Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt เป็นหน่วยสร้างกรดอะมิโนที่ได้รับการป้องกันอเนกประสงค์ ซึ่งออกแบบมาเพื่อการนำกรดไพโรกลูตามิกที่ตกค้างเข้าสู่ลำดับเปปไทด์ กลุ่มปกป้อง Boc ใน Boc-pGlu-OEt ปกป้องไนโตรเจนในวงแหวนในระหว่างการประกอบโซ่เปปไทด์ ในขณะที่เอทิลเอสเทอร์ช่วยปกป้องกรดคาร์บอกซิลิก เนื่องจากเป็นอนุพันธ์ของไพโรกลูตาเมตที่มีข้อจำกัดทางโครงสร้าง Boc-pGlu-OEt จึงมีคุณค่าอย่างยิ่งในการสังเคราะห์เปปไทด์ที่ต้องการความแข็งแกร่งของโครงสร้าง ไม่ว่าจะใช้สำหรับไพโรกลูตามิเลชั่นที่ปลาย N ใน Boc-strategy SPPS หรือเป็นส่วนประกอบไครัลในการสังเคราะห์แบบอสมมาตร Boc-pGlu-OEt มอบความบริสุทธิ์และความสม่ำเสมอตามที่ความต้องการใช้งานสังเคราะห์ที่ต้องการ

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

เส้นทางสังเคราะห์

＋→

 การสังเคราะห์ Boc-D-Ethyl p-Aspartate: สารประกอบที่มีชื่อตามหัวข้อถูกเตรียมโดยใช้วิธีการทั่วไปหรือขั้นตอนการปรับให้เหมาะสมต่อไปนี้ ประการแรก L-เอทิล p-แอสพาเทตถูกให้การป้องกันด้วย N ในไดคลอโรมีเทนด้วยไดไอโซบิวทิล คาร์บอเนต (Boc₂O) เมื่อมีปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยาของ DMAP ทำให้เกิด N-Boc-L-เอทิล p-แอสปาร์เตต จากนั้นสารประกอบนี้ถูกละลายในโทลูอีนและบำบัดด้วยลิเธียม ไตรเอทิล โบโรไฮไดรด์ (LiEt₃BH) ที่อุณหภูมิ –78°C เพื่อลดคาร์บอนิล หลังจากเสร็จสิ้นปฏิกิริยา 2,6-ไดเมทิลไพริดีน (ลูทิดีน) และปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยาของ DMAP ถูกเติม ตามด้วยการเติมไตรฟลูออโรอะซิติก แอนไฮไดรด์ (TFAA) อย่างค่อยเป็นค่อยไปสำหรับการทำดีไฮเดรตเพื่อให้ได้ 4,5-ดีไฮโดรโพรลีน เอทิล เอสเทอร์ สุดท้าย ได้รับผลิตภัณฑ์เป้าหมาย Boc-D-เอทิล พี-แอสพาเทต ผ่านไซโคลโพรพาเนชันโดยใช้ Et₂Zn และ ClCH₂I ใน 1,2-ไดคลอโรอีเทนที่ –15°C ขั้นตอนโดยละเอียดสำหรับการสังเคราะห์เอทิลเอสเทอร์ 4,5-ดีไฮโดร-แอล-โพรลีนมีดังต่อไปนี้: L-เอทิล พี-แอสพาร์เทต (200 กรัม, 1.27 โมล) ถูกละลายในไดคลอโรมีเทน 1.2 ลิตร ตามด้วยการเติมไดไอโซบิวทิล คาร์บอเนตตามลำดับ (297 กรัม, 1.36 โมล) และปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยาของ DMAP (1.55 กรัม, 0.013 โมล) ของผสมถูกปล่อยให้ทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 6 ชั่วโมง เมื่อเสร็จสิ้น ของผสมของปฏิกิริยาถูกระงับด้วยสารละลายน้ำเกลืออิ่มตัว เฟสอินทรีย์ถูกทำให้แห้งด้วย Na₂SO₄ แบบแอนไฮดรัส และกรองผ่านคอลัมน์ซิลิกาเจลขนาดสั้น ซึ่งให้ผลผลิต N-Boc-L-เอทิล p-แอสปาร์เตต 323 กรัม (100%) ละลาย N-Boc-L-กลูทาริลเอทิลเอสเทอร์ (160 กรัม, 0.62 โมล) ในโทลูอีน 1 ลิตร ทำให้เย็นลงที่ –78 °C และค่อยๆ เติมลิเธียม ไตรเอทิล โบโรไฮไดรด์ (666 มล., สารละลาย THF 1.0 โมลาร์) ในช่วงเวลานานกว่า 90 นาที หลังจากผ่านไป 3 ชั่วโมงของปฏิกิริยา ให้เติม 2,6-ไดเมทิลไพริดีน (423 มล., 3.73 โมล) และ DMAP (0.2 ก., 0.0016 โมล) ตามด้วย TFAA (157 ก., 0.74 โมล) อนุญาตให้ส่วนผสมของปฏิกิริยาไปถึงอุณหภูมิห้องภายใน 2 ชั่วโมง เจือส่วนผสมด้วย EtOAc และน้ำ จากนั้นล้างเฟสอินทรีย์อย่างต่อเนื่องด้วย 3 NHCl น้ำ สารละลาย NaHCO₃ อิ่มตัว และสารละลายน้ำเกลือ ทำให้ส่วนผสมแห้งด้วย Na₂SO₄ ที่ปราศจากน้ำ แล้วกรองผ่านจุกซิลิกาเจลเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ดิบ 165 กรัม ทำให้ผลิตภัณฑ์ดิบบริสุทธิ์โดยวิธีโครมาโตกราฟีแบบซิลิกาเจลแบบรวดเร็วโดยใช้ตัวชะเอทิลอะซิเตต:เฮกเซน (1:5) ซึ่งได้ 4,5-ดีไฮโดรโพรลีน เอทิลเอสเทอร์ 120 กรัม (75%)

คำถามที่พบบ่อย

ตอบ: pGlu ย่อมาจากกรดไพโรกลูตามิก (หรือเรียกอีกอย่างว่ากรด 5-ออกโซไพร์โรลิดีน-2-คาร์บอกซิลิก)— กรดอะมิโนไซคลิกที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาไซคลิกภายในโมเลกุลของกรดกลูตามิก วงแหวนไพโรกลูตาเมตเป็นโครงที่มีโครงสร้างจำกัดซึ่งมักพบในเปปไทด์ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ

คำถามที่ 2: การใช้งานหลักของ Boc-pGlu-OEt คืออะไร

ตอบ: Boc-pGlu-OEt ถูกใช้เป็นหลักในการแนะนำสารตกค้างของกรดไพโรกลูตามิกที่ปลาย N ลงในเปปไทด์ผ่าน Boc-strategy SPPS มันยังใช้เป็นลิแกนด์ไครัลในการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตร

การประกันคุณภาพที่ Cosperpharm

 แก๊สโครมาโทกราฟี (GC) – ความบริสุทธิ์ ≥97.0%

 การไตเตรทแบบไม่มีน้ำ – ความบริสุทธิ์ ≥97.0%

 ดัชนีการหักเหของแสง – การวิเคราะห์เชิงยืนยัน

 ¹H NMR – การตรวจสอบโครงสร้าง

 ลักษณะที่ปรากฏ - ของเหลวใสไม่มีสีถึงเหลืองอ่อนถึงส้มอ่อน

COA, MSDS ที่ครอบคลุม (พร้อมข้อมูล GHS ฉบับสมบูรณ์) และใบรับรองแหล่งกำเนิดสินค้าจะมาพร้อมกับการจัดส่งทุกครั้ง

 ติดต่อเรา

กำลังมองหา Boc-pGlu-OEt ที่มีความบริสุทธิ์ที่ผ่านการตรวจสอบและแหล่งจ่ายที่เชื่อถือได้สำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์หรือโครงการสังเคราะห์แบบอสมมาตรของคุณอยู่ใช่ไหม? Cosperpharm นำเสนอกรดอะมิโนที่ได้รับการคุ้มครองด้วยคุณภาพและบริการที่นักวิจัยและผู้ผลิตไว้วางใจ ติดต่อเราวันนี้ — เราพร้อมที่จะสนับสนุนแคมเปญสังเคราะห์ครั้งต่อไปของคุณ