4-(1H-ไพร์รอล-1-อิล)ฟีนอล

4-(1H-ไพร์รอล-1-อิล)ฟีนอล (CAS 23351-09-9) หรือที่รู้จักกันในชื่อ 4-ไพโรลิลฟีนอลหรือ N-(4-ไฮดรอกซีฟีนิล)ไพโรล เป็นกลุ่มโครงสร้างอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิกซึ่งประกอบด้วยหมู่ฟีนอลที่ติดอยู่กับวงแหวนไพร์โรลที่ตำแหน่งพารา โครงสร้างประกอบด้วยวงแหวนไพร์โรลซึ่งมีส่วนทำให้เกิดฤทธิ์ทางชีวภาพ ในขณะที่กลุ่มไฮดรอกซิลช่วยเพิ่มความสามารถในการเกิดปฏิกิริยาและพันธะไฮโดรเจน

โดยทั่วไปสารประกอบจะปรากฏเป็นครีมถึงผงสีน้ำตาลอ่อนหรือไม่มีสีถึงของแข็งสีเหลืองอ่อน โดยมีจุดหลอมเหลว 119–122°C และน้ำหนักโมเลกุล 159.18 กรัม/โมล ลักษณะแบบสองฟังก์ชันช่วยให้สามารถนำไปใช้ในวงกว้างได้: วงแหวนไพร์โรลที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนผ่านการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกและมีส่วนร่วมในระบบคอนจูเกต π ในขณะที่ฟีนอล OH เป็นตัวจัดการสำหรับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน อีเธอริฟิเคชัน และปฏิกิริยาพันธะไฮโดรเจน

ในเคมีทางการแพทย์ 4-(1H-Pyrrol-1-yl)ฟีนอลทำหน้าที่เป็นแกนหลักในการสร้างโมเลกุลที่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา การศึกษาล่าสุดได้สังเคราะห์ชุดของ 4-(1H-pyrrol-1-yl)ฟีนิลเบนโซเอตใหม่ผ่านปฏิกิริยาของ 4-(1H-Pyrrol-1-yl)ฟีนอลกับเบนโซอิลคลอไรด์ที่ถูกแทนที่ และอนุพันธ์เหล่านี้แสดงฤทธิ์ต้านจุลชีพและต้านวัณโรคที่มีนัยสำคัญโดยมีค่าความเข้มข้นในการยับยั้งขั้นต่ำตั้งแต่ 0.8 ถึง 12.5 ไมโครกรัม/มิลลิลิตร ยิ่งไปกว่านั้น อนุพันธ์ของ 4-(1H-Pyrrol-1-yl)ฟีนอลได้ถูกรวมเข้าไว้ในสารเชิงซ้อนเฟอร์โรซีนในฐานะยาเคมีบำบัดที่มีศักยภาพ โดยมีฤทธิ์ต้านการงอกขยายระดับปานกลางที่ตรวจพบกับเซลล์มะเร็งเต้านม MCF-7

ในด้านวัสดุศาสตร์ 4-(1H-Pyrrol-1-yl)ฟีนอลได้รับการทำโคพอลิเมอร์ร่วมกับไพร์โรลเพื่อสร้างวัสดุแคโทดสำหรับแบตเตอรี่ลิเธียมไอออน โดยผลลัพธ์ที่ได้คือ P(PLPY-co-Py) แสดงให้เห็นถึงความจุจำเพาะที่เพิ่มขึ้นอย่างมีนัยสำคัญที่ 73.9 mAh·g⁻¹ เทียบกับ 21.4 mAh·g⁻¹ สำหรับโพลีไพร์โรลบริสุทธิ์ การรวมกันของพาราฟีนอลและไพร์โรลที่เชื่อมโยงกับ N นี้ทำให้เกิดความสมดุลเฉพาะตัวของนิวคลีโอฟิลิก ความคงตัวต่อออกซิเดชัน และการผันคำกริยาที่ไม่พบในฟีนอลหรือไพร์โรลที่ถูกแทนที่ง่ายกว่า

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

ข้อดีของผลิตภัณฑ์

1. สถาปัตยกรรมแบบสองฟังก์ชัน – รวมวงแหวนไพร์โรลที่มีอิเล็กตรอนจำนวนมาก (โครงสร้างพิเศษในการค้นคว้ายา) เข้ากับกลุ่มฟีนอลิก OH ทำให้เกิดรูปแบบปฏิกิริยาคู่: OH รองรับเอสเทอริฟิเคชัน อีเธอริฟิเคชัน และพันธะไฮโดรเจน ในขณะที่ไพร์โรลมีส่วนร่วมในระบบคอนจูเกต π และการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิก

2. โครงสร้างสิทธิพิเศษทางชีวภาพ – อนุพันธ์ได้แสดงให้เห็นถึงฤทธิ์ต้านจุลชีพ ต้านวัณโรค และเชื้อราอย่างมีนัยสำคัญ เมื่อรวมเข้ากับสารประกอบเชิงซ้อนเฟอร์โรซีน พวกมันแสดงฤทธิ์ต้านการงอกขยายในระดับปานกลางต่อเซลล์มะเร็งเต้านม (MCF-7)

3.ศักยภาพในการกักเก็บพลังงาน – โคโพลีเมอร์ที่มีไพร์โรลแสดงความจุจำเพาะที่ 73.9 mAh·g⁻¹ ในฐานะวัสดุแคโทดของแบตเตอรี่ลิเธียมไอออน ซึ่งสูงกว่าโพลีไพร์โรลบริสุทธิ์อย่างมาก (21.4 mAh·g⁻¹)

4. การยับยั้งอัลโดสรีดักเตส – อนุพันธ์ของฟลูออริเนตได้รับการระบุว่าเป็นตัวยับยั้งซับไมโครโมลาร์ อัลโดส รีดักเตส (IC50 = 0.443 µM) โดยมีการซึมผ่านของเมมเบรนที่ดี (pKa 7.64)

5. ความบริสุทธิ์สูง - ≥95% เป็นมาตรฐาน ≥98% ตามคำขอ โดยมีสิ่งเจือปนเดี่ยว ≤0.5% และสิ่งสกปรกทั้งหมด ≤1.0%

เส้นทางสังเคราะห์

มีวิธีการหลายวิธีในการสังเคราะห์ 4-(1H-ไพร์รอล-1-อิล)ฟีนอล:

วิธีที่ 1: ปฏิกิริยา Clauson – Kaas ที่ดัดแปลง

วิธีการที่เชื่อถือได้เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของ 4-aminophenol กับ 2,5-dimethoxytetrahydrofuran ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด ได-คาร์บอนิลที่เทียบเท่ากันจะหมุนเวียนกับเอมีนปฐมภูมิเพื่อสร้างวงแหวนไพร์โรลลงบนโครงอะโรมาติกโดยตรง วิธีการขั้นตอนเดียวนี้สะดวกสำหรับการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ และใช้ในการเตรียมชุดของ N-ฟีนิลไพโรลที่แทนที่ p

วิธีที่ 2: ครอสคัปปลิ้งแบบแพลเลเดียม-ตัวเร่งปฏิกิริยา

การมีเพศสัมพันธ์ประเภท Ullmann ช่วยให้เกิด N-arylation โดยตรงของไพร์โรลด้วย 4-โบรโมฟีนอลหรือ 4-ไอโอโดฟีนอลต่อหน้าแพลเลเดียมหรือตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดง โดยทั่วไปปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงและอาจต้องใช้ตัวทำละลาย เช่น เอทานอลหรือเมทานอล

วิธีที่ 3: การสังเคราะห์ด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาด้วยทองแดง

อีกทางหนึ่ง ปฏิกิริยาของ 4-คลอโรฟีนอลกับไพร์โรลเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดงทำให้เกิดวิถีการสังเคราะห์อีกทางหนึ่ง ประสิทธิภาพและผลผลิตของแต่ละวิธีแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยาและความบริสุทธิ์ของวัสดุตั้งต้น

คำถามที่พบบ่อย (FAQ)

คำถามที่ 1: การใช้งานหลักของ 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol คืออะไร

ตอบ: สารประกอบนี้เป็นองค์ประกอบพื้นฐานอเนกประสงค์ที่ใช้ในหลายสาขา: เคมีทางการแพทย์ (ยาต้านจุลชีพ ต้านวัณโรค การวิจัยต้านมะเร็ง) วัสดุศาสตร์ (โพลีเมอร์นำไฟฟ้า แคโทดแบตเตอรี่ Li-ion) และการสังเคราะห์สารอินทรีย์ (ลิแกนด์สำหรับสารเชิงซ้อนของโลหะ สารตั้งต้นสำหรับวัสดุเชิงฟังก์ชัน)

คำถามที่ 2: มีรายงานฤทธิ์ทางชีวภาพอะไรบ้างสำหรับอนุพันธ์ของสารประกอบนี้

ตอบ: อนุพันธ์ได้แสดงให้เห็นฤทธิ์ต้านจุลชีพและฤทธิ์ต้านวัณโรคอย่างมีนัยสำคัญ โดยมีค่า MIC อยู่ระหว่าง 0.8 ถึง 12.5 µg/mL อนุพันธ์ยังแสดงฤทธิ์ต้านเชื้อราต่อสายพันธุ์ Candida และมีฤทธิ์ต้านการงอกขยายในระดับปานกลางต่อเซลล์มะเร็งเต้านม MCF-7 เมื่อรวมเข้ากับสารเชิงซ้อนเฟอร์โรซีน อนุพันธ์ที่มีฟลูออริเนต (2-ฟลูออโร-4-(1H-ไพร์รอล-1-อิล)ฟีนอล) เป็นตัวยับยั้งอัลโดส รีดักเตสที่มีศักยภาพ (IC50 = 0.443 ไมโครโมลาร์)

ติดต่อเรา

Cosperpharm – พันธมิตรที่เชื่อถือได้ของคุณสำหรับโครงสร้างเฮเทอโรไซคลิกที่มีความบริสุทธิ์สูง เรายินดีรับฟังทุกคำถามทางวิทยาศาสตร์และเชิงพาณิชย์ ไม่ว่าคุณจะต้องการตัวอย่างสำหรับการพัฒนาวิธีการ ใบเสนอราคาสำหรับการผลิตจำนวนมาก หรือการสนับสนุนทางเทคนิคสำหรับโครงการวิจัยของคุณ ทีมงานของเราก็พร้อมที่จะช่วยเหลือ