4,4,5,5-เตตระเมทิล-2-(2-เมทิล-[1,1'-ไบฟีนิล]-3-อิล)-1,3,2-ไดออกซาโบโรเลน

4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane เป็นสารตัวกลางสำคัญสำหรับการประกอบเทอร์ฟีนิลและไบอาริลอีเทอร์ที่มีการทดแทนสูง โดยที่โบโรเนตเอสเทอร์จับคู่ได้อย่างราบรื่นกับแอริลโบรไมด์ ไอโอไดด์ หรือไตรแฟลต พินาคอลเอสเทอร์ของ 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane มีความทนทานต่อการเกิดโปรโตเดโบโรเนชันได้ดีกว่ากรดโบโรนิกที่สอดคล้องกันอย่างมาก ทำให้เกิดปฏิกิริยาในตัวกลางที่เป็นน้ำที่อุณหภูมิสูงขึ้น นักเคมีใช้ 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane เพื่อทำให้แกนของไบฟีนิลละเอียดอย่างรวดเร็วจนกลายเป็นสารยับยั้งไคเนสหรือสารตั้งต้นของผลึกเหลว คอสเพอร์ฟาร์มตรวจสอบเอกลักษณ์ของแต่ละชุดของ 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane โดย ¹H NMR และรับประกันความบริสุทธิ์ที่ให้ผลการมีเพศสัมพันธ์ที่สม่ำเสมอ

พารามิเตอร์ผลิตภัณฑ์

เส้นทางสังเคราะห์

4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane เตรียมโดย palladium-catalyzed borylation ของ 3-bromo-2-methyl-1,1'-biphenyl กับ bis(pinacolato)diboron โดยมีโพแทสเซียมอะซิเตตและ Pd(dppf)Cl₂ ใน ไดออกเซนปราศจากน้ำ หลังจากการปรับสภาพด้วยน้ำ เอสเทอร์ดิบจะถูกทำให้บริสุทธิ์โดยคอลัมน์โครมาโตกราฟี หรือการตกผลึกซ้ำจากเพนเทน

คำถามที่พบบ่อย

คำถามที่ 1: เงื่อนไขข้อต่อ Suzuki ที่แนะนำสำหรับโบโรเนตนี้คืออะไร?

A: 1.1 อีควิวาเลนต์ของโบโรเนต, 1.0 อีควิวาเลนท์ของเอริลโบรไมด์, 2 โมล% Pd(PPh₃)₄, 2 M Na₂CO₃ ใน DME/น้ำ, 85 °C, 12–18 ชม.

คำถามที่ 2: โบโรเนทนี้มีความเสถียรภายใต้เงื่อนไขพื้นฐานหรือไม่?

ตอบ: pinacol ester มีความเสถียรปานกลาง สำหรับข้อต่อที่ช้า การเพิ่มอีก 0.2 สมมูลหลังจากผ่านไป 12 ชั่วโมงสามารถชดเชยการเกิดโปรโตโบโรเนชันเล็กน้อยได้

สรุปข้อมูลด้านความปลอดภัย

ติดต่อเรา

หากต้องการสำรวจว่าไบฟีนิลโบโรเนตนี้สามารถเพิ่มประสิทธิภาพการเชื่อมต่อเทอร์ฟีนิลครั้งถัดไปของคุณได้อย่างไร โปรดติดต่อผู้เชี่ยวชาญออร์กาโนโบรอนของ Cosperpharm เราสามารถจัดเตรียมตัวอย่างการประเมิน 1 กรัม และหมายเหตุทางเทคนิคเกี่ยวกับการเลือกลิแกนด์ภายในกรอบเวลาที่คุณต้องการ