(R)-(+)-2-กรดเมทอกซีโพรพิโอนิก (CAS: 23943-96-6, สูตรโมเลกุล: C₄H₈O₃, น้ำหนักโมเลกุล: 104.11 กรัม/โมล) เป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำซึ่งมีฤทธิ์ทางแสงซึ่งมีจุดศูนย์กลางไครัลที่ตำแหน่ง α และองค์ประกอบทดแทนเมทอกซี สารประกอบนี้ได้รับการจำแนกอย่างเป็นทางการว่าเป็นกรดโพรพิโอนิกที่ใช้แทนเมทอกซี และได้รับการยอมรับอย่างกว้างขวางว่าเป็นส่วนประกอบพื้นฐานในการสังเคราะห์ไครัลในการสังเคราะห์แบบอสมมาตร (R)-อีแนนทิโอเมอร์ ซึ่งมีการหมุนด้วยแสงเป็นบวก (ด้วยเหตุนี้จึงใช้คำต่อท้าย (+)-) มีคุณค่าเป็นพิเศษในการวิจัยทางเคมีทางเภสัชกรรมและยา
สิ่งที่ทำให้ (R)-(+)-2-Methoxypropionic Acid มีคุณค่าอย่างยิ่งคือโปรไฟล์ที่สมดุล: โครงสร้างเชิงขั้วที่กะทัดรัดซึ่งทั้งละลายได้ในตัวกลางอินทรีย์ทั่วไปและทำปฏิกิริยาต่อการเปลี่ยนแปลงของกรดคาร์บอกซิลิกมาตรฐาน — เอสเทอริฟิเคชัน, เอมิเดชัน, รีดิวซ์ และกระตุ้นเอซิลคลอไรด์หรือแอนไฮไดรด์ผสม — โดยไม่จำเป็นต้องปกป้องหมู่ หมู่เมทอกซีออกแรงบริจาคอิเล็กตรอนเล็กน้อย ซึ่งส่งผลต่อปฏิกิริยาของกลุ่มคาร์บอกซิลที่อยู่ติดกัน และให้ความแข็งแกร่งทางโครงสร้างเพิ่มเติมเมื่อเปรียบเทียบกับกรดโพรพิโอนิกที่ไม่ถูกทดแทน
(R)-(+)-2-Methoxypropionic Acid ทำหน้าที่เป็นกรดเมทอกซีที่ออกฤทธิ์เชิงแสงซึ่งมีขั้วและความเป็นกรดที่สมดุล ทำให้เป็นตัวเลือกในอุดมคติสำหรับเอสเทอริฟิเคชัน การศึกษาปฏิกิริยาไครัล และการตรวจสอบกลไกของกรด-เบส ตลอดจนการสร้างแบบจำลองการเปลี่ยนรูปที่ไม่สมมาตร การเพิ่มประสิทธิภาพโมเลกุลขนาดเล็ก และการออกแบบกรดเชิงฟังก์ชัน นอกจากนี้ยังเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์โมเลกุลออกฤทธิ์ทางชีวภาพ โดยมีการตรวจสอบอย่างต่อเนื่องเกี่ยวกับศักยภาพในการนำไปใช้ในการรักษาและบทบาทของมันในฐานะตัวกลางทางเภสัชกรรม
ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา เนื่องจากความต้องการตัวกลางบริสุทธิ์แบบเอแนนทิโอเมอร์ได้เพิ่มขึ้นในการพัฒนายา การวิจัยเคมีเกษตร และการผลิตสารเคมีชนิดพิเศษ กรด (R)-(+)-2-Methoxypropionic จึงกลายเป็นเครื่องมือที่เป็นที่ต้องการมากขึ้นสำหรับนักเคมีที่ทำงานในส่วนต่อประสานระหว่างวิธีการสังเคราะห์และเคมีทางยา
พารามิเตอร์
ข้อมูลจำเพาะ
หมายเลข CAS
23943-96-6
คำพ้องความหมาย
(R)-(+)-2-กรดเมทอกซีโพรพิโอนิก; (R)-2-กรดเมทอกซีโพรพาโนอิก; กรด D-2-เมทอกซีโพรพิโอนิก
สูตรโมเลกุล
C₄H₈O₃
น้ำหนักโมเลกุล
104.10 ก./โมล
จุดเดือด
108–110°C / 30 มม.ปรอท
ความหนาแน่น
1.1141 ก./ซม. (โดยประมาณ)
ดัชนีการหักเหของแสง
1.4132 – 1.4152
pKa (คาดการณ์)
3.59 ± 0.10
รูปร่าง
ของเหลวใสไม่มีสี
ความสามารถในการละลาย
ละลายได้เล็กน้อยในคลอโรฟอร์ม, เอทิลอะซิเตต, เมทานอล
สัญลักษณ์อันตราย
สี
รหัสความเสี่ยง
36/37/38 – ระคายเคืองต่อดวงตา ระบบทางเดินหายใจ และผิวหนัง; 41 – เสี่ยงต่อความเสียหายร้ายแรงต่อดวงตา
คำชี้แจงด้านความปลอดภัย
37/39 – สวมถุงมือและอุปกรณ์ป้องกันตา/หน้าที่เหมาะสม 26 – ในกรณีที่เข้าตา ให้ล้างด้วยน้ำปริมาณมากทันทีและไปพบแพทย์ 39 – สวมอุปกรณ์ป้องกันดวงตา/ใบหน้า
คุณสมบัติ
(S)-(-) อิแนนทิโอเมอร์ (CAS 23953-00-6)
(R)-(+) อิแนนทิโอเมอร์ (CAS 23943-96-6)
การหมุนด้วยแสง
เชิงลบ (-)
เชิงบวก (+)
99°C / 20 มม.ปรอท
โปร่งใสสีเหลืองเล็กน้อย
โปร่งใสไม่มีสี
ใช้
ความละเอียดไครัล, CDA
ความละเอียดของภาพสะท้อนในกระจก, CDA เสริม
ความแตกต่างของจุดเดือดที่รายงานสะท้อนถึงสภาวะความดันที่แตกต่างกัน (20 เทียบกับ 30 มิลลิเมตรปรอท) ไม่ใช่ความคลาดเคลื่อนในตัวสารประกอบเอง เพื่อวัตถุประสงค์ในทางปฏิบัติส่วนใหญ่ คุณสมบัติทางกายภาพจะเหมือนกัน ยกเว้นทิศทางการหมุนด้วยแสง
เมื่อแยกราซิมิกเอมีน บางครั้งกรด (S) จะให้เกลือที่เป็นผลึกกับอิแนนทิโอเมอร์ตัวหนึ่ง ในขณะที่กรด (R) จะให้เกลือที่เป็นผลึกร่วมกับอีกตัวหนึ่ง การมีอีแนนทิโอเมอร์ทั้งสองตัวทำให้คุณสามารถเลือกเส้นทางความละเอียดที่สะดวกกว่าหรือให้ผลตอบแทนสูงกว่าได้ สิ่งนี้มีประโยชน์อย่างยิ่งในการพัฒนากระบวนการทางเภสัชกรรมซึ่งต้นทุนและความสามารถในการปรับขนาดมีความสำคัญ
อิแนนทิโอเมอร์ (R) ใช้เพื่อสร้างอนุพันธ์ของราซิมิกเอมีนหรือแอลกอฮอล์ ทำให้เกิดไดแอสเตอริโอเมอร์ที่สามารถวิเคราะห์ได้โดย ¹H NMR การใช้ทั้ง (R) และ (S) CDA สามารถช่วยยืนยันการกำหนดค่าสัมบูรณ์ของตัวอย่างที่ไม่รู้จักโดยการเปรียบเทียบรูปแบบการเปลี่ยนแปลงทางเคมี เมทอกซีสายเดี่ยว (ประมาณ 3.3–3.4 ppm) มักจะแสดงรูปแบบการแยกตัวที่สะอาดในไดสเตอริโอเมอร์ ทำให้การรวมตัวตรงไปตรงมา
(R)-2-เมทอกซีโพรพิโอนิกสามารถรีดิวซ์เป็น (R)-2-เมทอกซีโพรพานอล ซึ่งเป็นไครัลซินทอนสำหรับผลึกเหลว ฟีโรโมน และตัวกลางทางเภสัชกรรมบางชนิด แอซิดคลอไรด์ (ที่เตรียมด้วยออกซาลิลคลอไรด์หรือ SOCl₂) เป็นสารอะซิเลตอเนกประสงค์สำหรับการแนะนำหมู่ (R)-2‑เมทอกซีโพรพิโอนิลลงบนเอมีนหรือแอลกอฮอล์
นักวิจัยที่ศึกษากลไกของการไฮโดรจิเนชันหรืออิพอกซิเดชันแบบไม่สมมาตร บางครั้งใช้โพรบไคราลที่มีป้ายกำกับไอโซโทปหรือแบบธรรมดาเช่นนี้เพื่อติดตามผลลัพธ์สเตอริโอเคมี ขนาดที่เล็กช่วยลดการรบกวนแบบสเตอริก ทำให้เป็นวัสดุพิมพ์โมเดลที่สะอาด
ไม่มีรูปแบบที่ยาว ไม่มีอุปสรรคที่ซ่อนอยู่ เพียงส่งอีเมลถึงเราหรือโทรหาเรา บอกเราว่าคุณต้องการเท่าไหร่ เอกสารที่คุณต้องการ และเมื่อคุณต้องการภายในเวลาที่กำหนด Cosperpharm จะตอบกลับด้วยคำพูดที่ตรงไปตรงมา ลิงก์คำขอตัวอย่าง หรือคำตอบทางเทคนิคสั้นๆ เราเชื่อในการทำให้การจัดซื้อสารประกอบไครัลชนิดพิเศษเป็นเรื่องง่ายที่สุด
ที่อยู่
เลขที่ 2 ถนน Yangguang 3, สวนอุตสาหกรรม Duodao Chemical Cycle, เมือง Jingmen, มณฑลหูเป่ย, จีน
โทร
+86-18986204913
อีเมล
info@cosperpharma.com
WhatsApp
Leon
E-mail