กรดคาร์บามิก, N-(4-อะมิโนบิวทิล)-N-(3-อะมิโนโพรพิล)-, 1,1-ไดเมทิลเอทิลเอสเตอร์

กรดคาร์บามิก, N-(4-อะมิโนบิวทิล)-N-(3-อะมิโนโพรพิล)-, 1,1-ไดเมทิลเอทิลเอสเทอร์เป็นไดเอมีนแบบไม่สมมาตรที่มีการป้องกันด้วย Boc ซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวกลางสังเคราะห์ที่สำคัญในเคมีทางการแพทย์ คอนจูเกชันทางชีวภาพ และการวิจัยโพลีเอมีน ในทางเคมี กรดคาร์บามิก N-(4-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)-, 1,1-dimethylethyl ester เป็นอนุพันธ์ของสเปิร์มดีนที่ได้รับการป้องกันแบบคัดเลือก (N⁴-Boc-spermidine) โดยที่เอมีนทุติยภูมิส่วนกลางของสเปิร์มโพลีเอมีนตามธรรมชาติถูกปิดบังด้วยกลุ่มเติร์ต-บิวทอกซีคาร์บอนิล ทำให้เอมีนหลักที่ปลายทั้งสองเป็นอิสระสำหรับการแปลงสภาพแบบคัดเลือก ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ กรดคาร์บามิก N-(4-อะมิโนบิวทิล)-N-(3-อะมิโนโพรพิล)-, 1,1-ไดเมทิลเอทิลเอสเทอร์ทำหน้าที่เป็นตัวสร้างสเปิร์มดีนที่มีการป้องกันด้วย Boc สำหรับการสร้างเปปไทด์ที่ประกอบด้วยโพลีเอมีน คอนจูเกตของโพลีเอมีนและยา และอนุพันธ์ของโพลีเอมีนแมโครไซคลิกพร้อมการใช้งานที่ครอบคลุมการวิจัยด้านยาต้านจุลชีพ ต้านมะเร็ง และการส่งยีน คุณค่าของมันอยู่ที่ความสามารถในการดำเนินการเปลี่ยนแปลงแบบเลือกเคมีตามลำดับที่เอมีนปฐมภูมิสองตัวในขณะที่ไนโตรเจนที่ได้รับการป้องกันด้วย Boc ส่วนกลางยังคงเฉื่อย จากนั้นจึงยกเลิกการป้องกันกลุ่ม Boc ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอ่อน ๆ เพื่อเผยให้เห็นเอมีนทุติยภูมิสำหรับการทำงานมุมฉากที่สาม หรือเพื่อสร้างโครงสเปิร์มดีนดั้งเดิมซึ่งเป็นกลยุทธ์ที่มีความสำคัญอย่างยิ่งยวดสำหรับการประกอบที่แม่นยำของโมเลกุลเป้าหมายที่ซับซ้อนและมีหลายฟังก์ชันซึ่งการควบคุมรีจิโอเคมีเป็นสิ่งสำคัญยิ่ง

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

ข้อดีของผลิตภัณฑ์

1.Trifunction Building Block พร้อมปฏิกิริยาเคมีแบบเลือกสรร

กรดคาร์บามิก, N-(4-อะมิโนบิวทิล)-N-(3-อะมิโนโพรพิล)-, 1,1-ไดเมทิลเอทิลเอสเทอร์มีจุดศูนย์กลางไนโตรเจนที่ทำปฏิกิริยาได้ชัดเจนสามจุด: เอมีนปฐมภูมิที่ปลายสองจุดและเอมีนตติยภูมิที่ได้รับการป้องกันด้วย Boc หนึ่งจุด เอมีนปฐมภูมิสองตัวแสดงความเป็นนิวคลีโอฟิลิกจากภายในที่คล้ายคลึงกัน แต่ยังแตกต่างกันในการเข้าถึงแบบสเตอริกเนื่องจากความยาวของตัวเว้นระยะที่ไม่สมมาตร (C4 เทียบกับ C3) ช่วยให้เกิดอะซิเลชันทางเคมีที่ปรับแต่งอย่างละเอียด อะมิเนชันแบบรีดักทีฟ หรือการเติมคอนจูเกตภายใต้สภาวะที่เหมาะสมที่สุด ในขณะเดียวกัน ไนโตรเจนที่ได้รับการป้องกันด้วย Boc ยังคงเฉื่อยโดยสมบูรณ์ โดยทำหน้าที่เป็นเอมีนทุติยภูมิแฝงที่สามารถเปิดเผยออกมาได้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดหลังจากที่เอมีนปฐมภูมิทำงานได้แล้ว

2. การป้องกัน Boc ช่วยให้ใช้กลยุทธ์สังเคราะห์มุมฉากได้

หมู่ปกป้องเติร์ต-บิวทอกซีคาร์บอนิล (Boc) ในกรดคาร์บามิก, N-(4-อะมิโนบิวทิล)-N-(3-อะมิโนโพรพิล)-, 1,1-ไดเมทิลเอทิลเอสเทอร์ เป็นหนึ่งในหมู่ปกป้องเอมีนที่ใช้กันอย่างแพร่หลายมากที่สุดในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ให้ความเสถียรที่ดีเยี่ยมภายใต้สภาวะพื้นฐาน นิวคลีโอฟิลิก และไฮโดรจิโนไลติก แต่ยังผ่านการแยกตัวเชิงปริมาณที่สะอาดภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอ่อนๆ โดยทั่วไปคือกรดไตรฟลูออโรอะซิติก (TFA) 20–50% ในไดคลอโรมีเทนหรือ 4M HCl ในไดออกเซน โดยไม่ส่งผลกระทบต่อการทำงานของเอสเทอร์ อีเทอร์ เอไมด์ หรือคาร์บาเมตในส่วนอื่นๆ ของโมเลกุล ความตั้งฉากนี้เป็นสิ่งที่ขาดไม่ได้สำหรับการประกอบสถาปัตยกรรมที่ซับซ้อนและมีหลายฟังก์ชั่นมาบรรจบกัน

3. ได้มาจากโพลีเอมีนธรรมชาติสเปิร์มดีนโดยตรง

เนื่องจาก N⁴-Boc-spermidine, Carbamic acid, N-(4-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)-, 1,1-dimethylethyl ester จึงเป็นอนุพันธ์โดยตรงของ Spermidine ที่มีการป้องกันด้วย Boc ซึ่งเป็นโพลีเอมีนภายนอกที่พบในเซลล์ที่มีชีวิตทุกชนิดที่มีบทบาทสำคัญในการเจริญเติบโตของเซลล์ การเพิ่มจำนวน และการรักษาเสถียรภาพของกรดนิวคลีอิก สารประกอบที่ได้มาจากสเปิร์มดีนได้รับการตรวจสอบอย่างกว้างขวางเกี่ยวกับคุณสมบัติในการกระตุ้นการกินอัตโนมัติ ป้องกันระบบประสาท และการต่อต้านวัย เช่นเดียวกับการสร้างคอนจูเกตของโพลีเอมีน-ยาที่ใช้ประโยชน์จากระบบขนส่งโพลีเอมีน (PTS) เพื่อการดูดซึมของเซลล์แบบเลือกสรร ความพร้อมใช้งานของรูปแบบที่มีการป้องกันด้วย Boc ช่วยให้สามารถสำรวจศักยภาพในการรักษาของสเปิร์มดีนอย่างเป็นระบบผ่านการดัดแปลงทางเคมีที่มีการควบคุม

4.สารสื่อกลางอเนกประสงค์สำหรับคอนจูเกตโพลีเอมีน-ยา

เอมีนปฐมภูมิอิสระสองตัวของกรดคาร์บามิก, N-(4-อะมิโนบิวทิล)-N-(3-อะมิโนโพรพิล)-, 1,1-ไดเมทิลเอทิลเอสเทอร์สามารถเลือกที่จะผันเข้ากับปริมาณยาที่บรรทุก, โพรบฟลูออเรสเซนต์, ลิแกนด์กำหนดเป้าหมาย หรือสายโซ่ PEG ในขณะที่กลุ่ม Boc ส่วนกลางยังคงสภาพเดิม การลดการป้องกัน Boc ในภายหลังเผยให้เห็นเอมีนทุติยภูมิ ซึ่งสามารถทำงานได้เพิ่มเติมหรือโปรตอนภายใต้สภาวะทางสรีรวิทยาเพื่อฟื้นฟูคุณลักษณะโพลีเอมีนประจุบวกของโครงสเปิร์มดีน ซึ่งเป็นคุณสมบัติที่สำคัญสำหรับการจับ DNA/RNA การดูดซึมของเซลล์ผ่านระบบการขนส่งโพลีเอมีน และการหลบหนีของเอนโดโซมในแอปพลิเคชันการส่งยีน

5. ประตูสู่สถาปัตยกรรม Macrocyclic และ Supramolecular

กรดคาร์บามิก, N-(4-อะมิโนบิวทิล)-N-(3-อะมิโนโพรพิล)-, 1,1-ไดเมทิลเอทิลเอสเทอร์ผ่านการอนุพันธ์ตามลำดับของศูนย์ไนโตรเจนทั้งสามแห่ง ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของโพลีเอมีนมาโครไซคลิก คริปแทนด์ และโครงสร้างคล้ายกรงที่หลากหลาย มาโครไซเคิลที่อุดมด้วยไนโตรเจนเหล่านี้นำไปใช้เป็นสารคีเลตโลหะสำหรับการถ่ายภาพวินิจฉัย (สารคอนทราสต์ด้วย MRI, เภสัชรังสี PET) เป็นตัวรับประจุลบในเคมีโมเลกุลขนาดใหญ่ และเป็นโครงสำหรับสร้างการเลียนแบบเอนไซม์และแอนติบอดีเร่งปฏิกิริยา

เส้นทางสังเคราะห์

การสังเคราะห์กรดคาร์บามิก, N-(4-อะมิโนบิวทิล)-N-(3-อะมิโนโพรพิล)-, 1,1-ไดเมทิลเอทิลเอสเทอร์ได้รับการบันทึกไว้ในเอกสารวิจัยผ่านการคัดเลือก Boc การป้องกันสเปิร์มดีน

วิธีการสังเคราะห์ที่เป็นตัวแทนเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของสเปิร์มดีน (N-(3-อะมิโนโพรพิล)บิวเทน-1,4-ไดเอมีน) กับได-เติร์ต-บิวทิล ไดคาร์บอเนต (Boc₂O) ภายใต้สภาวะปริมาณสัมพันธ์ที่ได้รับการควบคุมอย่างระมัดระวัง ความท้าทายที่สำคัญอยู่ที่การบรรลุการป้องกัน mono-Boc แบบเลือกได้ที่เอมีนทุติยภูมิส่วนกลาง (ตำแหน่ง N⁴) ในขณะที่ปล่อยให้เอมีนปฐมภูมิทั้งสองเทอร์มินัลไม่ได้รับผลกระทบ โดยทั่วไปการเลือกสรรนี้สามารถทำได้โดยการใช้ประโยชน์จากนิวคลีโอฟิลลิซิตีที่แตกต่างกันและความสามารถในการเข้าถึงแบบสเตอริกของอะตอมไนโตรเจนทั้งสามอะตอมในสเปิร์มดีน ภายใต้สภาวะที่เหมาะสม—มักใช้อุณหภูมิต่ำ (0 °C) การเติม Boc₂O อย่างช้าๆ (เทียบเท่าประมาณ 1.0) และการมีอยู่ของเบสอ่อน เช่น ไตรเอทิลเอมีนหรือ N,N-ไดไอโซโพรพิลเอทิลเอมีน (DIEA) ในตัวทำละลายที่เหมาะสม (ไดคลอโรมีเทน เมทานอล หรือของผสมไดออกเซน/น้ำ) เอมีนทุติยภูมิจะทำปฏิกิริยาได้เป็นพิเศษเนื่องจากความเป็นนิวคลีโอฟิลิกที่สูงกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับรูปแบบแอมโมเนียมไอออนของปฐมภูมิ เอมีนที่ pH เป็นกลาง ความคืบหน้าของปฏิกิริยาได้รับการตรวจสอบโดย TLC (แสดงภาพด้วยคราบนินไฮดรินหรือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต) และผลิตภัณฑ์น้ำมันดิบถูกทำให้บริสุทธิ์โดยซิลิกาเจลคอลัมน์โครมาโทกราฟีหรือการตกผลึกซ้ำเพื่อให้ได้กรดคาร์บามิก, N-(4-อะมิโนบิวทิล)-N-(3-อะมิโนโพรพิล)-, 1,1-ไดเมทิลเอทิลเอสเทอร์ที่มีความบริสุทธิ์โดยทั่วไปเกิน 97%

ผลิตภัณฑ์มีลักษณะเฉพาะด้วยสเปกโทรสโกปี ¹H NMR โดยที่สารเดี่ยวเติร์ต-บิวทิลในการวินิจฉัยปรากฏที่ประมาณ δ 1.44 ppm (9H) และเมทิลีนโปรตอนที่อยู่ติดกับไนโตรเจนคาร์บาเมตจะสะท้อนกลับในบริเวณ δ 3.10–3.30 ppm แมสสเปกโตรเมทรีที่มีความละเอียดสูงยืนยันไอออนของโมเลกุล [M+H]⁺ ที่ m/z 246.2176 (คำนวณ) และ 246.2172 (วัดแล้ว)

สภาพการเก็บรักษา

เก็บกรดคาร์บามิก, N-(4-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)-, 1,1-dimethylethyl ester ที่อุณหภูมิ –20 °C ในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยของไนโตรเจนหรืออาร์กอน สารประกอบควรได้รับการปกป้องจากแสงและความชื้นตลอดเวลา ปล่อยให้บรรจุภัณฑ์ที่ปิดสนิทปรับสมดุลกับอุณหภูมิโดยรอบก่อนเปิดเพื่อป้องกันความชื้นควบแน่น กลุ่มเอมีนปฐมภูมิอิสระไวต่อการเกิดออกซิเดชันและการดูดซับคาร์บอนไดออกไซด์ในชั้นบรรยากาศ (ทำให้เกิดเกลือคาร์บาเมต) ซึ่งสามารถลดความบริสุทธิ์และการเกิดปฏิกิริยาได้ ดังนั้นการเก็บรักษาภายใต้สภาวะปราศจากน้ำและเฉื่อยจึงเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการรักษาความสมบูรณ์ในระยะยาว กลุ่มป้องกัน Boc มีความเสถียรภายใต้สภาวะการเก็บรักษาที่แนะนำ แต่ไวต่อการลดการป้องกันความร้อนที่อุณหภูมิสูง (สูงกว่า ~150 °C) การปฏิบัติตามคำแนะนำในการจัดเก็บที่ระบุไว้ในใบรับรองการวิเคราะห์ถือเป็นสิ่งสำคัญสำหรับการรักษาคุณภาพของผลิตภัณฑ์ตลอดอายุการเก็บรักษาที่บันทึกไว้

ติดต่อเรา

พิจารณากรดคาร์บามิก, N-(4-อะมิโนบิวทิล)-N-(3-อะมิโนโพรพิล)-, 1,1-ไดเมทิลเอทิลเอสเทอร์สำหรับการสังเคราะห์โพลีเอมีนหรือการวิจัยทางชีวภาพ แบ่งปันรายละเอียดเล็กๆ น้อยๆ กับทีมงานของเรา แล้วเราจะเตรียมใบเสนอราคาเฉพาะบุคคลที่เหมาะกับโครงการของคุณ