2-เมทิล-3-(4,4,5,5-เททราเมทิล-1,3,2-ไดออกซาโบโรแลน-2-YL)เพน

2-เมทิล-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-ไดออกซาโบโรแลน-2-อิล)ฟีนอลถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารตัวกลางทางเภสัชกรรมที่จำเป็นต้องใช้ไบอาริลที่มีแบริ่งไฮดรอกซิล หมู่ฟีนอลของ 2-เมทิล-3-(4,4,5,5-เตตระเมทิล-1,3,2-ไดออกซาโบโรแลน-2-อิล)ฟีนอลสามารถเลือกเติมอัลคิลได้ภายใต้สภาวะพื้นฐานที่ไม่รุนแรงโดยไม่กระทบต่อโบโรเนตเอสเทอร์ ซึ่งช่วยให้สามารถทำหน้าที่ตามลำดับได้ ในการค้นคว้ายา 2-เมทิล-3-(4,4,5,5-เตตระเมทิล-1,3,2-ไดออกซาโบโรแลน-2-อิล)ฟีนอลถูกใช้เพื่อเตรียมโมดูเลเตอร์ของตัวรับเอสโตรเจน ไบอาริลต้านเชื้อแบคทีเรีย และสารยับยั้งไคเนสที่มีมาตรฐาน 3 ไฮดรอกซีฟีนิล การผลิตของคอสเพอร์ฟาร์มทำให้มั่นใจได้ว่า 2-เมทิล-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-ไดออกซาโบโรลาน-2-อิล)ฟีนอลมีความบริสุทธิ์แบบรีจิโอไอโซเมอร์ที่มีการควบคุมอย่างดี เนื่องจากไอโซเมอร์ 4-โบโรเนต-2-เมทิลฟีนอลต้องถูกทำให้เหลือน้อยที่สุดเพื่อป้องกันการปนเปื้อนของไอโซเมอร์ในผลิตภัณฑ์ข้อต่อขั้นสุดท้าย

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

ข้อดีของผลิตภัณฑ์

1. ตำแหน่งที่เกิดปฏิกิริยาสองตำแหน่ง หนึ่งโมเลกุล – โบโรเนตเอสเทอร์และฟีนอลอิสระสามารถจัดการได้โดยแยกจากกัน ช่วยลดขั้นตอนการสังเคราะห์สองขั้นตอน

2. กำหนดตามรีจิโอเคมี – โบโรเนตอยู่ที่ตำแหน่ง 3 เท่านั้นที่สัมพันธ์กับฟีนอล ซึ่งยืนยันโดยการวิเคราะห์ NOE หรือการเอ็กซ์เรย์

3. วงแหวนที่มีอิเล็กตรอนอุดม – หมู่เมทิลและไฮดรอกซิลจะกระตุ้นวงแหวนสำหรับการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกหลังจากการมีเพศสัมพันธ์

4. ของแข็งที่เป็นผลึกที่เสถียร – สารประกอบนี้แตกต่างจากฟีนอลโบโรเนตที่เป็นน้ำมันตรงที่เป็นของแข็งที่มีพฤติกรรมดี

5. การจ่ายที่ปรับขนาดได้ – Cosperpharm จ่ายโบโรเนตนี้ตั้งแต่ล็อต 1-g ถึง 10-kg โดยมีบันทึกแบทช์ที่เหมาะสมสำหรับการยื่นตามกฎระเบียบ

เส้นทางสังเคราะห์

2-เมทิล-3-(4,4,5,5-เตตระเมทิล-1,3,2-ไดออกซาโบโรแลน-2-อิล)ฟีนอลเตรียมโดยมิยาอุระบอริเลชันของ 3-โบรโม-2-เมทิลฟีนอลด้วยบิส(พินาโคลาโต)ไดโบรอน โดยใช้ Pd(dppf)Cl₂ และโพแทสเซียม อะซิเตตในแอนไฮดรัส ไดออกเซนที่อุณหภูมิ 80–100 °C ปฏิกิริยาถูกติดตามโดย HPLC เพื่อการใช้โบรไมด์โดยสมบูรณ์ หลังจากการทำงานเสร็จสิ้น ผลิตภัณฑ์จะถูกทำให้บริสุทธิ์โดยคอลัมน์โครมาโตกราฟีหรือการตกผลึกซ้ำ

คำถามที่พบบ่อย

คำถามที่ 1: ฟีนอลสามารถเป็นอัลคิลเลตได้โดยไม่ส่งผลกระทบต่อโบโรเนตหรือไม่

ตอบ: ใช่ การสังเคราะห์อีเทอร์ของวิลเลียมสัน (อัลคิลเฮไลด์, K₂CO₃, DMF) ดำเนินไปอย่างหมดจดที่ฟีนอล โบโรเนตยังคงสภาพสมบูรณ์ภายใต้สภาวะที่เป็นกลางหรือพื้นฐานที่ไม่รุนแรงเหล่านี้

คำถามที่ 2: ขั้นตอนการเชื่อมต่อ Suzuki ที่แนะนำคืออะไร?

ตอบ: ใช้โบโรเนตนี้ 1.1 อีควิวาเลนต์, เอริลโบรไมด์ 1.0 อีควิวาเลนต์, Pd(PPh₃)₄ (2 โมล%) และ 2 M K₂CO₃ ใน DME/น้ำที่ 85 °C ฟีนอลอิสระไม่รบกวน

ติดต่อเรา

หากต้องการประเมินโบโรเนตเอสเทอร์ที่ใช้แทนฟีนอลในคลังที่ขับเคลื่อนโดย Suzuki ถัดไปของคุณ โปรดติดต่อฝ่ายขายด้านเทคนิคของ Cosperpharm เราจะจัดเตรียมตัวอย่างฟรีและแบ่งปันรายงานข้อต่อโดยละเอียดเพื่อเริ่มต้นงานของคุณอย่างรวดเร็ว