Tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate (CAS 135716-09-5) เป็นอนุพันธ์ของพิเพอริดีนอเนกประสงค์ โดยมีน้ำหนักโมเลกุล 271.35 กรัม/โมล และมีความบริสุทธิ์มาตรฐาน ≥98% สารประกอบนี้ได้รับการยอมรับอย่างกว้างขวางว่าเป็นตัวเชื่อมโยง PROTAC ซึ่งเป็นส่วนประกอบโครงสร้างที่เชื่อมต่อลิแกนด์ E3 ubiquitin ligase และลิแกนด์โปรตีนเป้าหมายในโมเลกุลไคเมราที่กำหนดเป้าหมายโปรตีโอไลซิส และสามารถใช้เพื่อสังเคราะห์โมเลกุล PROTAC เพื่อการย่อยสลายโปรตีนแบบเป้าหมายได้
ในการพัฒนายาสมัยใหม่ เติร์ต-บิวทิล 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate ทำหน้าที่เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์สารยับยั้งโพลี (ADP-ribose) polymerase (PARP) niraparib (ชื่อแบรนด์ ZEJULA) ซึ่งได้รับการอนุมัติจาก FDA สำหรับการรักษาเยื่อบุผิวรังไข่ ท่อนำไข่ และมะเร็งเยื่อบุช่องท้องระยะปฐมภูมิ สารยับยั้ง PARP ทำงานโดยการปิดกั้นเอนไซม์ที่ทำหน้าที่ซ่อมแซม DNA ซึ่งนำไปสู่การตายของเซลล์แบบจำเพาะในเซลล์มะเร็งที่มีกลไกการซ่อมแซม DNA ที่มีข้อบกพร่อง อนุพันธ์บางชนิดของเติร์ต-บิวทิล 4-(2-เอทอกซี-2-ออกโซเอทิล)พิเพอริดีน-1-คาร์บอกซีเลทยังแสดงให้เห็นฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียและเชื้อราในระดับปานกลางอีกด้วย โดยเน้นถึงศักยภาพในการพัฒนาสารต้านจุลชีพ
นอกจากนี้ เติร์ต-บิวทิล 4-(2-เอทอกซี-2-ออกโซเอทิล)พิเพอริดีน-1-คาร์บอกซีเลทและอนุพันธ์ของมันถูกระบุลักษณะอย่างละเอียดโดยใช้ FT-IR, NMR, LCMS และการเลี้ยวเบนรังสีเอกซ์แบบผลึกเดี่ยว โดยมีอันตรกิริยาระหว่างโมเลกุลโดยละเอียดและการอัดตัวของผลึกที่วิเคราะห์ผ่านการศึกษาพื้นผิว Hirshfeld
|
พารามิเตอร์ |
ข้อมูลจำเพาะ |
|
หมายเลข CAS |
135716-09-5 |
|
สูตรโมเลกุล |
C₁₄H₂₅NO₄ |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
271.35ก./โมล |
|
รอยยิ้มที่ยอมรับได้ |
CCOC(=O)CC1CCN(CC1)C(=O)OC(C)(C)C |
|
ความบริสุทธิ์ |
≥98% (HPLC/GC) เป็นมาตรฐาน มีความบริสุทธิ์สูงขึ้นตามคำขอ |
|
รูปร่าง |
ของเหลวไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อน |
|
จุดเดือด |
339.2±15.0°C ที่ 760 มม.ปรอท |
|
ความหนาแน่น |
1.048±0.06ก./ซม. (20°C) |
|
สภาพการเก็บรักษา |
2-8°C ปิดผนึกในที่แห้ง อุณหภูมิห้อง |
|
รหัส HS |
2933399090 |
โดยใช้เติร์ต-บิวทิล 4-(2-เอทอกซี-2-ออกโซเอทิลีน)พิเพอริดีน-1-คาร์บอกซีเลท (22 ก, 81.8 มิลลิโมล) เป็นวัสดุตั้งต้น, ของผสมถูกเติมลงในเปียก 10% Pd/C (2.2 ก.) และเอธานอล (160 มล.) ของผสมถูกไล่ก๊าซออกและเติมไฮโดรเจนกลับเข้าไปสามครั้ง ภายใต้การปกป้องด้วยบอลลูนเคมีไฮโดรเจน ของผสมปฏิกิริยาถูกกวนที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 2 ชั่วโมง เมื่อเสร็จสิ้นปฏิกิริยา, ตัวเร่งปฏิกิริยาถูกกรองออก, และสิ่งกรองถูกทำให้เข้มข้นเพื่อให้ได้ผลลัพธ์ เติร์ต-บิวทิล 4-(2-เอทอกซี-2-ออกซีเอทิล)พิเพอริดีน-1-คาร์บอกซีเลท (22.5 ก., ผลผลิต 100%) การวิเคราะห์ LRMS ยืนยันค่า m/z เท่ากับ 172.1 (M-100) ซึ่งตรงกับค่าทางทฤษฎีที่ 172.1
1.ยูทิลิตี้ตัวเชื่อมโยง PROTAC – tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate เป็นตัวเชื่อมโยง PROTAC ที่ได้รับการยอมรับ ซึ่งเชื่อมต่อลิแกนด์ E3 ubiquitin ligase กับลิแกนด์โปรตีนเป้าหมาย ซึ่งช่วยให้สามารถย่อยสลายโปรตีนที่ก่อให้เกิดโรคแบบเลือกสรรผ่านระบบ ubiquitin-proteasome
2. สารตัวกลางที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์นิราปาริบ – สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นตัวสร้างสำคัญในการสังเคราะห์สารยับยั้ง PARP นิราปาริบ (ZEJULA) ที่ได้รับการรับรองจาก FDA สำหรับการรักษามะเร็งรังไข่และมะเร็งเต้านม
3. หมู่ฟังก์ชันมุมฉาก – เอมีนที่ได้รับการป้องกันด้วย Boc (กรด-ลาไบล์) และเอทิลเอสเทอร์ (เบส-หรือนิวคลีโอไทล์-ลาไบล์) ช่วยให้เกิดกลยุทธ์การลดการป้องกันในมุมฉาก ทำให้เกิดการปรับเปลี่ยนตามลำดับในการสังเคราะห์แบบหลายขั้นตอน
4.ศักยภาพในการต้านจุลชีพ – อนุพันธ์บางชนิดของ tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate แสดงให้เห็นถึงฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียและเชื้อราในระดับปานกลาง ซึ่งบ่งชี้ถึงศักยภาพในการเป็นสารต้านจุลชีพ
5. การแสดงลักษณะเฉพาะที่ครอบคลุม – สารประกอบนี้แสดงคุณลักษณะเฉพาะอย่างกว้างขวางโดยการเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์แบบ FT-IR, NMR, LCMS และการเลี้ยวเบนรังสีเอกซ์แบบผลึกเดี่ยว พร้อมการวิเคราะห์ทางผลึกศาสตร์โดยละเอียด
6.ความบริสุทธิ์สูง-มาตรฐาน ≥98% (HPLC/GC) ช่วยให้มั่นใจได้ถึงผลลัพธ์ที่เชื่อถือได้และทำซ้ำได้ เกรดความบริสุทธิ์ที่สูงขึ้นตามคำขอ
7. เคมีปฏิกิริยาอเนกประสงค์ – สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน (กับคีโตนหรือกรดคาร์บอกซิลิก) และรีดักชัน (เป็นแอลกอฮอล์หรือเอมีน) ภายใต้สภาวะควบคุม
ตอบ: สารประกอบนี้ใช้เป็นหลักเป็นตัวเชื่อมโยง PROTAC สำหรับการสังเคราะห์โมเลกุล PROTAC ในการวิจัยการย่อยสลายโปรตีนแบบกำหนดเป้าหมาย และเป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์สารยับยั้ง PARP นิราปาริบสำหรับการรักษาโรคมะเร็ง
ตอบ: ตัวเชื่อมโยง PROTAC เชื่อมต่อลิแกนด์ E3 ubiquitin ligase กับลิแกนด์โปรตีนเป้าหมาย ซึ่งช่วยให้โมเลกุล PROTAC นำโปรตีนเป้าหมายเข้ามาใกล้กับระบบ ubiquitin-proteasome เพื่อการย่อยสลายแบบเลือกสรร
มีคำถามหรือพร้อมที่จะสั่งซื้อ? เราพร้อมให้ความช่วยเหลือ ที่ Cosperpharm เราภาคภูมิใจในบริการที่ตอบสนองและมุ่งเน้นลูกค้าเป็นหลัก ไม่ว่าคุณจะต้องการตัวอย่างขนาดเล็กสำหรับการวิจัยและพัฒนาหรือการจัดส่งจำนวนมากเพื่อการผลิต ทีมงานของเราก็พร้อมที่จะช่วยเหลือคุณ
ที่อยู่
เลขที่ 2 ถนน Yangguang 3, สวนอุตสาหกรรม Duodao Chemical Cycle, เมือง Jingmen, มณฑลหูเป่ย, จีน
โทร
อีเมล
![เติร์ต-บิวทิล (S)-2-(4-ฟลูออโร-3,5-ไดเมทิลฟีนิล)-4-เมทิล-3-(2-ออกโซ-2,3-ไดไฮโดร-1H-อิมิดาซอล-1-อิล)-2,4,6,7-เตตระไฮโดร-5H-ไพราโซโล[4,3-c]ไพริดีน-5-คาร์บอกซีเลท](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "เติร์ต-บิวทิล (S)-2-(4-ฟลูออโร-3,5-ไดเมทิลฟีนิล)-4-เมทิล-3-(2-ออกโซ-2,3-ไดไฮโดร-1H-อิมิดาซอล-1-อิล)-2,4,6,7-เตตระไฮโดร-5H-ไพราโซโล[4,3-c]ไพริดีน-5-คาร์บอกซีเลท")
![เติร์ต-บิวทิล (S)-3-อะมิโน-2-(4-ฟลูออโร-3,5-ไดเมทิลฟีนิล)-4-เมทิล-2,4,6,7-เตตระไฮโดร-5H-ไพราโซโล[4,3-c]ไพริดีน-5-คาร์บอกซีเลท](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "เติร์ต-บิวทิล (S)-3-อะมิโน-2-(4-ฟลูออโร-3,5-ไดเมทิลฟีนิล)-4-เมทิล-2,4,6,7-เตตระไฮโดร-5H-ไพราโซโล[4,3-c]ไพริดีน-5-คาร์บอกซีเลท")
