(S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์ ไฮโดรคลอไรด์

(S)-3-Aminobutanenitrile hydrochloride (CAS 1073666-54-2) หรือที่เรียกว่า (3S)-3-aminobutanenitrile hydrochloride หรือ (S)-3-aminobutyronitrile hydrochloride เป็นสารประกอบ chiral β-aminonitrile ที่มีสูตรโมเลกุล C₄H₉ClN₂ และน้ำหนักโมเลกุล 120.58g/mol โดยทั่วไปจะปรากฏเป็นผงผลึกสีขาวถึงสีขาวนวลซึ่งมีความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ต่างๆ เช่น เอทานอลและอะซิโตน  รูปแบบเกลือไฮโดรคลอไรด์รับประกันความเสถียรที่เพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายน้ำ และคุณลักษณะการจัดการที่ดีขึ้นเมื่อเปรียบเทียบกับเบสอิสระ ทำให้เป็นรีเอเจนต์ที่เชื่อถือได้สำหรับการเปลี่ยนรูปสังเคราะห์ที่ละเอียดอ่อน

(S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์ ไฮโดรคลอไรด์เป็นสารประกอบไครัลอะมิโนไนไตรล์ที่มีมูลค่าสูง (S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์ ไฮโดรคลอไรด์ การมีศูนย์กลางไครัลที่มีโครงสร้างเฉพาะ (S) ทำหน้าที่เป็นตัวสร้างไครัลที่สำคัญในเคมีทางยา เคมียาฆ่าแมลง และการสังเคราะห์แบบอสมมาตร  การมีอยู่ของหมู่ฟังก์ชันทั้งอะมิโนและไนไตรล์ในโครงสร้างโมเลกุลทำให้เกิดปฏิกิริยาเคมีที่สมบูรณ์ ทำให้สามารถสร้างเฟรมเวิร์กโมเลกุลไครัลที่ซับซ้อนมากขึ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่มีลวดลายโครงสร้าง β-อะมิโน

ในการวิจัยทางเภสัชกรรม (S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์ ไฮโดรคลอไรด์ได้รับความสนใจอย่างมากในฐานะตัวกลางหลักในการสังเคราะห์สารยับยั้งโปรตีเอสเอชไอวีที่ไม่ใช่เปปไทด์ ซึ่งมีบทบาทสำคัญในการรักษาด้วยยาต้านไวรัสโดยการขัดขวางการทำงานของเอนไซม์โปรตีเอสของเอชไอวี ซึ่งเป็นส่วนประกอบที่สำคัญสำหรับการจำลองแบบของไวรัส นอกเหนือจากการประยุกต์ใช้ในการรักษาโรค HIV แล้ว (S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์ ไฮโดรคลอไรด์ ยังถูกใช้อย่างกว้างขวางเป็นตัวกลางทางเภสัชกรรมไครัลและส่วนประกอบหลักสำหรับการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตร โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการเตรียมสารประกอบแอลกอฮอล์ β-อะมิโนและยาไครัลอื่นๆ  นอกจากนี้ยังได้รับการระบุว่าเป็นสารตัวกลางไครัลที่มีการบันทึกไว้สำหรับการสังเคราะห์ Orforglipron (ตัวเอก GLP-1) โดยมี (S)-อีแนนทิโอเมอร์เป็นหน่วยโครงสร้างที่สำคัญที่ออกฤทธิ์ของโมเลกุลยา  นอกจากนี้ (S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์ ไฮโดรคลอไรด์ยังเป็นวัตถุดิบสำหรับการเตรียมสารกำจัดศัตรูพืชแบบไครัลที่มีประสิทธิภาพสูงและความเป็นพิษต่ำ เช่น ยาฆ่าเชื้อราและยาฆ่าแมลง และสามารถใช้เป็นส่วนประกอบสำคัญของไครัลในการสังเคราะห์สารเคมีชั้นดีต่างๆ รวมถึงลิแกนด์ของไครัลและวัสดุที่ออกฤทธิ์ทางแสง

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

เส้นทางสังเคราะห์

การสังเคราะห์ (S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์ ไฮโดรคลอไรด์เกิดขึ้นได้สำเร็จโดยวิธีการเลือกแบบอิแนนทิโอซีเล็คทีฟต่างๆ:

วิธีที่ 1: ปฏิกิริยากับกรดไฮโดรคลอริก

สารประกอบสามารถสังเคราะห์ได้โดยปฏิกิริยาโดยตรงของ (S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์กับกรดไฮโดรคลอริกในตัวกลางที่เป็นน้ำ ตามด้วยการแยกเกลือไฮโดรคลอไรด์ผ่านการตกผลึก โดยทั่วไปปฏิกิริยาจะดำเนินการภายใต้สภาวะควบคุมเพื่อให้แน่ใจว่ามีความบริสุทธิ์และผลผลิต โดยเกลือที่ได้จะถูกแยกออกโดยการตกผลึกจากตัวทำละลายที่เหมาะสม

วิธีที่ 2: การเติมไฮโดรเจนแบบอสมมาตร (เส้นทางที่ปรับขนาดได้)

เส้นทางสังเคราะห์อีกเส้นทางเกี่ยวข้องกับการเติมไฮโดรเจนแบบไม่สมมาตรของสารตั้งต้นที่เหมาะสมโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาไครัล ความก้าวหน้าในการเร่งปฏิกิริยา โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับลิแกนด์ไครัล ทำให้สามารถผลิต (S) -อิแนนทิโอเมอร์ที่มีความบริสุทธิ์เชิงแสงสูงได้อย่างมีประสิทธิภาพและปรับขนาดได้

วิธีที่ 3: การสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมที่มีความบริสุทธิ์สูง (ปราศจากไซยาไนด์ มีเอกสารประกอบ)

โปรโตคอลสังเคราะห์ระดับอุตสาหกรรมได้รับการพัฒนาและตรวจสอบความถูกต้องในระดับโรงงานนำร่อง แนวทางนี้ให้ผลผลิตทางเคมีและเชิงแสงสูง ขณะเดียวกันก็ใช้การออกแบบสังเคราะห์ที่ปราศจากไซยาไนด์ ซึ่งช่วยลดผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมและความเสี่ยงด้านความปลอดภัยในการปฏิบัติงานได้อย่างมาก กระบวนการนี้ดำเนินการโดยไม่ใช้รีเอเจนต์ไซยาไนด์ที่เป็นพิษสูง ทำให้เหมาะสำหรับการผลิตที่รับผิดชอบต่อสิ่งแวดล้อม ผลิตภัณฑ์นี้มีการควบคุมสเตอริโอเคมีที่ดีเยี่ยมและมีความบริสุทธิ์สม่ำเสมอตลอดชุดการผลิต วิธีการนี้ได้รับการปรับขนาดให้เป็นปริมาณหลายกิโลกรัมและมีคุณภาพที่สามารถทำซ้ำได้สำเร็จ [13†L6-L7]

วิธีการผลิตทางอุตสาหกรรม

การผลิตทางอุตสาหกรรมของ (S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์ ไฮโดรคลอไรด์ สามารถขยายขนาดได้โดยใช้เครื่องปฏิกรณ์แบบไหลต่อเนื่องและระบบอัตโนมัติเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพ ผลผลิต และความปลอดภัย กระบวนการนี้เกี่ยวข้องกับการจัดการรีเอเจนต์อย่างระมัดระวังและการปรับพารามิเตอร์ปฏิกิริยาให้เหมาะสมเพื่อให้ได้ประสิทธิภาพและความคุ้มค่าสูง

สถานการณ์การใช้งาน

1. การพัฒนาสารยับยั้งโปรตีเอสเอชไอวีเพื่อการบำบัดด้วยยาต้านไวรัส

ทีมวิจัยด้านเภสัชกรรมกำลังพัฒนาสารยับยั้งโปรตีเอสที่ไม่ใช่เปปไทด์ชนิดใหม่สำหรับการรักษาเอชไอวี/เอดส์ โดยมีเป้าหมายในการเอาชนะการดื้อยาและปรับปรุงการปฏิบัติตามของผู้ป่วย (S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์ ไฮโดรคลอไรด์ทำหน้าที่เป็นตัวกลางไครัลในการสังเคราะห์สารยับยั้งเหล่านี้ การกำหนดค่า (S) ที่ศูนย์ไครัลมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการบรรลุสัมพรรคภาพการจับสูงกับบริเวณที่มีฤทธิ์ของเอชไอวีโปรตีเอส เนื่องจากเอนไซม์เป้าหมายแสดงการเลือกปฏิบัติของไครัลที่เข้มงวด การใช้ (S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์ ไฮโดรคลอไรด์ช่วยให้แน่ใจว่า API สุดท้ายมีรูปทรงสามมิติที่ถูกต้องเพื่อให้การมีส่วนร่วมกับเป้าหมายสูงสุด ทีมงานสังเคราะห์คลังอนุพันธ์ที่มุ่งเน้นผ่านการทำงานของกลุ่มอะมิโน และสารประกอบที่ได้จะถูกคัดกรองสำหรับฤทธิ์ยับยั้งโปรตีเอสของ HIV โดยใช้การตรวจฟลูออโรเมตริกหรือโครมาโตกราฟีเพื่อระบุสารตะกั่วที่มีศักยภาพและโปรไฟล์ทางเภสัชจลนศาสตร์ที่ดีขึ้น

2.การสังเคราะห์ตัวเอก GLP‑1 สำหรับโรคเบาหวานประเภท II (ออร์ฟอร์กลิโปรน)

ผู้ผลิตยากำลังขยายการสังเคราะห์ Orforglipron ซึ่งเป็นตัวเอก GLP‑1 ที่ใช้ในการรักษาโรคเบาหวานประเภท II (S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์ ไฮโดรคลอไรด์ทำหน้าที่เป็นสารตัวกลางไครัลที่ได้รับการบันทึกไว้ โดย (S)-อีแนนทิโอเมอร์เป็นหน่วยโครงสร้างสำคัญที่ออกฤทธิ์ของโมเลกุลยา ทีมงานใช้สารประกอบดังกล่าวในลำดับการสังเคราะห์แบบหลายขั้นตอน ขั้นแรก หมู่อะมิโนได้รับการปกป้อง จากนั้นไนไตรล์จะลดลงเหลือเอมีนที่สอดคล้องกัน และสุดท้าย สารตัวกลางที่ได้รับการป้องกันจะใช้ร่วมกับส่วนประกอบอื่นๆ เพื่อสร้างโครงข่ายยาที่สมบูรณ์ ความบริสุทธิ์เชิงแสงสูง (≥99% ee) ของ (S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์ ไฮโดรคลอไรด์เป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการบรรลุสเตอริโอเคมีที่ถูกต้องของ API สุดท้าย ซึ่งส่งผลกระทบโดยตรงต่อความสัมพันธ์ในการจับกับตัวรับ GLP-1 ประสิทธิภาพในการรักษา และโปรไฟล์ด้านความปลอดภัย

3. การสังเคราะห์ยาไครัลสำหรับวัณโรคและการติดเชื้อไวรัส

ทีมเคมีทางการแพทย์กำลังสำรวจสารเคมีใหม่ๆ ในการรักษาวัณโรคดื้อยาและการติดเชื้อไวรัส โครงสร้างอะมิโนไครัลที่กำหนดค่า (S) เป็นที่รู้กันว่าเป็นหน่วยออกฤทธิ์สำคัญของโมเลกุลยาสำหรับพื้นที่ในการรักษาโรคเหล่านี้ ทีมงานใช้ (S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์ ไฮโดรคลอไรด์ เป็นตัวสร้างไครัลหลักเพื่อสังเคราะห์คลังอนุพันธ์ผ่านการควบคู่เอไมด์ อะมิเนชันรีดักทีฟ และรีดักชันไนไตรล์ สารประกอบที่ได้จะได้รับการคัดกรองฤทธิ์ต้านวัณโรคต่อเชื้อ M. tuberculosis H37Rv และฤทธิ์ต้านไวรัสต่อสายพันธุ์ไวรัสที่เกี่ยวข้อง ด้วยการสร้างไครัลที่แม่นยำ ทีมงานจึงมั่นใจได้ว่ากลุ่มยาที่สังเคราะห์ได้มีความผูกพันกับเป้าหมายโดยเฉพาะ ปรับปรุงประสิทธิภาพและลดผลข้างเคียงนอกเป้าหมาย

4. การพัฒนาสารกำจัดศัตรูพืช Chiral (สารฆ่าเชื้อราและยาฆ่าแมลง)

ศูนย์วิจัยเคมีเกษตรกำลังพัฒนาสารกำจัดศัตรูพืชแบบไครัลประสิทธิภาพสูงและความเป็นพิษต่ำ เพื่อตอบสนองความต้องการที่เพิ่มขึ้นสำหรับสารอารักขาพืชที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม (S)-3-Aminobutanenitrile hydrochloride ถูกใช้เป็นตัวสร้างไครัลสำหรับการสังเคราะห์สารฆ่าเชื้อราและยาฆ่าแมลงชนิดใหม่ ปฏิกิริยาของหมู่อะมิโนและไซยาโนช่วยให้มีส่วนร่วมในการสร้างเฮเทอโรไซเคิลและปฏิกิริยาการปรับเปลี่ยนกลุ่มฟังก์ชัน เพิ่มประสิทธิภาพกิจกรรมทางชีวภาพ การกำหนดเป้าหมาย และความเข้ากันได้ด้านสิ่งแวดล้อมของผลิตภัณฑ์ยาฆ่าแมลงขั้นสุดท้าย ทีมงานสังเคราะห์ชุดตัวเลือกสารกำจัดศัตรูพืชแบบไครัล และประเมินประสิทธิภาพในการต่อต้านเชื้อราที่ทำให้เกิดโรคพืชและศัตรูพืชทางการเกษตรในการทดลองในเรือนกระจก โดยระบุสารประกอบตะกั่วที่มีฤทธิ์เหนือกว่าและมีผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมน้อยกว่า

5. การสังเคราะห์ไครัลลิแกนด์สำหรับการเร่งปฏิกิริยาแบบอสมมาตร

กลุ่มวิจัยในการเร่งปฏิกิริยาแบบอสมมาตรจำเป็นต้องมีคลังของลิแกนด์ไครัลสำหรับการแปลงแบบอิแนนทิโอซีเล็คทีฟ เช่น ไฮโดรจิเนชัน ครอสคัปปลิ้ง และการทำงานของ C-H (S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์ ไฮโดรคลอไรด์ทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบสำคัญของไครัลสำหรับการสังเคราะห์สารเคมีชั้นดีหลายชนิด รวมถึงลิแกนด์ของไครัลและวัสดุที่ออกฤทธิ์เชิงแสง ทีมงานแปลงสารประกอบให้เป็นลิแกนด์ฟอสฟีน ลิแกนด์ออกซาโซลีน หรือลิแกนด์ฐานชิฟฟ์ โดยผ่านการทำงานของหมู่อะมิโนและทำให้เกิดอนุพันธ์ของไนไตรล์เพิ่มเติม ลิแกนด์ไครัลที่ได้จะได้รับการประเมินประสิทธิภาพในการเร่งปฏิกิริยาแบบอสมมาตร โดยมีจุดประสงค์เพื่อพัฒนาตัวเร่งปฏิกิริยาที่คุ้มค่าและมีประสิทธิภาพสูงสำหรับการใช้งานทางอุตสาหกรรม

6. การสังเคราะห์ห้องสมุดระดับกลางของ Chiral เพื่อการค้นคว้ายาในระบบประสาทส่วนกลาง

กลุ่มผู้ค้นพบยาที่มุ่งเน้นไปที่ความผิดปกติของระบบประสาทส่วนกลาง (CNS) จำเป็นต้องมีคลังสารตัวกลางไครัลที่หลากหลายเพื่อสำรวจพื้นที่ทางเคมีใหม่ (S)-3-อะมิโนบิวเทนไนไตรล์ ไฮโดรคลอไรด์ถูกใช้เป็นส่วนประกอบหลักสำหรับการสร้างอนุพันธ์เบต้า-อะมิโนแอลกอฮอล์ (ผ่านการลดไนไตรล์) และลวดลายไครัลอื่นๆ ทีมงานทำการสังเคราะห์แบบคู่ขนานเพื่อสร้างคลังสารประกอบที่มุ่งเน้น ซึ่งจะถูกคัดกรองสำหรับกิจกรรมของระบบประสาทส่วนกลางในการตรวจวิเคราะห์โดยใช้เซลล์ (เช่น การป้องกันระบบประสาท การจับตัวรับ) ความเสถียรและการละลายสูงของรูปแบบเกลือไฮโดรคลอไรด์ช่วยให้การจัดการที่เชื่อถือได้และปฏิกิริยาที่ทำซ้ำได้ทั่วทั้งการสังเคราะห์ในห้องสมุด

การประกันคุณภาพที่ Cosperpharm

แต่ละชุดต้องผ่าน:

● แก๊สโครมาโตกราฟี (GC) – ความบริสุทธิ์ ≥97.0%

● การไทเทรตแบบไม่มีน้ำ – ความบริสุทธิ์ ≥97.0%

● ดัชนีการหักเหของแสง – การวิเคราะห์เชิงยืนยัน

● ¹H NMR – การตรวจสอบโครงสร้าง

● ลักษณะที่ปรากฏ – ของเหลวใสไม่มีสีถึงเหลืองอ่อนถึงส้มอ่อน

COA, MSDS ที่ครอบคลุม (พร้อมข้อมูล GHS ฉบับสมบูรณ์) และใบรับรองแหล่งกำเนิดสินค้าจะมาพร้อมกับการจัดส่งทุกครั้ง

ติดต่อเรา

เราหวังว่าจะสนับสนุนความต้องการด้านการวิจัยและพัฒนาของคุณ หากคุณมีคำถามใดๆ เกี่ยวกับ (S)-3-Aminobutanenitrile hydrochloride (CAS1073666-54-2) หรือต้องการขอใบเสนอราคา โปรดอย่าลังเลที่จะติดต่อเรา ทีมขายและสนับสนุนด้านเทคนิคของเราพร้อมที่จะช่วยเหลือคุณ