2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)กรดอะซิติก

2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID คือตัวแทนกรดอะมิโนสไปโรไซคลิกที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในเคมีทางการแพทย์ โดยเป็นโครงสร้างที่มีข้อจำกัดทางโครงสร้าง เอมีนที่มีการป้องกันด้วย Boc ของ 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID มีความเสถียรภายใต้สภาวะพื้นฐานและเป็นกลางที่ใช้กันทั่วไปสำหรับการเกิดกรดคาร์บอกซิลิก ทำให้สามารถดำเนินการได้ตามลำดับ: กรดสามารถควบคู่กับเอมีนหรือแอลกอฮอล์ได้ในขณะที่กลุ่ม Boc ยังคงสภาพเดิม หลังจากนั้นการกำจัดการป้องกันด้วยกรดจะเผยให้เห็นความอิสระ เอมีนเพื่ออธิบายรายละเอียดเพิ่มเติม 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)กรดอะซิติกพบการใช้งานในการสังเคราะห์เพปทิโดมิเมติกส์ที่มีสไปโร โดยที่โครงสร้างแข็งแทนที่ตัวเชื่อมโยงกรดอะมิโนที่ยืดหยุ่นและบังคับใช้รูปทรงการหมุนจำเพาะ เนื่องจาก 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID เป็นสารตัวกลางที่เป็นผลึกสังเคราะห์เต็มรูปแบบซึ่งมีจำหน่ายในปริมาณหลายกรัม จึงทำหน้าที่เป็นตัวทำปฏิกิริยาสต็อกที่เชื่อถือได้สำหรับแคมเปญแบบ Hit-to-Lead และการสังเคราะห์ไลบรารี

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

ข้อดีของผลิตภัณฑ์

1. กลยุทธ์กลุ่มปกป้องมุมตั้งฉาก: กลุ่ม Boc ที่เป็นกรดที่ไม่ละลายน้ำบนไนโตรเจนพิเพอริดีนและกรดคาร์บอกซิลิกอิสระบนวงแหวนไซโคลเฮกเซนช่วยให้ดำเนินการทางเคมีตามลำดับอย่างสมบูรณ์ สามารถจับคู่กรดได้ภายใต้สภาวะที่ทำให้กลุ่ม Boc ไม่ได้รับผลกระทบ และการบำบัดในภายหลังด้วย TFA หรือ HCl จะเผยให้เห็นเอมีนทุติยภูมิสำหรับการเกิดอนุพันธ์เพิ่มเติม ช่วยให้สามารถสังเคราะห์โครงสร้างที่ประกอบด้วยสไปโรที่ซับซ้อนแบบขั้นตอนได้อย่างมีประสิทธิภาพ

2. โครงสร้างที่มีข้อจำกัดด้านโครงสร้าง: แกนที่ไม่ผ่านการวัดแบบสไปโร[5.5]จะขจัดอิสระในการหมุนระหว่างวงแหวนทั้งสอง ทำให้เกิดความสัมพันธ์เชิงพื้นที่ที่เข้มงวดระหว่างเอมีนที่ได้รับการป้องกันและกรดคาร์บอกซิลิก ความสามารถในการคาดเดาทางเรขาคณิตนี้มีประโยชน์สำหรับการออกแบบเพปทิโดมิเมติกส์และลิแกนด์ตัวรับซึ่งจำเป็นต้องมีการวางตำแหน่งองค์ประกอบทางเภสัชศาสตร์อย่างแม่นยำ

3. สถาปัตยกรรมสามมิติที่อิ่มตัว: โครงสร้างสไปโรแบบคาร์บอนทั้งหมด ซึ่งประกอบด้วยคาร์บอนผสมแบบsp³ทั้งหมด มีส่วนทำให้เกิดคาร์บอนอิ่มตัวในปริมาณสูง (Fsp³) ซึ่งเป็นคุณสมบัติระดับโมเลกุลที่มีความสัมพันธ์กับอัตราความสำเร็จทางคลินิกที่ดีขึ้นและโปรไฟล์ทางเคมีกายภาพที่ดี

4. ของแข็งที่เป็นผลึกเพื่อความสะดวกในการขนย้าย: สารประกอบนี้เป็นผงที่ไหลอย่างอิสระหรือของแข็งที่เป็นผลึกที่อุณหภูมิแวดล้อม ช่วยให้ชั่งน้ำหนัก ถ่ายโอน และจัดเก็บในห้องปฏิบัติการได้ง่ายขึ้น

เส้นทางสังเคราะห์

การสังเคราะห์อนุพันธ์ของสไปโร[5.5]undecane ประเภทนี้เป็นแบบอย่างที่ดีในเอกสารสิทธิบัตรและเคมีทางการแพทย์ แนวทางที่เป็นตัวแทนในการสร้างแกน 3-azaspiro[5.5]undecane เกี่ยวข้องกับการเติม Michael สองครั้งหรือลำดับการควบแน่นของ aldol โดยเริ่มต้นจากอนุพันธ์ของ 4-piperidone และบล็อคการสร้างไซโคลเฮกซาโนนหรือไซโคลเฮกซีโนนที่มีฟังก์ชันการทำงานอย่างเหมาะสม ซึ่งทำให้เกิดจุดเชื่อมต่อสไปโร สายโซ่ด้านข้างของกรดอะซิติกสามารถใส่ได้ที่ตำแหน่ง 9 ผ่านการโอเลฟิเนชันของ Horner–Wadsworth–Emmons ตามด้วยไฮโดรจิเนชัน หรือผ่านวิธีการโฮโมโลเกชันมาตรฐานอื่นๆ โดยทั่วไปการป้องกัน Boc ของไพเพอริดีนไนโตรเจนทำได้โดยการบำบัดเอมีนอิสระด้วยได-เติร์ต-บิวทิล ไดคาร์บอเนต (Boc₂O) ภายใต้สภาวะพื้นฐาน การไฮโดรไลซิสขั้นสุดท้ายของสารตัวกลางเอสเทอร์ใดๆ จะให้กรดคาร์บอกซิลิกเป้าหมาย

สภาพการเก็บรักษา

เก็บ 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID ในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อย (ไนโตรเจนหรืออาร์กอน) ที่อุณหภูมิ 2–8 °C ป้องกันความชื้น แสง และความร้อนที่มากเกินไป ปล่อยให้ภาชนะปรับสมดุลกับอุณหภูมิโดยรอบก่อนเปิดเพื่อหลีกเลี่ยงการควบแน่น เมื่อเก็บไว้ตามที่แนะนำ สารประกอบโดยทั่วไปจะคงตัวเป็นระยะเวลาอย่างน้อยหนึ่งถึงสองปี หลีกเลี่ยงการสัมผัสกับกรดแก่ (ซึ่งอาจแยกกลุ่ม Boc ก่อนเวลาอันควร) ตัวออกซิไดซ์อย่างแรง และเปลวไฟ

ติดต่อเรา

กำลังทำงานในโครงการที่ต้องการโครงสร้างสไปโรแบบสองฟังก์ชันที่แข็งแกร่งใช่หรือไม่ ติดต่อ Cosperpharm วันนี้เพื่อขอตัวอย่าง รับใบรับรองการวิเคราะห์ฉบับปัจจุบัน หรือหารือเกี่ยวกับข้อกำหนดเฉพาะของคุณสำหรับ 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID เราพร้อมที่จะสนับสนุนเคมีการค้นพบของคุณด้วยการจัดหาที่เชื่อถือได้และบริการด้านเทคนิคที่ตอบสนอง