิดผนึกในภาชนะแห้ง เก็บระยะยาวในที่เย็นและแห้ง ภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่ต้องการ


การใช้งานที่สำคัญ

1. เคมีทางการแพทย์ — สารต้านจุลชีพ ต้านมะเร็ง และสารต้านการอักเสบ

5-Chloro-quinolin-2-ol ทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบสำคัญสำหรับสารประกอบทางเภสัชกรรมที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพในวงกว้าง อนุพันธ์ของควิโนลีนได้รับการศึกษาอย่างกว้างขวางเกี่ยวกับคุณสมบัติต้านเชื้อแบคทีเรีย เชื้อรา มาลาเรีย ต้านมะเร็ง และต้านการอักเสบ อะตอมของคลอรีนที่ตำแหน่ง 5 ช่วยเพิ่มปฏิกิริยาทางเคมีและกิจกรรมทางชีวภาพโดยการปรับคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์และการดูดซึมไขมัน

โดยเฉพาะอย่างยิ่ง 5-คลอโร- และควิโนลิน-8-ols ที่มีฮาโลเจนอื่นๆ มีฤทธิ์ต้านเชื้อราที่มีศักยภาพ โดยอนุพันธ์ของ 5-คลอโรมีประสิทธิภาพมากที่สุดในการยับยั้งการเจริญเติบโตของ Candida albicans สารประกอบที่เกี่ยวข้อง 5‑คลอโร‑8‑ควิโนลินอล ได้แสดงให้เห็นกิจกรรมการปรับ p53‑ ที่เป็นเอกลักษณ์ โดยเปลี่ยนปฏิกิริยาจากปฏิกิริยาโพรพอพโทซิสไปเป็นการตอบสนองเชิงป้องกัน รวมถึงการเพิ่มประสิทธิภาพการเหนี่ยวนำ p21 และการยับยั้งการเหนี่ยวนำ PUMA ซึ่งแสดงถึงศักยภาพในฐานะตัวเอกที่ป้องกันรังสี

หมู่ไฮดรอกซิลที่ตำแหน่ง 2 ทำให้สารประกอบมีศักยภาพเป็นตัวทำละลายโลหะ ซึ่งช่วยให้สามารถทำลายเอนไซม์ที่ขึ้นอยู่กับโลหะในเชื้อโรค ซึ่งเป็นกลไกที่ควิโนลินอลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพหลายชนิดใช้ร่วมกัน


2. การสังเคราะห์สารอินทรีย์ - ตัวกลางที่สำคัญสำหรับไลบรารีเฮเทอโรไซคลิก

สารประกอบนี้สามารถทำงานได้หลายวิธี:

● เอ็นอัลคิเลชัน (ที่ตำแหน่ง 1) — ใช้อัลคิลเฮไลด์ อัลคิลโทซิเลต หรือสภาวะมิตสึโนบุเพื่อสร้างโซ่ด้านข้างที่หลากหลาย

● โออัลคิเลชัน (การแปลงหมู่ 2-ไฮดรอกซีเป็น 2-อัลคอกซี) — โดยใช้อัลคิลเฮไลด์ที่มีเบสหรือภายใต้สภาวะมิตสึโนบุ

● การแทนที่ด้วยอิเล็กโตรฟิลิกอะโรมาติก (ที่ตำแหน่ง 3-, 6-, 7- หรือ 8-) — คลอรีนที่ตำแหน่ง 5 จะนำอิเล็กโทรฟิลที่เข้ามาไปยังตำแหน่งเฉพาะ

● ครอสคัปปลิ้ง (Suzuki, Stille, Sonogashira) — แทนที่คลอรีนด้วยอะริล อัลคิล อัลไคนิล หรือหมู่อื่นๆ

● ไฮโดรไลซิส/ดีคาร์บอกซิเลชัน — เข้าถึงอนุพันธ์ของควิโนลีนอื่นๆ

ควิโนลิน-2-อันที่ทดแทนกัน 5 ตัวที่ได้นั้นสามารถอธิบายรายละเอียดเพิ่มเติมในคลังข้อมูลที่อาจมีคุณสมบัติเป็นยาหรือวัสดุได้


3. วัสดุศาสตร์ — สารกึ่งตัวนำอินทรีย์และ OLED

ควิโนลีนและอนุพันธ์ของควิโนลีนถูกนำไปใช้มากขึ้นในวัสดุศาสตร์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการพัฒนาเซมิคอนดักเตอร์อินทรีย์และไดโอดเปล่งแสง (OLED) แกนควิโนลีนแบบคอนจูเกต π ที่แข็งให้คุณสมบัติการขนส่งประจุที่ดีเยี่ยม ส่วนประกอบแทนที่คลอรีนที่ดึงอิเล็กตรอนและหมู่ไฮดรอกซิล/คาร์บอนิลที่มีพันธะไฮโดรเจนช่วยให้สามารถปรับคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ได้ — สามารถปรับช่องว่าง HOMO‑LUMO ได้ด้วยส่วนประกอบย่อยที่แตกต่างกัน โมเลกุลขนาดใหญ่ที่ประกอบด้วยควิโนลีนพบการใช้งานเป็นวัสดุออกฤทธิ์ในอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ออร์แกนิก สารเคลือบทนความร้อนที่มีความเสถียรในบรรจุภัณฑ์ และหัววัดฟลูออเรสเซนต์ในรูปแบบการตรวจจับต่างๆ

เมื่อรวมเข้ากับโพลีเมอร์หรือโมเลกุลขนาดเล็ก หน่วยควิโนลีนจะช่วยเพิ่มเสถียรภาพทางความร้อน การเรืองแสง และความสามารถในการขนส่งอิเล็กตรอน


4. การศึกษาทางชีววิทยา — โพรบของเอนไซม์และปฏิกิริยาระหว่างโปรตีน-ลิแกนด์

5-Chloro-quinolin-2-ol ทำหน้าที่เป็นตัวตรวจสอบสำหรับศึกษากิจกรรมของเอนไซม์และอันตรกิริยาของโปรตีน-ลิแกนด์ อนุพันธ์ของควิโนลีนแสดงให้เห็นว่าส่งผลต่อเส้นทางการส่งสัญญาณของเซลล์ การแสดงออกของยีน และเมแทบอลิซึมของเซลล์ ตัวอย่างเช่น ควิโนลีนบางชนิด (รวมถึงคลอโรควินและควินิน) ได้รับการระบุว่าเป็นสารยับยั้งการสร้างเม็ดสีที่มีศักยภาพ โดยออกฤทธิ์โดยขัดขวางการค้าภายในเซลล์ของโปรตีนที่เกี่ยวข้องกับไทโรซิเนส ซึ่งแตกต่างจากกลไกของสารยับยั้งไทโรซิเนสแบบดั้งเดิม ควิโนลีนเหล่านี้มีประสิทธิภาพมากกว่าอาร์บูตินซึ่งเป็นสารทำให้ผิวขาวที่ใช้กันอย่างแพร่หลายอย่างมาก ในรูปแบบที่เทียบเท่ากับผิวหนังของมนุษย์ การค้นพบนี้ชี้ให้เห็นถึงการประยุกต์ใช้ที่เป็นไปได้ในการทำให้ผิวขาวขึ้นแบบ "เวชสำอาง" และการรักษาความผิดปกติของรอยดำ ซึ่งเป็นมุมที่ควรค่าแก่การสำรวจว่างานของคุณเกี่ยวข้องกับโรคผิวหนังหรือเคมีในเครื่องสำอางหรือไม่


5. การใช้งานทางอุตสาหกรรม — สีย้อม เม็ดสี และเคมีเกษตร

สารประกอบนี้ใช้ในการสังเคราะห์สีย้อม เม็ดสี และเคมีเกษตร แกนควิโนลีนเป็นแนวคิดเชิงโครงสร้างทั่วไปในผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและโมเลกุลสังเคราะห์ ที่มีการนำไปใช้งานตั้งแต่ทางเภสัชกรรมไปจนถึงการป้องกันพืชผล อะตอมของคลอรีนเป็นสารสังเคราะห์สำหรับสร้างคลังของควิโนลีน คาร์บอกซาไมด์ ซึ่งได้รับการศึกษาว่าเป็นสารฆ่าเชื้อรา สารกำจัดวัชพืช และยาฆ่าแมลง


การประกันคุณภาพที่ Cosperpharm

แต่ละชุดต้องผ่าน:

● ความบริสุทธิ์ของ HPLC — ≥95% (เกรดการวิจัย); ≥98% ตามคำขอ

● จุดหลอมเหลว — 288–289°C (ช่วงที่คมชัดยืนยันความบริสุทธิ์ของผลึก)

● ¹H NMR — การตรวจสอบโครงสร้าง (รูปแบบควิโนลีนโปรตอน)

● LC‑MS — การยืนยันน้ำหนักโมเลกุล ([M+H]⁺ คาดหวัง 180.0)

● การสูญเสียจากการอบแห้ง — ≤0.5%

● ตัวทำละลายตกค้าง — การวิเคราะห์ GC (เมทานอล ฯลฯ)

● ลักษณะที่ปรากฏ — ผงสีขาวเป็นสีเหลืองอ่อนถึงสีส้มอ่อน

COA, MSDS ฉบับสมบูรณ์ (พร้อมข้อมูล GHS ฉบับสมบูรณ์) และใบรับรองแหล่งกำเนิดสินค้ามาพร้อมกับการจัดส่งแต่ละครั้ง รายงานข้อมูลความเสถียรและการตรวจสอบความถูกต้องของวิธีการมีให้บริการตามคำขอ


ติดต่อ Cosperpharm — ปลดล็อกพลังของนั่งร้าน Quinoline

ต้องการแหล่งที่เชื่อถือได้ของ 5-Chloro-quinolin-2-ol สำหรับโครงการเคมีทางการแพทย์หรือวัสดุศาสตร์ของคุณหรือไม่? Cosperpharm จัดหา CAS 23981-22-8 ด้วยความบริสุทธิ์ที่ผ่านการตรวจสอบ เอกสารฉบับสมบูรณ์ และบรรจุภัณฑ์แบบยืดหยุ่นตั้งแต่ 250 มก. ถึง 1 กก. เราสนับสนุนงานวิจัยของคุณตั้งแต่การคัดกรองเบื้องต้นไปจนถึงการพัฒนากระบวนการ


แท็กยอดนิยม: 5-Chloro-quinolin-2-ol, จีน, ผู้ผลิต, ผู้จัดจำหน่าย, โรงงาน
ส่งคำถาม
ข้อมูลติดต่อ
  • ที่อยู่

    เลขที่ 2 ถนน Yangguang 3, สวนอุตสาหกรรม Duodao Chemical Cycle, เมือง Jingmen, มณฑลหูเป่ย, จีน

  • โทร

    +86-18986204913

  • อีเมล

    info@cosperpharma.com

หากมีข้อสงสัยเกี่ยวกับผลิตภัณฑ์หรือรายการราคาของเรา โปรดฝากอีเมลของคุณไว้กับเรา แล้วเราจะติดต่อกลับภายใน 24 ชั่วโมง
X
เราใช้คุกกี้เพื่อมอบประสบการณ์การท่องเว็บที่ดีขึ้น วิเคราะห์การเข้าชมไซต์ และปรับแต่งเนื้อหาในแบบของคุณ การใช้ไซต์นี้แสดงว่าคุณยอมรับการใช้คุกกี้ของเรา นโยบายความเป็นส่วนตัว
ปฏิเสธ ยอมรับ