กรด 7-เบนโซไทอาโซลคาร์บอกซิลิก

7-Benzothiazolecarboxylic acid (CAS 677304-83-5) เป็นสารประกอบอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิกที่มีระบบวงแหวนเบนโซไทอาโซลพร้อมหมู่ฟังก์ชันกรดคาร์บอกซิลิกที่ตำแหน่ง 7 ในฐานะสมาชิกของตระกูลเบนโซไทอาโซล กรด 7-เบนโซไทอาโซลคาร์บอกซิลิกได้รับการยอมรับในด้านกิจกรรมทางชีวภาพและเภสัชกรรมที่หลากหลาย ทำให้กรด 7-เบนโซไทอาโซลคาร์บอกซิลิกเป็นรากฐานที่มีคุณค่าในการค้นคว้ายาและวัสดุศาสตร์

ในการวิจัยทางเภสัชกรรม กรด 7-เบนโซไทอาโซลคาร์บอกซิลิกทำหน้าที่เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์สารยับยั้งไพราโซลของอาร์จินีนเมทิลทรานสเฟอเรส 1 (CARM1) ที่เกี่ยวข้องกับโคแอคติวิเตอร์ ซึ่งเป็นโปรตีนที่เกี่ยวข้องกับการควบคุมการถอดรหัสและการลุกลามของมะเร็ง [2†L5-L7][5†L8-L10] อนุพันธ์ของกรด 7-เบนโซไทอาโซลคาร์บอกซิลิกได้แสดงให้เห็นถึงฤทธิ์ต้านวัณโรคที่มีนัยสำคัญต่อเชื้อวัณโรค โดยอนุพันธ์บางตัวแสดงการยับยั้งได้ดีกว่ายาอ้างอิงมาตรฐานอย่างไอโซไนอะซิด พร้อมด้วยผลลัพธ์ที่น่าหวังในการวิจัยโรคอัลไซเมอร์ในฐานะสารยับยั้งอะซิติลโคลีนเอสเตอเรส โดยมีอนุพันธ์หนึ่งที่แสดงศักยภาพที่แข็งแกร่งสำหรับการนำไปใช้ในการรักษาโรค

นอกเหนือจากการใช้งานด้านชีวการแพทย์แล้ว กรด 7-Benzothiazolecarboxylic ยังได้รับการสำรวจในฐานะสารกระตุ้นพืชในการเกษตร ซึ่งแสดงให้เห็นประสิทธิภาพในการกระตุ้นให้เกิดการต้านทานโรคอย่างเป็นระบบต่อเชื้อโรค เช่น โรคราแป้งและโรคแอนแทรคโนส และมีคุณสมบัติต้านจุลชีพ ต้านการอักเสบ และต้านมะเร็งด้วยการใช้งานตั้งแต่สารฆ่าเชื้อราและยาต้านวัณโรค ไปจนถึงยาต้านมาเลเรีย ยาระงับประสาท และการรักษาโรคเบาหวาน

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

เส้นทางสังเคราะห์

ขั้นตอนการตรวจทางห้องปฏิบัติการที่จัดทำเป็นเอกสาร:

มีรายงานการสังเคราะห์ทั่วไปของกรด 7-เบนโซไทอาโซลคาร์บอกซิลิก (หรือที่รู้จักในชื่อ 7-คาร์บอกซีเบนโซไทอาโซลหรือกรด 1,3-เบนโซไทอาโซล-7-คาร์บอกซิลิก) โดยใช้เอทิล 1,3-เบนโซไทอาโซล-7-คาร์บอกซีเลตเป็นสารตั้งต้น

ปฏิกิริยาถูกดำเนินการดังต่อไปนี้:

1.ที่ 0°C สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ที่มีน้ำ (50%, 10 มล.) ถูกเติมอย่างช้าๆ ไปยังของผสมของเอทิล 1,3-เบนโซไทอาโซล-7-คาร์บอกซีเลท (3.5 กรัม, 16.89 มิลลิโมล) ในเมทานอล (65 มล.) และเตตระไฮโดรฟูแรน (20 มล.) ตามด้วยการเติมน้ำ (5 มล.)

2. จากนั้นของผสมปฏิกิริยาถูกกวนที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 4 ชั่วโมง

3.หลังจากเสร็จสิ้นปฏิกิริยา ตัวทำละลายระเหยจะถูกกำจัดออกโดยการระเหยแบบหมุน

4.ส่วนที่เหลือถูกละลายในน้ำ (100 มล.) และ pH ถูกปรับเป็น 5 โดยใช้กรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น

5. ของผสมถูกทำให้เย็นลงถึง 0°C และคงไว้เป็นเวลา 30 นาทีเพื่อให้เกิดการตกตะกอนของผลิตภัณฑ์

6.รวบรวมผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งโดยการกรอง ล้างด้วยน้ำเย็น (10 มล.) และอบแห้งในเตาอบสุญญากาศที่อุณหภูมิ 70°C ข้ามคืน

ผลผลิต: ได้รับกรด 7-เบนโซไทอาโซลคาร์บอกซิลิกเป้าหมาย 2.75 กรัม (91%) ในรูปของแข็งสีขาว ผลิตภัณฑ์นี้มีลักษณะเฉพาะด้วย ¹H NMR (500MHz, DMSO‑d₆) และแมสสเปกโตรเมทรี (APCI)

คำถามที่พบบ่อย (FAQ)

คำถามที่ 1: การใช้งานหลักของกรด 7-Benzothiazolecarboxylic คืออะไร

ตอบ: สารประกอบนี้ถูกใช้เป็นหลักเป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ทางเภสัชกรรม (สารยับยั้ง CARM1, สารต้านวัณโรค, ยารักษาโรคอัลไซเมอร์) เป็นตัวกระตุ้นพืชในการวิจัยทางการเกษตร และเป็นตัวสร้างสารพัดประโยชน์ในด้านเคมียาและการสังเคราะห์สารอินทรีย์

คำถามที่ 2: สารประกอบนี้สามารถเกิดปฏิกิริยาเคมีอะไรบ้าง

ตอบ: สารประกอบจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน (ไปสู่ซัลฟอกไซด์หรือซัลโฟนโดยใช้ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์หรือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต) และการรีดักชัน (สู่แอลกอฮอล์หรืออัลดีไฮด์โดยใช้ LiAlH₄ หรือ NaBH₄) ทำให้เกิดเส้นทางการเกิดอนุพันธ์ที่หลากหลาย

สถานการณ์การใช้งาน

1.CARM1 การพัฒนาสารยับยั้งเพื่อการรักษาโรคมะเร็ง

ห้องปฏิบัติการวิจัยโรคมะเร็งกำลังพัฒนาวิธีการรักษาแบบอีพีเจเนติกส์แบบใหม่โดยมุ่งเป้าไปที่ coactivator ที่เกี่ยวข้องกับอาร์จินีนเมทิลทรานสเฟอเรส 1 (CARM1) ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับการควบคุมการถอดรหัสและการลุกลามของมะเร็ง กรด 7-Benzothiazolecarboxylic ทำหน้าที่เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์สารยับยั้ง pyrazole ของ CARM1 ช่วยให้ทีมงานสามารถสร้างและคัดกรองสารประกอบที่มีศักยภาพในการยับยั้งการทำงานของ CARM1 และยับยั้งการเติบโตของเนื้องอก

2.การค้นพบยาต้านวัณโรค

กลุ่มวิจัยด้านเภสัชกรรมกำลังตรวจสอบสารใหม่เพื่อต่อสู้กับเชื้อวัณโรคที่ดื้อยา โดยใช้กรด 7-Benzothiazolecarboxylic เป็นโครงหลัก พวกมันสังเคราะห์ชุดของอนุพันธ์ของ benzothiazole ที่แสดงฤทธิ์ต้านวัณโรคที่มีศักยภาพ โดยสารประกอบบางชนิดแสดงการยับยั้งได้ดีกว่ายามาตรฐาน isoniazid และค่า IC50 ที่ 0.15μg/mL กลไกนี้เกี่ยวข้องกับการยับยั้งเอนไซม์จากแบคทีเรียจำเพาะซึ่งมีความสำคัญต่อการอยู่รอดของเชื้อโรค

3.การวิจัยการรักษาโรคอัลไซเมอร์

ทีมประสาทวิทยาศาสตร์กำลังพัฒนาสารยับยั้ง acetylcholinesterase สำหรับการรักษาโรคอัลไซเมอร์ อนุพันธ์ของกรด 7-เบนโซไทอาโซลคาร์บอกซิลิกได้รับการสังเคราะห์และประเมินความสามารถในการยับยั้งอะซิติลโคลีนเอสเตอเรส โดยอนุพันธ์หนึ่งแสดงค่า IC50 ที่ 2.7μM ซึ่งบ่งชี้ถึงศักยภาพที่แข็งแกร่งสำหรับการใช้งานในการรักษา และทำให้เป็นตัวเลือกที่มีแนวโน้มสำหรับการเพิ่มประสิทธิภาพเพิ่มเติมในการรักษาความผิดปกติของระบบประสาทเสื่อม [9†L26-L31]

4.การพัฒนาสารกระตุ้นพืชเกษตร

ศูนย์วิจัยเคมีเกษตรกำลังสำรวจสารกระตุ้นพืชชนิดใหม่ๆ ที่กระตุ้นให้พืชมีความต้านทานต่อเชื้อราอย่างเป็นระบบในพืช อนุพันธ์ของกรด 7-Benzothiazolecarboxylic แสดงให้เห็นประสิทธิภาพที่เหนือกว่าในการปกป้องพืชจากโรคต่างๆ เช่น โรคราแป้ง (เกิดจาก Erysiphe cichoracearum) และแอนแทรคโนส (เกิดจาก Colletotrichum lagenarium) โดยอนุพันธ์บางตัวสามารถป้องกันได้มากกว่า 85% ซึ่งมีประสิทธิภาพเหนือกว่าตัวกระตุ้นพืชเชิงพาณิชย์

5. วัสดุเชิงหน้าที่และการสังเคราะห์สีย้อม

กลุ่มวัสดุศาสตร์ต้องการโครงสร้างแบบเฮเทอโรไซคลิกสำหรับการสังเคราะห์วัสดุอินทรีย์เชิงฟังก์ชันหรือสีย้อมพิเศษสำหรับการใช้งานด้านสิ่งทอและการถ่ายภาพ แกนเบนโซไทอาโซลของกรด 7-เบนโซไทอาโซลคาร์บอกซิลิกสามารถรวมเข้ากับระบบคอนจูเกต π ที่ขยายออกไปพร้อมคุณสมบัติออปโตอิเล็กทรอนิกส์ที่ต้องการ และกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกทำหน้าที่เป็นจุดอเนกประสงค์สำหรับการเกิดอนุพันธ์เพิ่มเติมเพื่อปรับแต่งความสามารถในการละลายและความสามารถในการแปรรูป

ติดต่อเรา

พร้อมที่จะก้าวต่อไปแล้วหรือยัง? มาเชื่อมต่อกัน! ไม่ว่าคุณจะต้องการใบเสนอราคา ตัวอย่างสำหรับการทดสอบ หรือคำแนะนำจากผู้เชี่ยวชาญเกี่ยวกับการสังเคราะห์แบบกำหนดเอง ทีมงานเฉพาะของเราก็อยู่ใกล้แค่เอื้อมทางอีเมล เราภาคภูมิใจในการตอบข้อซักถามทั้งหมดอย่างรวดเร็ว ชัดเจน และเป็นประโยชน์