เบนซิล (2S,3R)-2-((เทอร์ต-บิวทอกซีคาร์บอนิล)อะมิโน)-3-ไฮดรอกซี-3-(4-เมทอกซีฟีนิล)โพรพาเอต

เบนซิล (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)อะมิโน)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl) propanoate – อะไรทำให้มีเอกลักษณ์เฉพาะตัว สารตัวกลางราซิมิกหรืออีต่ำมักจะสร้างสิ่งเจือปนไดแอสเทอรีโอเมอร์ที่แยกไม่ออกระหว่างการสังเคราะห์ API ซึ่งส่งผลให้ต้นทุนการทำให้บริสุทธิ์สูงขึ้นและลดผลผลิต ในทางตรงกันข้าม เบนซิล (2S,3R)-2-((tert-บิวทอกซีคาร์บอนิล)อะมิโน)-3-ไฮดรอกซี-3-(4-เมทอกซีฟีนิล) โพรพาโนเอตถูกนำส่งด้วยโครงร่างคงที่ (2S,3R) และ ≥99% ee ตรวจสอบความถูกต้องโดย chiral HPLC และการหมุนด้วยแสง เบนซิล (2S,3R)-2-((tert-บิวทอกซีคาร์บอนิล)อะมิโน)-3-ไฮดรอกซี-3-(4-เมทอกซีฟีนิล) โพรพาโนเนตช่วยให้สามารถนำไปใช้โดยตรงในการสังเคราะห์ยาแบบหลอมรวมโดยไม่ต้องมีความละเอียดของไครัลที่ใช้เวลานาน นอกจากนี้ กลุ่ม Boc และเบนซิลเอสเทอร์ยังเป็นด้ามจับป้องกันมุมฉากที่สามารถเลือกเอาออกได้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดหรือไฮโดรจิโนไลติกอ่อนๆ ช่วยให้สามารถประกอบเภสัชตำรับที่ซับซ้อนได้อย่างรวดเร็ว ด้วยเหตุผลเหล่านี้ เบนซิล (2S,3R)-2-((tert-บิวทอกซีคาร์บอนิล)อะมิโน)-3-ไฮดรอกซี-3-(4-เมทอกซีฟีนิล)โพรพาโนเอตจึงเป็นส่วนประกอบสำคัญของไครัลที่ต้องการสำหรับการรณรงค์ขยายขนาดที่ต้องการความสมบูรณ์ทางสเตอริโอเคมี

การใช้งาน

สารตัวกลางนี้เป็นส่วนประกอบสำคัญสำหรับสารยับยั้งโปรตีเอส สารต้านไวรัส และยาไครัลอื่นๆ ที่มีโครง β-ไฮดรอกซีฟีนิลอะลานีน หมู่ 4-เมทอกซีฟีนิล สามารถทำหน้าที่เป็นโพรบอะโรมาติกที่ไม่ชอบน้ำในการศึกษา SAR ในขณะเดียวกัน กลุ่ม Boc จะถูกแยกออกภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอ่อน และสามารถเลือกกำจัดเบนซิลเอสเทอร์ได้โดยการไฮโดรจิโนไลซิสหรือซาพอนิฟิเคชัน ซึ่งเป็นกลยุทธ์การป้องกันมุมฉากที่แท้จริงสำหรับการปรับเปลี่ยนเปปไทด์หรือปฏิกิริยาไซคลิกเซชัน

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

การใช้งานที่สำคัญ

1. การสังเคราะห์แบบอสมมาตร

ด้วยศูนย์กลางไครัลที่อยู่ติดกันที่สร้างไว้ล่วงหน้า (2S,3R) สารตัวกลางนี้สามารถนำมาใช้โดยตรงในการเป็นปฏิกิริยาของ Staudinger cyclizations, ปฏิกิริยา Mitsunobu หรือ cross-coupling ที่เร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะ ในขณะที่ยังคงรูปแบบไว้ การว่าจ้างขั้นตอนการแก้ปัญหาไครัลจากภายนอกให้กับ Cosperpharm ช่วยลดความเสี่ยงในการพัฒนากระบวนการของคุณ

2. การเลียนแบบเปปไทด์และเปปไทด์แบบวงจร

กลุ่มอะมิโนที่ได้รับการป้องกันด้วย Boc พร้อมสำหรับการจับคู่กับกรดคาร์บอกซิลิก ในขณะที่เบนซิลเอสเทอร์สามารถกำจัดออกได้ครั้งสุดท้ายสำหรับการไซคลิกเซชัน ซึ่งเหมาะอย่างยิ่งสำหรับเปปไทด์ไซคลิกที่มีข้อจำกัดทางโครงสร้าง กลุ่ม 4-methoxyphenyl ช่วยเพิ่มการดูดซึมไขมันและการซึมผ่านของอุปสรรคในเลือดและสมองสำหรับเป้าหมายของระบบประสาทส่วนกลาง

3. มาตรฐานอ้างอิงสำหรับการควบคุมสิ่งเจือปน

สำหรับบริษัทที่พัฒนา API ที่เกี่ยวข้อง ตัวกลางนี้สามารถทำหน้าที่เป็นมาตรฐานความไม่บริสุทธิ์ของกระบวนการหรือเครื่องหมายการย่อยสลายได้ เรามีขวดที่มีความบริสุทธิ์เป็นพิเศษ (≥99.5%) พร้อมการรับรองความถูกต้องของโครงสร้างเต็มรูปแบบ (NMR, HRMS, IR)

คำถามที่พบบ่อย (FAQ)

คำถามที่ 1: คุณจะรับประกันความบริสุทธิ์ของอิแนนชิโอเมอร์ได้อย่างไร

ตอบ: เราควบคุมสเตอริโอเคมีจากขั้นตอนการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตร ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายได้รับการทดสอบโดยไครัล HPLC โดยใช้มาตรฐานอ้างอิงที่ได้รับการรับรองของโครงร่างที่ทราบ แต่ละแบทช์ประกอบด้วยไครัลโครมาโตกราฟีและข้อมูลการหมุนจำเพาะ สำหรับลูกค้าที่ต้องการ ee ≥99.5% เราขอเสนอการตกผลึกซ้ำหนึ่งครั้งเป็นบริการที่กำหนดเอง

คำถามที่ 2: สารประกอบจะเกิดการสะสมตัวหรือสลายตัวระหว่างการเก็บรักษาหรือไม่

ตอบ: มีความคงตัวที่อุณหภูมิ 2-8°C ในภาชนะสีเข้มที่ปิดสนิท การศึกษาการย่อยสลายแบบบังคับไม่แสดงว่าไม่มีการเกิด racemization หลังจากผ่านไป 30 วันที่อุณหภูมิ 25°C โดยเปิดออกสู่อากาศ แม้ว่าไฮโดรไลซิสปริมาณเล็กน้อย (การเปิดของเบนซิลเอสเตอร์) หรือการปลดการป้องกันของ Boc อาจเกิดขึ้นได้ เพื่อหลีกเลี่ยงปัญหานี้ ควรปล่อยให้ขวดอุ่นจนถึงอุณหภูมิห้องก่อนเปิดและหยิบจับโดยใช้ก๊าซเฉื่อย สำหรับการใช้งานบ่อยครั้ง เราสามารถจัดหาขวดที่แบ่งส่วนไว้ล่วงหน้า (1 ก. หรือ 5 ก.) ภายใต้ไนโตรเจน

ติดต่อเรา

พร้อมซื้อเบนซิล (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate แล้วหรือยัง? ติดต่อ Cosperpharm วันนี้เพื่อขอตัวอย่างหรือเสนอราคา ไม่ว่าคุณจะต้องการมาตรฐานอ้างอิงที่มีความบริสุทธิ์สูงสำหรับการทดสอบสิ่งเจือปนของยา วัสดุเกรดการวิจัยสำหรับการค้นคว้ายา หรือการสังเคราะห์แบบกำหนดเองสำหรับการผลิตขนาดใหญ่