4-โบรโม-3,5-ไดเมทิล-1-(THP)-1H-ไพราโซล

4-โบรโม-3,5-ไดเมทิล-1-(THP)-1H-ไพราโซลเป็นสารตัวกลางที่สำคัญสำหรับการเตรียม 3,5-ไดเมทิล-4-อะริล/เฮเทอโรเอริล-1H-ไพราโซล ซึ่งเป็นโครงที่พบบ่อยครั้งในสารยับยั้งไคเนส สารยับยั้งฟอสโฟไดเอสเทอเรส และเคมีเกษตร แนะนำให้ใช้รูปแบบที่มีการป้องกันด้วย THP ของ 4-Bromo-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazole มากกว่า N-H pyrazole อิสระ เนื่องจากจะกำจัดโปรตอนที่เป็นกรดและป้องกันการก่อตัวของผลิตภัณฑ์ข้างเคียงที่มี N-arylated ในระหว่างข้อต่อ Suzuki-Miyaura หรือ Buchwald-Hartwig นักเคมีในกระบวนการให้คุณค่ากับ 4-Bromo-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazole ว่าเป็นของเหลวที่มีความเสถียรแบบตั้งโต๊ะและจับถือได้ง่าย ซึ่งสามารถชาร์จเข้าเครื่องปฏิกรณ์ได้โดยตรงโดยไม่ต้องมีการเปิดใช้งานล่วงหน้า อะตอมโบรมีนของ 4-Bromo-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazole ถูกกระตุ้นอย่างเพียงพอที่จะรับการมีเพศสัมพันธ์ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง (เช่น Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃, ไดออกเซน/น้ำ, 80 °C) ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์ไบอาริลที่ให้ผลผลิตสูง

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

เส้นทางสังเคราะห์

4-โบรโม-3,5-ไดเมทิล-1-(THP)-1H-ไพราโซลเตรียมโดยการป้องกันด้วย THP ของ 4‑โบรโม‑3,5‑ไดเมทิล‑1H‑ไพราโซล ไพราโซลถูกละลายในไดคลอโรมีเทนซึ่งมีปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยาของกรดพี-โทลูอีนซัลโฟนิกหรือ PPTS และเติม 3,4-ไดไฮโดร-2H-ไพแรนแบบหยดลงไป หลังจากกวนที่อุณหภูมิห้องจนเสร็จสมบูรณ์ ปฏิกิริยาจะถูกล้างด้วยโซเดียมไบคาร์บอเนต ทำให้แห้ง และทำให้เข้มข้น ผลิตภัณฑ์ดิบถูกทำให้บริสุทธิ์โดยการกลั่นหรือแฟลชโครมาโทกราฟีเพื่อให้สารประกอบที่มีชื่อตามหัวข้อเป็นน้ำมันไม่มีสี

คำถามที่พบบ่อย

คำถามที่ 1: กลุ่ม THP สามารถลบออกภายใต้เงื่อนไขข้อต่อมาตรฐานของ Suzuki ได้หรือไม่

ตอบ: โดยทั่วไปอะซีตัลของ THP จะมีความเสถียรต่อสภาวะพื้นฐานเล็กน้อยของข้อต่อ Suzuki หลังจากนั้นสามารถกำจัดออกได้โดยการบำบัดด้วย HCl ที่เป็นน้ำใน THF หรือเมทานอลที่อุณหภูมิห้อง

คำถามที่ 2: C4‑โบรมีนมีปฏิกิริยาโดยทั่วไปเป็นเท่าใด

ตอบ: สามารถมีส่วนร่วมได้อย่างง่ายดายในข้อต่อ Suzuki กับกรดแอริลโบโรนิกที่อุณหภูมิ 80–100 °C โดยใช้ Pd(PPh₃)₄ หรือ Pd(dppf)Cl₂ และเบสคาร์บอเนตที่เป็นน้ำ

ติดต่อเรา

กำลังมองหาโบรโมไพราโซลที่มีการป้องกันด้วย THP ที่เชื่อถือได้เพื่อทำหน้าที่เป็นพันธมิตรกับ Suzuki ของคุณหรือไม่? ติดต่อผู้เชี่ยวชาญเฮเทอโรไซเคิลของ Cosperpharm เราสามารถจัดเตรียมตัวอย่างการเก็บรักษา โปรไฟล์สิ่งเจือปน และใบเสนอราคาปริมาณภายในไทม์ไลน์ที่คุณต้องการ