Fmoc-Asp(OtBu)-OH

Fmoc-Asp(OtBu)-OH (หรือเรียกอีกอย่างว่า Fmoc-L-aspartic acid 4-tert-butyl ester) เป็นกรดอะมิโนที่มีความบริสุทธิ์สูงซึ่งได้รับการปกป้องจาก Fmoc ซึ่งจำเป็นต่อการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง Fmoc-Asp(OtBu)-OH ได้รับการออกแบบมาเป็นพิเศษเพื่อป้องกันการก่อตัวของผลพลอยได้ของแอสปาร์ติไมด์ ซึ่งเป็นความท้าทายที่สำคัญใน Fmoc SPPS ซึ่งสามารถลดผลผลิตเปปไทด์ลงอย่างมากและทำให้การทำให้บริสุทธิ์ซับซ้อนขึ้น กลุ่มปกป้องเทอร์ต-บิวทิลเอสเทอร์บนเบต้าคาร์บอกซิลปิดบังกรดคาร์บอกซิลิกสายโซ่ด้านข้างได้อย่างมีประสิทธิภาพ ป้องกันปฏิกิริยาไซคลิกเซชันที่นำไปสู่การก่อตัวของแอสปาร์ติไมด์ระหว่างการประกอบโซ่และขั้นตอนการปลดการป้องกัน Fmoc Fmoc-Asp(OtBu)-OH มีจำหน่ายโดยมีความบริสุทธิ์ของ HPLC ≥98.0% และมีไดเปปไทด์ กรดอะมิโนอิสระ และสิ่งเจือปนของกรดอะซิติกในระดับต่ำมาก ทำให้เหมาะสำหรับทั้งการวิจัยและการผลิตเปปไทด์ในระดับกระบวนการ การใช้งานของ Fmoc-Asp(OtBu)-OH มีตั้งแต่การสังเคราะห์เปปไทด์เพื่อการรักษาโรคเชิงเส้นและแบบไซคลิก ไปจนถึงการผลิตตัวเลือกยาที่ใช้เปปไทด์ Fmoc-Asp(OtBu)-OH เป็นตัวเลือกมาตรฐานสำหรับการรวมกรดแอสปาร์ติกเข้ากับขั้นตอนการทำงานของ Fmoc SPPS โดยนำเสนอประสิทธิภาพที่เชื่อถือได้และคุณภาพที่สม่ำเสมอในการสังเคราะห์ทุกระดับ

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

ข้อดีของผลิตภัณฑ์

2.  ความบริสุทธิ์สูงสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์ที่ทำซ้ำได้ Fmoc-Asp(OtBu)-OH มีจำหน่ายโดยมีความบริสุทธิ์ของ HPLC ≥98.0% ถึง ≥99.0% และมีไดเปปไทด์ กรดอะมิโนอิสระ และสิ่งเจือปนของกรดอะซิติกในระดับต่ำมาก ความบริสุทธิ์สูงนี้แปลโดยตรงเป็นเปปไทด์ดิบที่สะอาดกว่า ให้ผลผลิตสูงขึ้น และการทำให้บริสุทธิ์ง่ายขึ้น

3.  มีลักษณะเฉพาะที่ดีพร้อมข้อกำหนดจำเพาะที่สอดคล้องกัน Fmoc-Asp(OtBu)-OH แต่ละชุดได้รับการทดสอบสำหรับความบริสุทธิ์ของ HPLC, การหมุนด้วยแสงเฉพาะ ([α]₂₀/D −24 ± 2°, c=1 ใน DMF), จุดหลอมเหลว (148–150 °C), ปริมาณน้ำ (≤1.0%) และปริมาณดีแนนทิโอเมอร์ (≤0.3%) เพื่อให้มั่นใจถึงความสม่ำเสมอในแต่ละชุดเพื่อให้ได้ผลลัพธ์ที่สามารถทำซ้ำได้

4.  การจ่ายที่ยืดหยุ่นสำหรับเครื่องชั่งการสังเคราะห์ทั้งหมด Cosperpharm จัดหา Fmoc-Asp(OtBu)-OH จากตัวอย่างอ้างอิง 1 กรัมสำหรับการพัฒนาวิธีการวิเคราะห์และการเพิ่มประสิทธิภาพกระบวนการ ให้กับถังขนาด 25 กก. สำหรับการผลิตเปปไทด์เชิงพาณิชย์ ตัวอย่าง R&D จัดส่งภายใน 5-7 วันทำการ สั่งซื้อจำนวนมากจัดส่งภายใน 2-3 สัปดาห์

5.  การประยุกต์ใช้งานด้านการวิจัยและการผลิตในวงกว้าง Fmoc-Asp(OtBu)-OH ใช้ในการสังเคราะห์เปปไทด์รักษาโรคเชิงเส้นและแบบไซคลิก สารที่มีศักยภาพเป็นยาเปปไทด์ การวินิจฉัยโดยใช้เปปไทด์ และเปปไทด์ในการวิจัยเพื่อศึกษาปฏิกิริยาระหว่างโปรตีน-โปรตีน กลไกของเอนไซม์ และการจับตัวรับ

เส้นทางสังเคราะห์

ในขวดแบบสามพอร์ตขนาด 2000 มล. ให้เติมเติร์ต-บิวทิลอะซิเตต 581 กรัม และกรดแอสปาร์ติก 133 กรัม คนให้เข้ากัน และค่อยๆ เติมกรดเปอร์คลอริก 96.5 มล. ปล่อยให้ส่วนผสมทำปฏิกิริยาที่ 10°C เป็นเวลา 48 ชั่วโมง จากนั้นทำให้เย็นลงถึง 0°C และเติมน้ำ 700 มล. สำหรับการสกัด (โดยใช้เติร์ต-บิวทิลอะซิเตตที่เหลือเป็นตัวทำละลาย) ทำให้เป็นกลางด้วย Na₂CO₃ ที่ pH 7 แยกชั้นต่างๆ และทำให้ชั้น tert-บิวทิลอะซิเตตเข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลงเพื่อให้ได้ส่วนผสมของน้ำมัน Asp(OtBu)₂, Asp(OtBu) และน้ำมัน Asp-OtBu รวมชั้นน้ำมันนี้กับเฟสที่เป็นน้ำแล้วพักไว้

ย้ายส่วนผสมลงในขวดแบบสามพอร์ตขนาด 3000 มล. เติม CuSO₄·5H₂O 125 กรัม ปรับ pH ไปที่ 3 ด้วยกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น คนให้เข้ากัน และให้ความร้อนที่อุณหภูมิ 50°C เป็นเวลา 12 ชั่วโมงเพื่อให้ได้ Cu[Asp(OtBu)]ₓ (x = 1-2.) ทำให้เย็นจนถึงอุณหภูมิห้อง เติมเตตราเมทิลีนไดเอมีน 116.2 กรัม และไดออกเซน 300 มล. ปรับ pH เป็น 8–9 ด้วยไตรเอทิลเอมีนเพื่อให้ได้ Asp(OtBu) เติม Fmoc-OSu 82 กรัมลงใน Asp(OtBu) รักษา pH ไว้ที่ 8–9 ทำปฏิกิริยาเป็นเวลา 8 ชั่วโมง สกัดด้วยเอทิลอะซิเตต ทำให้เป็นกรด ล้างด้วยน้ำ กลั่นภายใต้ความดันลดลง ตกผลึกและทำให้แห้งเพื่อให้ได้ Fmoc-L-aspartic acid beta-tert-butyl ester 85 กรัม โดยมีผลผลิต 20.7%

การวิเคราะห์กรด Fmoc-L-aspartic beta-tert-butyl ester โดย HPLC เผยให้เห็นความบริสุทธิ์ 99.2% การหมุนด้วยแสงที่ -23.5° จุดหลอมเหลว 147.9–149.5°C และปริมาณไอโซเมอร์ 0.18%

สถานการณ์การใช้งาน

การสังเคราะห์เปปไทด์เฟสแข็งของ Fmoc

Fmoc-Asp(OtBu)-OH เป็นตัวสร้างมาตรฐานสำหรับการรวมกรดแอสปาร์ติกที่ตกค้างไว้ในเปปไทด์สังเคราะห์โดยใช้ Fmoc SPPS กลุ่มปกป้อง OtBu บน β‑คาร์บอกซิลป้องกันการเกิดแอสปาร์ติไมด์ระหว่างการประกอบโซ่

การป้องกันผลพลอยได้ของแอสปาร์ติไมด์

ข้อได้เปรียบหลักของ Fmoc-Asp(OtBu)-OH คือความสามารถในการป้องกันการก่อตัวของแอสปาร์ติไมด์ ซึ่งเป็นปฏิกิริยาข้างเคียงที่พบบ่อยใน Fmoc SPPS โดยเฉพาะอย่างยิ่งในลำดับที่มีลวดลาย Asp‑Xaa หรือเมื่อใช้การสังเคราะห์โดยใช้ไมโครเวฟช่วย สิ่งนี้นำไปสู่ความบริสุทธิ์ของเปปไทด์ดิบที่สูงขึ้นและการทำให้บริสุทธิ์ได้ง่ายขึ้น

การผลิตเปปไทด์เพื่อการบำบัด

Fmoc-Asp(OtBu)-OH ปริมาณจำนวนมากใช้ในการสังเคราะห์ในระดับกระบวนการของเภสัชภัณฑ์ที่มีเปปไทด์เป็นหลัก ซึ่งรวมถึงเปปไทด์สำหรับการรักษาโรคเชิงเส้นและแบบวนรอบ คอนจูเกตยาเปปไทด์ และตัวเลือกเปปไทด์ในระยะคลินิก

การวิจัยการสังเคราะห์เปปไทด์

ใช้อย่างกว้างขวางในการวิจัยทางวิชาการและเภสัชกรรมสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์เพื่อศึกษาปฏิกิริยาระหว่างโปรตีน-โปรตีน กลไกของเอนไซม์ การจับตัวรับ และความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้าง-กิจกรรม

SPPS ที่ใช้ไมโครเวฟช่วย

Fmoc-Asp(OtBu)-OH เข้ากันได้อย่างสมบูรณ์กับ Fmoc SPPS ที่เร่งด้วยไมโครเวฟ ซึ่งช่วยให้สามารถสังเคราะห์เปปไทด์ที่มีกรดแอสปาร์ติกได้อย่างรวดเร็ว โดยไม่มีความเสี่ยงต่อการเกิดแอสปาร์ติไมด์ที่เกิดจากอุณหภูมิ

การพัฒนากระบวนการและการขยายขนาด

นักเคมีในกระบวนการเภสัชกรรมใช้ Fmoc-Asp(OtBu)-OH ในการปรับปรุงปฏิกิริยา การทำแผนที่สิ่งเจือปน และการพัฒนาเส้นทางการผลิตที่ปรับขนาดได้สำหรับสารเปปไทด์ที่เป็นยา

การควบคุมคุณภาพยาเปปไทด์

เนื่องจากเป็นวัสดุอ้างอิงที่มีความบริสุทธิ์สูง Fmoc-Asp(OtBu)-OH จึงถูกนำมาใช้ในการพัฒนาวิธีการวิเคราะห์ การทำโปรไฟล์สิ่งเจือปน และการทดสอบคุณภาพสำหรับผลิตภัณฑ์ยาที่มีเปปไทด์

การสังเคราะห์เปปไทด์แบบไซคลิก

จำเป็นสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์แบบไซคลิกที่มีกรดแอสปาร์ติกตกค้าง โดยที่การป้องกันสายโซ่ด้านข้างแบบเลือกสรรเป็นสิ่งสำคัญสำหรับกลยุทธ์การหมุนเวียนที่ประสบความสำเร็จ

ติดต่อเรา

กำลังมองหาแหล่งที่เชื่อถือได้ของ Fmoc-Asp(OtBu)-OH สำหรับแคมเปญการสังเคราะห์เปปไทด์ของคุณอยู่ใช่ไหม? ต้องการปริมาณมากสำหรับการผลิตในระดับกระบวนการพร้อมเอกสารข้อบังคับฉบับสมบูรณ์หรือไม่ ทีมงานของ Cosperpharm พร้อมที่จะสนับสนุนโครงการของคุณ ตั้งแต่คำแนะนำด้านเทคนิคในการป้องกันการก่อตัวของแอสปาร์ติไมด์ในลำดับที่ท้าทาย ไปจนถึงข้อตกลงการบรรจุและการจัดหาแบบกำหนดเอง ติดต่อเราวันนี้เพื่อสอบถามราคา ความพร้อมใช้งาน หรือขอเอกสารเฉพาะชุดงาน