4-(ฟีนิลเมทอกซี)บิวทานอล

4-(Phenylmethoxy)butanal เป็นส่วนประกอบสำคัญของอัลดีไฮด์ที่ป้องกันด้วยเบนซิล ซึ่งพบการใช้งานอย่างกว้างขวางในฐานะตัวกลางสังเคราะห์ที่สำคัญในเคมีทางการแพทย์และการพัฒนากระบวนการผลิตทางเภสัชกรรม หมู่ปกป้องเบนซิลใน 4-(ฟีนิลเมทอกซี)บิวทานอลเป็นกรดที่ไม่เหนียวเหนอะหนะ ซึ่งให้ความคงตัวภายใต้สภาวะพื้นฐานและเป็นกลาง ในขณะเดียวกันก็ยอมให้มีการยกเลิกการป้องกันแบบเลือกสรรภายใต้สภาวะไฮโดรจิโนไลติก (H₂, Pd/C) หรือสภาวะที่เป็นสื่อกลางของกรดลิวอิสเพื่อปลดปล่อย 4-ไฮดรอกซีบิวทานอลเพื่อการทำงานเพิ่มเติม อัลดีไฮด์ปฐมภูมิที่เกิดปฏิกิริยาใน 4-(ฟีนิลเมทอกซี)บิวทานอลสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิก อะมิเนชันรีดักทีฟ ปฏิกิริยาโอเลฟิเนชันของวิททิก และปฏิกิริยากริกนาร์ด ทำให้กลายเป็นซินธอน C4 อเนกประสงค์สำหรับการประกอบแบบมาบรรจบกันของสถาปัตยกรรมโมเลกุลที่ซับซ้อน ในบริบทของเคมีคอนจูเกชันทางชีวภาพ 4-(Phenylmethoxy)butanal ได้รับการระบุว่าเป็นโมเลกุลตัวเชื่อมโยงที่มีกลุ่มป้องกันเบนซิลที่เป็นกรดและอัลดีไฮด์หลักที่เกิดปฏิกิริยาซึ่งสามารถทำปฏิกิริยากับหมู่ไฮดราไซด์และอะมิโนออกซีที่ใช้กันทั่วไปในโพรบชีวโมเลกุลสำหรับการติดฉลากและการเชื่อมโยงข้ามคาร์บอนิล เช่น คาร์โบไฮเดรตที่ถูกออกซิไดซ์ โปรไฟล์ปฏิกิริยาที่คาดการณ์ได้และกลยุทธ์กลุ่มการป้องกันมุมฉากของ 4-(Phenylmethoxy)butanal ได้สร้างมันขึ้นมาในฐานะเครื่องมืออันทรงคุณค่าในละครของนักเคมีสังเคราะห์สมัยใหม่

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

ทำไมต้องคอสเพอร์ฟาร์ม? – ข้อได้เปรียบทางการแข่งขันของเรา

เส้นทางสังเคราะห์

การเตรียม 4-(ฟีนิลเมทอกซี)บิวทานอลทำได้โดยทั่วไปโดยการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิที่สอดคล้องกัน 4-เบนซิลออกซี-1-บิวทานอล วิธีการสังเคราะห์ที่เป็นตัวแทนเกี่ยวข้องกับการออกซิเดชันแบบควบคุมโดยใช้รีเอเจนต์ เช่น Dess-Martin periodinane (DMP) หรือสภาวะออกซิเดชันของ Swern (ออกซาลิล คลอไรด์, DMSO, ไตรเอทิลเอมีน)

ในระเบียบวิธีออกซิเดชันของ Swern นั้นจะมีการเติมออกซาลิลคลอไรด์ (เทียบเท่า 1.2–1.5) แบบหยดลงในสารละลายของ DMSO แบบแอนไฮดรัส (เทียบเท่า 2.5–3.0) ในไดคลอโรมีเทนที่อุณหภูมิ –78 °C ภายใต้บรรยากาศเฉื่อย หลังจากกวนเป็นเวลา 15–30 นาที ให้เติมสารละลาย 4-เบนซิลออกซี-1-บิวทานอล (เทียบเท่า 1.0) ในไดคลอโรมีเทนอย่างช้าๆ และกวนส่วนผสมที่อุณหภูมิต่ำต่อไปอีก 1–2 ชั่วโมง จากนั้นจึงเติมไตรเอทิลลามีน (เทียบเท่า 4.0–5.0) และปล่อยให้ปฏิกิริยาค่อยๆ อุ่นขึ้นจนถึงอุณหภูมิห้อง การทำงานแบบน้ำ, การสกัดด้วยไดคลอโรมีเทน, การทำแห้งด้วยแอนไฮดรัส โซเดียม ซัลเฟต, การกรอง และการทำให้เข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลงทำให้ได้อัลดีไฮด์ดิบ การทำให้บริสุทธิ์โดยซิลิกาเจลคอลัมน์โครมาโตกราฟี (โดยทั่วไปจะชะด้วยการไล่ระดับของเฮกเซน/เอทิลอะซิเตต) ให้ผลลัพธ์ 4-(ฟีนิลเมทอกซี)บิวทานอลเป็นของเหลวไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อน

วิธีการออกซิเดชันทางเลือกที่ใช้ไพริดิเนียม คลอโรโครเมต (PCC) หรือ TEMPO/ระบบสารฟอกขาวอาจยังสามารถนำมาใช้ได้ โดยขึ้นอยู่กับขนาดและความพร้อมของซับสเตรต ความคืบหน้าของปฏิกิริยาได้รับการตรวจสอบอย่างสะดวกโดย TLC (แสดงภาพด้วยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต, 2,4-DNP หรือคราบอะนิซัลดีไฮด์) และผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์มีลักษณะเฉพาะด้วย ¹H NMR สเปกโทรสโกปี โดยโปรตอนที่อัลดีไฮด์ในการวินิจฉัยจะปรากฏเป็นแฝดที่ประมาณ δ 9.77 ppm และเบนซิลิก เมทิลีนเป็นสายเดี่ยวที่ประมาณ δ 4.50 ppm ใน CDCl₃

วิธีการสังเคราะห์ทางเลือกซึ่งเหมาะอย่างยิ่งสำหรับการเตรียมในระดับห้องปฏิบัติการเกี่ยวข้องกับการทำให้อัลคิเลชันโดยตรงของ 4-ไฮดรอกซีบิวทานอลกับเบนซิลโบรไมด์ต่อหน้าซิลเวอร์ออกไซด์หรือเบสอื่นที่เหมาะสมในโทลูอีนแห้งที่อุณหภูมิห้อง กลยุทธ์การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson ช่วยให้สามารถเข้าถึงอัลดีไฮด์ที่มีการป้องกันด้วยเบนซิลเป้าหมายได้โดยตรงในขั้นตอนเดียวจากวัสดุตั้งต้นที่มีจำหน่ายในท้องตลาด

สภาพการเก็บรักษา

เก็บ 4-(Phenylmethoxy)butanal ที่อุณหภูมิ 2-8 °C ในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยของไนโตรเจนหรืออาร์กอน โดยป้องกันไม่ให้ถูกแสงและความชื้นตลอดเวลา สารประกอบควรเก็บไว้ในที่เย็น แห้ง มีการระบายอากาศที่ดี ห่างจากตัวออกซิไดซ์ ความร้อน ประกายไฟ และเปลวไฟ ปล่อยให้ภาชนะที่ปิดสนิทปรับสมดุลกับอุณหภูมิโดยรอบก่อนเปิดเพื่อป้องกันความชื้นควบแน่น หมู่อัลดีไฮด์ไวต่อการเกิดออกซิเดชันในอากาศกับกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกัน และเบนซิลอีเทอร์อาจเกิดการแตกแยกออกซิเดชันภายใต้สภาวะบังคับ ดังนั้นจึงขอแนะนำอย่างยิ่งให้จัดเก็บภายใต้ก๊าซเฉื่อยเพื่อรักษาความสมบูรณ์ในระยะยาว ซัพพลายเออร์บางรายยังระบุด้วยว่าการจัดเก็บในอุณหภูมิห้องนั้นเป็นที่ยอมรับสำหรับการใช้งานในระยะสั้น อย่างไรก็ตาม แนะนำให้เก็บในตู้เย็น (2–8 °C) เพื่ออายุการเก็บรักษาสูงสุด ภายใต้สภาวะการเก็บรักษาที่แนะนำ สารประกอบจะคงตัว อย่างไรก็ตามควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับอากาศ ความชื้น หรืออุณหภูมิที่สูงเป็นเวลานาน การปฏิบัติตามคำแนะนำในการจัดเก็บที่ระบุไว้ในใบรับรองการวิเคราะห์ถือเป็นสิ่งสำคัญในการรักษาความสมบูรณ์ของผลิตภัณฑ์ตลอดอายุการเก็บรักษาที่บันทึกไว้

ติดต่อเรา

ต้องการเพิ่ม 4-(ฟีนิลเมทอกซี)บิวทานอลลงในกล่องเครื่องมือสังเคราะห์หรือไลบรารีมาตรฐานอ้างอิงเชิงวิเคราะห์ของคุณหรือไม่? ติดต่อ Cosperpharm เพื่อแจ้งความต้องการของคุณ แล้วทีมงานของเราจะเตรียมใบเสนอราคาเฉพาะบุคคลโดยไม่ชักช้า